2-Bromo-4-methylcyclohexene-1-carboxylic acid | 1334172-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-Bromo-4-methylcyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-bromo-4-methylcyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 1334172-47-2
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: HUUYPAPPEUJTIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-methylcyclohexene-1-carboxylic acid 、 1-己炔 在 copper(l) iodide 、 三正丁胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(3Z)-4,5,6,7-tetrahydro-6-methyl-3-pentylideneisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化的β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔烃的偶联和环化反应生成亚烷基呋喃酮

  摘要：

  钯催化的β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔烃的偶合以及随后的区域选择性5 -exo-dig环化反应可产生高收率的（Z）-亚烷基呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.06.044
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 sodium chlorite 、 双氧水 、 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-methylcyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化的β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔烃的偶联和环化反应生成亚烷基呋喃酮

  摘要：

  钯催化的β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔烃的偶合以及随后的区域选择性5 -exo-dig环化反应可产生高收率的（Z）-亚烷基呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.06.044

文献信息

• Pd/C-Catalyzed coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes leading to alkylidenefuranones
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.044

  日期：2011.10

  Palladium-catalyzed coupling of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes and subsequent regioselective 5-exo-dig cyclization produces (Z)-alkylidenefuranones in good yields.

  钯催化的β-溴-α，β-不饱和羧酸与末端炔烃的偶合以及随后的区域选择性5 -exo-dig环化反应可产生高收率的（Z）-亚烷基呋喃酮。