2-(4-氯-2-硝基-苯基)-乙醇 | 16764-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-2-硝基-苯基)-乙醇
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)ethan-1-ol；4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrochlorobenzene
• CAS: 16764-17-3
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: ZLIUZAQTMIMCIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-2-硝基-苯基)-乙醇 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  New Photolabile Protecting Groups of the 2-(2-Nitrophenyl)ethoxycarbonyl- and the 2-(2-Nitrophenyl)ethylsulfonyl-Type for the Oligonucleotide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328319908044692
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基甲苯 、 苄基三甲基氢氧化铵 在 paraformaldehyde 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以55%的产率得到2-(4-氯-2-硝基-苯基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derivatives with photolabile protective groups

  摘要：

  该发明涉及具有通式（I）的光敏保护基的核苷衍生物##STR1##其中R.sup.1 =H、NO.sub.2、CN、OCH.sub.3、卤素或具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基烷基R.sup.2 =H、OCH.sub.3 R.sup.3 =H、F、Cl、Br、NO.sub.2 R.sup.4 =H、卤素、OCH.sub.3或具有1至4个碳原子的烷基基团R.sup.5 =H或用于制备寡核苷酸的常见功能基R.sup.6 =H、OH、卤素或XR.sup.8，其中X=O或S，R.sup.8代表核苷酸化学中常见的保护基，B=腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶、2,6-二氨基嘌呤-9-基、次黄嘌呤-9-基、5-甲基胞嘧啶-1-基、5-氨基-4-咪唑甲酰胺-1-基或5-氨基-4-咪唑甲酰胺-3-基，其中在B=腺嘌呤、胞嘧啶或鸟嘌呤的情况下，初级氨基功能可选择具有永久保护基。这些衍生物可用于在DNA芯片上进行光控合成寡核苷酸。

  公开号：

  US05763599A1

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular N−H Bond Insertion: Synthesis of Chiral 2-Carboxytetrahydroquinolines
  作者：Xiao-Guang Song、Yuan-Yuan Ren、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600390

  日期：2016.7.28

  realized by using copper catalysts modified with chiral spirobisoxazoline ligands, which provides a novel strategy for the synthesis of chiral 2‐carboxytetrahydroquinolines. This reaction features fast reaction rate, high yield, high enantioselectivity, and mild reaction conditions.

  通过使用经手性螺双二恶唑啉配体改性的铜催化剂，实现了第一个高度对映选择性的分子内NH键插入，这为手性2-羧基四氢喹啉的合成提供了新的策略。该反应具有反应速度快，产率高，对映选择性高和反应条件温和的特点。
• Synthesis of Indolines via a SmI₂Promoted Domino Nitro Reduction-Intramolecular<i>aza</i>-Michael Reaction
  作者：Josierika A. Ferreira Ramos、Carolina S. Araújo、Tanus J. Nagem、Jason G. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.1982

  日期：2015.1

  straightforward synthesis of substituted indolines based on a domino nitro reduction intramolecular aza‐Michael reaction is described. The reaction employs Samarium diiodide under mild conditions for the addition of dibromoacetic acid to substituted 2‐(2‐nitrophenyl) acetaldehyde derivatives and their subsequent cyclization upon nitro group reduction to provide corresponding indoline heterocycles in good yields

  描述了基于多米诺硝基还原分子内氮杂-Michael反应的简单直接合成取代的二氢吲哚。该反应在温和的条件下使用二碘化Sa，将二溴乙酸添加到取代的2-（2-硝基苯基）乙醛衍生物中，然后在硝基还原后将其环化，以高收率提供相应的二氢吲哚杂环。这种“一锅”策略还允许快速合成1,2,3,4-四氢喹啉，而在这些反应条件下未形成七元2,3,4,5-四氢苯并a庚因化合物。
• Synthesis of Fused Indoline‐Cyclobutanone Derivatives via an Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201900326

  日期：2019.9

  We thank the EPSRC Centre for Doctoral Training in Critical Resource Catalysis (CRITICAT, grant code EP/L016419/1, R.M.N.) for funding. We thank the European Research Council under the European Union’s Seventh Framework Programme (FP7/2007–2013) ERC grant agreement no. 279850 (A.D.S.). A.D.S. thanks the Royal Society for a Wolfson Research Merit Award. We also thank the EPSRC UK National Mass Spectrometry

