trans-3-methylcyclopentanecarboxylic acid | 6240-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-3-methylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-trans-3-methyl-cyclopentanecarboxylic acid；(+/-)-trans-3-Methyl-cyclopentancarbonsaeure；(1R,trans)-3-methyl-cyclopentanecarboxylic acid；(1R,3R)-3-methylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 6240-43-3；6240-44-4；24070-68-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: LHJUMZACQNBHRC-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trans-3-methylcyclopentanecarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 螺旋-周线-螺旋蛋白质m3
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 598,599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-methylcyclopentanecarboxylic acid 在 sodium methylate 作用下， 生成 trans-3-methylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Ring Contraction of Cycloalkanones: A Facile Method for Synthesis of Medium Ring Cycloalkanecarboxylic Acids
  作者：MirosłAw Giurg、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397919908086230

  日期：1999.7

  diselenide (5b) as catalyst, produce cycloalkanecar-boxylic acids (2) having one carbon atom less in the ring that the substrate. Although preparative yield of acids 2 does not exceed 60% the reaction can be applied as a simple way for synthesis of cycloalkanecarboxylic acids with five to seven-membered ring.

  摘要 环烷酮（1）在聚（双蒽基）二硒化物（5b）作为催化剂存在下，用30%的过氧化氢氧化，生成环中比底物少一个碳原子的环烷烃羧酸（2）。尽管酸 2 的制备产率不超过 60%，但该反应可作为合成具有五至七元环的环烷羧酸的简单方法。
• The influence of intramolecular dynamics on branching ratios in thermal rearrangements
  作者：Richard H. Newman-Evans、Reyna J. Simon、Barry K. Carpenter

  DOI：10.1021/jo00289a053

  日期：1990.1
• Thallium trinitrate mediated ring contraction of monocyclic ketones: Stereochemical aspects
  作者：Helena M.C. Ferraz、Luiz F. Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00246-3

  日期：1997.3

  The reaction of 3- and 4-alkylcyclohexanones with thallium trinitrate (TTN) leads to the alkylcyclopentanecarboxylic acids in good yields and with high degree of stereoselectivity. The ring contraction of 2-methylcyclohexanone gives poor yields and 2,6-dimethylcyclohexanone does not undergo contraction. The observed diastereoselectivities of the reactions agree with the mechanism proposed by McKillop et al. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.