2,6-lutidinium iodide | 24994-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-lutidinium iodide
• 英文别名: lutidinium iodide；2,6-dimethylpyridine hydroiodide；LutHI；2,6-Dimethylpyridin-1-ium;iodide；2,6-dimethylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 24994-62-5
• 化学式: C₇H₁₀N*I
• 分子量: 235.068
• InChiKey: AGBNFERFUTZUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NCr(NPrⁱ₂)₃ 、 2,6-lutidinium iodide 生成 NCr(NPri2)2(I)
  参考文献：
  名称：

  高价过渡金属上阴离子配体的给体和立体性质的评价

  摘要：

  报告了各种通式为NCr（NPr i 2）2 X的铬（VI）氮化铬化合物的合成规程和表征数据，其中X = NPr i 2（1），I（2），Cl（3）， Br（4），OTf（5），1-金刚烷氧化物（6），OSiPh 3（7），O 2 CPh（8），OBu t F6（9），OPh（10），O- p-（OMe）C 6 H 4（11），O-p-（SMe）C 6 H 4（12），O- p-（Bu t）C 6 H 4（13），O- p-（F）C 6 H 4（14），O- p-（Cl ）C 6 H 4（15），O- p-（CF 3）C 6 H 4（16），OC 6 F 5（17），κ（O）-N-氧邻苯二甲酰亚胺（18），SPh（19），OCH 2 Ph（20），NO 3（21），吡咯基（22），3-C 6 F 5-吡咯基（23），3- [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ]吡咯基（24），吲哚基（2

  DOI：

  10.1021/ic202524r
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 氢碘酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以23%的产率得到2,6-lutidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化物加成/ CH键活化级联反应：1,6-二炔的环异构化

  摘要：

  据报道，在新的钯催化的1,6-二炔的环异构化反应中，卤化铵盐作为金属氢化物前体的用途得到了未开发的甲硅烷基化的2-氮杂芴。这种级联过程包括将π氢化物加到π系统中，分子内碳pal化和C（sp 2）–H键活化。可以容忍各种官能团，并且通过一系列衍生化方法证明了所得产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03057
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 在 tin 、 2,6-lutidinium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚氨基正膦合成的合成循环涉及在 N2 衍生的氮化钼上直接形成分子间 NP 键

  摘要：

  N P 键直接在N 2衍生的钼末端氮化物和膦之间建立。随后的PCET、氧化脱羰和还原再生了N 2复合物，开发了将N 2转化为各种亚氨基正膦的合成循环。芳基和烷基取代膦均进展顺利。

  DOI：

  10.1039/d3cc01925j

文献信息

• Stereochemical trends for complexes of cobalt(II) halides and thiocyanate with a series of mono-, di- and tri-methyl-pyridines
  作者：W.L. Darby、L.M. Vallarino

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90093-8

  日期：1981.1

  vibrational spectra of the cobalt(II) complexes of methy-substituted pyridines have been systematically investigated in an effort to establish a general relationship between the electronicsteric requirments of the ligands and the stoichiometry, stereochemistry, and stability of the complexes. Some sixty complexes were examined, in which the anions were chloride, bromide, iodide and thiocyanate. The ligands

  摘要已系统研究了甲基取代吡啶的钴（II）配合物的电子和振动光谱，以期确定配体的电子立体要求与配合物的化学计量，立体化学和稳定性之间的一般关系。检查了大约60种络合物，其中的阴离子为氯离子，溴离子，碘离子和硫氰酸根。配体包括单和二甲基吡啶的所有可能的异构体，以及两个异构的三甲基吡啶。在这项研究过程中，获得并表征了二十种新的配合物，其中特别令人感兴趣的是一系列不寻常的方形金字塔形阳离子物种。
• Selective Catalytic Frustrated Lewis Pair Hydrogenation of CO ₂ in the Presence of Silylhalides
  作者：Tongtong Wang、Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Zheng‐Wang Qu、Stefan Grimme、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.202112233

  日期：2021.12

  The frustrated Lewis pair (FLP), 2,6-lutidine/ B(C6F5)3 mediates the catalytic reduction of CO2 using H2 and a silylhalide. Control of the silylhalide and solvent, affords selective avenues to the disilylacetal (R3SiOCH2OSiR3), methoxysilane (R3SiOCH3), methyliodide (CH3I) and methane (CH4) under mild conditions. The mechanism is studied by DFT and accounts for the observed selectivity.

