4'-(4-bromo-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepine-1-carbonyl)-2-phenylbenzanilide | 261787-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(4-bromo-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepine-1-carbonyl)-2-phenylbenzanilide
• 英文别名: N-[4-(4-bromo-5-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzazepine-1-carbonyl)phenyl]-2-phenylbenzamide
• CAS: 261787-69-3
• 化学式: C₃₀H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 539.428
• InChiKey: GCQAPPXICWMKLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-bromo-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepine-1-carbonyl)-2-phenylbenzanilide 生成 盐酸考尼伐坦
  参考文献：
  名称：

  Condensed benzazepine derivative and pharmaceutical composition thereof

  摘要：

  本发明涉及一种氮含量芳香5-成员环缩合苯并吡唑啉衍生物，其由通式（I）表示：##STR1## （式中符号的含义如下；环B：至少有1个氮原子和可选的一个氧或硫原子的氮含量芳香5-成员环，可以选择地具有取代基，R1和R2：它们可以相同，也可以不同，每个代表氢原子，卤素原子，低烷基，可以选择地被低烷基取代的氨基，或低烷氧基，A：单键；由式--NHCO--（CR3R4）n--表示的基团，n：0或1到3的整数，R3和R4：它们可以相同，也可以不同，每个代表氢原子，低烷基（前提是R3和R4可以共同形成具有2到7个碳原子的低烷基烷基），环C：苯环，可以选择地具有取代基）及其盐；以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及用于合成这些化合物的中间体。本发明的化合物可用作精氨酸加压素拮抗剂。

  公开号：

  US05723606A1
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-(4-bromo-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzoazepine-1-carbonyl)-2-phenylbenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of N-{4-[(2-Methyl-4,5-dihydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin- 6(1H)-yl)carbonyl]phenyl}biphenyl-2-carboxamide Monohydrochloride:  an Arginine Vasopressin Antagonist

  摘要：

  A novel, reliable, and cost-effective synthetic route to N-{4-[(2-methyl-4,5-dihydroimidazo[4,5-d][1]benzazepin-6(1H)-yl)carbonyl]-phenyl}biphenyl-2-carboxamide monohydrochloride (1, YM087), a potent Arginine vasopressin antagonist, has been developed. Using moisture-controlled potassium carbonate, imidazole formation from alpha-bromoketone furnished imidazobenzazepine, avoiding potential oxazole-ring formation. Catalytic reduction of nitro imidazobenzazepine afforded the corresponding amine in high yields. Treatment of the imidazole-containing amine directly, with a carbonyl chloride, afforded the target amide circumventing protection of the imidazole.

  DOI：

  10.1021/op034079e

文献信息

• Nonpeptide Arginine Vasopressin Antagonists for Both V1A and V2 Receptors: Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-(1,4,5,6-Tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzoazepine-6-carbonyl)benzanilide Derivatives and 4'-(5,6-Dihydro-4H-thiazolo[5,4-d][1]benzoazepine-6-carbonyl)benzanilide Derivatives.
  作者：Akira MATSUHISA、Nobuaki TANIGUCHI、Hiroyuki KOSHIO、Takeyuki YATSU、Akihiro TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.48.21

  日期：——

  4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzoazepine-6- carbonyl)benzanilide and 4'-(5,6-dihydro-4H- thiazolo[5,4-d][1]benzoazepine-6-carbonyl)benzanilide were synthesized and examined for AVP antagonist activity for both V1A and V2 receptors. As a result, it was found that the 4'-(1,4,5,6-tetrahydroimidazo[4,5-d][1]benzoazepine-6-carbon yl)-2- phenylbenzanilide derivatives showed potent binding affinity

  精氨酸加压素（AVP）主要在外周具有双重作用，即通过V1A和V2受体进行血管收缩和水分吸收。它可能在多种疾病中起作用，包括充血性心力衰竭（CHF），高血压，肾脏疾病，水肿和低钠血症。我们基于对V1A和V2受体的阻断可能对CHF患者有益的假设，尝试开发出一系列针对V1A和V2受体的口服活性AVP拮抗剂。在此报告中，一系列与4'-（1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂氮杂-6-羰基）苯甲酰苯胺和4'-（5,6-合成了二氢-4H-噻唑并[5,4-d] [1]苯并ze庚因-6-羰基）苯甲酰苯并检查了其对V1A和V2受体的AVP拮抗剂活性。结果发现4'-（1,4,5，6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并ze庚因-6-碳基）-2-苯基苯甲腈衍生物对V1A和V2受体均显示强效结合亲和力。特别地，显示了4'-（2-甲基-1,4,5,6-四氢咪唑并[4,5-d] [1]苯并氮杂-6-
• [EN] FUSED BENZAZEPINE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVE DE BENZAZEPINE DE FUSION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE RENFERMANT CE DERIVE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995003305A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) A nitrogenous aromatic 5-membered fused benzazepine derivative represented by general formula (I) and useful as an arginine vasopressin antagonist, a salt thereof, and a pharmaceutical composition containing the same as the active ingredient wherein B represents a nitrogenous aromatic 5-membered ring that may be substituted, has at least one nitrogen atom and may further have one oxygen or sulfur atom; R1 and R2 represent each independently hydrogen, halogen, lower alkyl, amino which may be substituted by lower alkyl, or lower alkoxy; A represents a single bond or -NHCO-(CR3R4)n-; n represents an integer of 0 to 3; R3 and R4 represent each independently hydrogen or lower alkyl, provided R3 and R4 may be combined together to form a C2-C7 alkylene; and C represents an optionally substituted benzene ring.(FR) Dérivé de benzazépine de fusion à 5 éléments aromatiques azotés, représenté par la formule générale (I), utile comme antagoniste de l'arginine-vasopressine, ou sel de ce dérivé et composition pharmaceutique renfermant ce dérivé comme principe actif. Dans cette formule B représente une liaison à 5 éléments aromatiques azotés pouvant être substitués et comportant au moins un atome d'azote et, éventuellement, un atome d'oxygène ou un atome de soufre; R1 et R2 représente chacun indépendamment hydrogène, halogène, alkyle inférieur, amino pouvant être substitué par alkyle inférieur, ou alkoxy inférieur; A représente une liaison unique ou -NHCO-(CR3R4)n-; n représente un entier de 0 à 3; R3 et R4 représente chacun indépendamment hydrogène ou alkyle inférieur, sous réserve que R3 et R4 puissent être combinés ensemble pour former C2-C7 alkylène; et C représente une liaison benzènique facultativement substituée.

  一种含氮芳香5元融合苯并噻唑衍生物，通式表示为(I)，可用作精氨酸加压素拮抗剂，其盐以及含有其作为活性成分的药物组合物。其中，B代表一种含氮芳香5元环，可以被取代，至少有一个氮原子，可能还有一个氧原子或硫原子；R1和R2分别独立表示氢、卤素、低烷基、氨基（可以被低烷基取代）或低烷氧基；A表示单键或-NHCO-(CR3R4)n-；n表示0到3的整数；R3和R4分别独立表示氢或低烷基，但R3和R4可以组合成C2-C7烷基；C表示可选取代的苯环。
• Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 21-31
  作者：

  DOI：——

  日期：——