  我们感谢 EPSRC 关键资源催化博士培训中心 (CRITICAT，授权代码 EP/L016419/1，RMN) 的资助。我们感谢欧洲研究理事会根据欧盟第七框架计划 (FP7/2007-2013) ERC 赠款协议编号。279850 (广告)。ADS 感谢皇家学会授予 Wolfson 研究优异奖。我们还要感谢位于斯旺西的 EPSRC 英国国家质谱服务。支持本出版物的研究数据可在 https://doi.org/10.17630/00aff760-0732-438f-a9d1-30c7cf3a87a0 访问
• [EN] MACROCYCLIC QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE MACROCYCLIQUE UTILISES COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004105765A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention concerns the compounds of formula (I) the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein Z represents O, CH2, NH or S; in particular Z represents NH; Y represents -C3-9alkyl-, -C3-9alkenyl-, -C3-9alkynyl-, -C3-7alkyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino or C1-4 alkyloxycarbonylamino-, -C3-7alkenyl-CO-NH- optionally substituted with amino, mono- or di(C1-4alkyl)amino- or C1-4alkyloxycarbonylamino-, C1-5alkyl-oxy-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl NR13-, -C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-NR14-CO-C1-5alkyl-, -C1-5alkyl-CO NR15-C1-5alkyl-, -C1-6alkyl-CO-NH-, -C1-6alkyl-NH-CO-, -C1-3alkyl-NH-CS-Het20-, -C1-3alkyl-NH-CO-Het20-, -C1-2alkyl-CO-Het21-CO-, -Het22-CH2-CO-NH-C1-3alkyl-, -CO-NH-C1-6alkyl-, -NH-CO-C1-6alkyl-, -CO-C1-7alkyl-, -C1-7alkyl-CO-, -C1-6alkyl-CO-C1-6alkyl-, -C1-2alkyl-NH-CO-CR16R17-NH-, -C1-2alkyl-CO-NH-CR18R19-CO-, -C1-2alkyl-CO-NR20-C1-3alkyl-CO-, C1-2alkyl-NR21-CH2-CO-NH-C1-3alkyl-, or -NR22-CO-C1-3alkyl-NH-; X1 represents a direct bond, O or -O-C1-2alkyl-, CO, -CO-C1-2alkyl-, NR11, -NR11-C1-2alkyl-, CH2-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-; X2 represents a direct bond, O, -O-C1-2alkyl-, CO, -CO-C1-2alkyl-, NR12, -NR12-C1-2alkyl-, -CH2-, -O-N=CH- or -C1-2alkyl-. The growth inhibitory effect anti-tumour activity of the present compounds has been demonstrated in vitro, in enzymatic assays on the receptor tyrosine kinase EGFR.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其N-氧化物形式，药用可接受的加合物盐及其立体化异构形式，其中Z代表O、CH2、NH或S；特别是Z代表NH；Y代表-C3-9烷基，-C3-9烯基，-C3-9炔基，-C3-7烷基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），-C3-7烯基-CO-NH-（可选择地被氨基，单或双（C1-4烷基）氨基或C1-4烷氧羰氨基取代），C1-5烷氧基-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR13-，-C1-5烷基，-C1-5烷基-NR14-CO-C1-5烷基，-C1-5烷基-CO NR15-C1-5烷基，-C1-6烷基-CO-NH-，-C1-6烷基-NH-CO-，-C1-3烷基-NH-CS-Het20-，-C1-3烷基-NH-CO-Het20-，-C1-2烷基-CO-Het21-CO-，-Het22-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，-CO-NH-C1-6烷基-，-NH-CO-C1-6烷基-，-CO-C1-7烷基-，-C1-7烷基-CO-，-C1-6烷基-CO-C1-6烷基-，-C1-2烷基-NH-CO-CR16R17-NH-，-C1-2烷基-CO-NH-CR18R19-CO-，-C1-2烷基-CO-NR20-C1-3烷基-CO-，C1-2烷基-NR21-CH2-CO-NH-C1-3烷基-，或-NR22-CO-C1-3烷基-NH-；X1代表直接键，O或-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR11，-NR11-C1-2烷基-，CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-；X2代表直接键，O，-O-C1-2烷基-，CO，-CO-C1-2烷基-，NR12，-NR12-C1-2烷基-，-CH2-，-O-N=CH-或-C1-2烷基-。本发明化合物的生长抑制效应和抗肿瘤活性已在体外实验中，在EGFR受体酪氨酸激酶的酶促活性测定中得到证明。
• [EN] [1,4]DIAZOCINO [7,8,1-hi]INDOLE DERIVATIVES AS ANTIPSYCHOTIC AND ANTIOBESITY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE [1,4]DIAZOCINO [7,8,1-HI]INDOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES ET ANTI-OBESITE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003091257A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compounds of formula (1) are provided: (1) where R1 through R7 are defined herein. The compounds of formula (I) are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供了式（1）的化合物：（1），其中R1至R7在此处定义。式（I）的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，并且对治疗各种疾病有用。