  受挫路易斯对(FLP)、2,6-二甲基吡啶/B(C 6 F 5 ) 3介导使用H 2和卤代硅烷催化CO 2还原。控制卤代甲硅烷和溶剂，提供了在温和条件下生成二甲硅烷基缩醛(R 3 SiOCH 2 OSiR 3 )、甲氧基硅烷(R 3 SiOCH 3 )、甲基碘(CH 3 I)和甲烷(CH 4 )的选择性途径。该机制通过 DFT 研究并解释了观察到的选择性。
• A Simple Route to Difluorocarbene and Perfluoroalkylidene Complexes of Iridium
  作者：Russell P. Hughes、Roman B. Laritchev、Jian Yuan、James A. Golen、Adam N. Rucker、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja055166k

  日期：2005.11.1

  of iridium undergo facile two-electron reduction to afford a simple route to difluorocarbene and perfluoroalkylidene complexes, two of which have been crystallographically characterized. Low-temperature protonation reactions illustrate that the thermodynamic site of protonation depends on the nature of the fluorinated carbene; the difluorocarbene complex undergoes protonation at iridium, while its

  铱的主要全氟烷基化合物经历了简单的双电子还原，提供了一种简单的途径来制备二氟卡宾和全氟亚烷基配合物，其中两种已被晶体学表征。低温质子化反应说明质子化的热力学位点取决于氟化卡宾的性质；二氟卡宾配合物在铱处进行质子化，而其全氟亚乙基同系物在碳处进行质子化。
• Cp₂Ti(κ²<i>-</i>^<i>t</i>BuNCN^<i>t</i>Bu): A Complex with an Unusual κ² Coordination Mode of a Heterocumulene Featuring a Free Carbene
  作者：Evan P. Beaumier、Christopher P. Gordon、Robin P. Harkins、Meghan E. McGreal、Xuelan Wen、Christophe Copéret、Jason D. Goodpaster、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/jacs.0c02487

  日期：2020.4.29

  Although there are myriad binding modes of heterocumulenes to metal centers, the monometallic κ2-ECE (E = O, S, NR) coordination mode has not been reported. Herein, the synthesis, isolation, and physical characterization of Cp2Ti(κ2-tBuNCNtBu) (3) (Cp = cyclopentadi-enyl, tBu = tert-butyl), a strained 4-membered metallacycle bearing a free carbene, is described. Computational (DFT, CASSCF, QT-AIM,

  尽管异积烯与金属中心的结合模式有多种，但单金属κ2-ECE（E=O、S、NR）配位模式尚未见报道。本文描述了 CP2Ti(κ2-tBuNCNtBu) (3) (CP = 环戊二烯基，tBu = 叔丁基)（一种带有游离卡宾的应变四元金属环）的合成、分离和物理表征。计算（DFT、CASSCF、QT-AIM、ELF）和固态 CP-MAS 13C 光谱分析表明，3 最好被描述为具有部分 Ti-C s 键合的游离卡宾，该键合是由 Ti-N p 键合与弯曲 NCN 框架的 NCN s 粘合。 3 的反应性研究证实了其类卡宾性质：[LutH]I 质子化导致形成 Ti-甲脒酸盐 (4)，而用 S8 氧化则产生 Ti-硫脲酸盐 (5)。此外，还报道了相关的桥联二钛酰胺卡宾 (CP2Ti)2(μ-η1,η1-CyNCNCy) (10) (Cy = 环己基)。总而言之，这项工作表明，在还原性过渡金属片段提供适当的稳定配位环境的情况下，异积烯部分的
• Carbon−Fluorine Bond Activation Coupled with Carbon−Hydrogen Bond Formation α to Iridium:  Kinetics, Mechanism, and Diastereoselectivity
  作者：Shaun A. Garratt、Russell P. Hughes、Ivan Kovacik、Antony J. Ward、Stefan Willemsen、Donghui Zhang

  DOI：10.1021/ja0545012

  日期：2005.11.1

  complexes CpIr(PMe(3))(CF(2)R(F))Y (R(F) = F, CF(3); Y = H, D) with LutHX (Lut = 2,6-dimethylpyridine; X = Cl, I) results in C-F activation coupled with hydride migration to give CpIr(PMe(3))(CYFR(F))X as variable mixtures of diastereomers. Solution conformations and relative diastereomer configurations of the products have been determined by (19)F(1)H}HOESY NMR to be (S(C), S(Ir))(R(C), R(Ir)) for the

  铱（氟烷基）氢化物配合物 CpIr(PMe(3))(CF(2)R(F))Y (R(F) = F, CF(3); Y = H, D) 与 LutHX (Lut = 2,6-二甲基吡啶；X = Cl, I) 导致 CF 活化与氢化物迁移相结合，得到 CpIr(PMe(3))(CYFR(F))X 作为非对映异构体的可变混合物。产物的溶液构象和相对非对映体构型已通过 (19)F(1)H}HOESY NMR 确定为 (S(C), S(Ir))(R(C), R(Ir))动力学非对映异构体和 (R(C), S(Ir))(S(C), R(Ir)) 为其热力学对应物。使用 LutDCl/CpIr(PMe(3))(CF(2)R(F))H 和 CpIr(PMe(3))(CF(2)R(F))D/LutHCl) 的同位素标记实验表明，与在之前研究过的系统中，H/D 交换比 α-CF 键的质子化更快，从两种反应混合