2-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)乙酸甲酯 | 66504-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl [4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate；Methyl 2-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 66504-62-9
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O₂
• 分子量: 252.621
• InChiKey: UILOVTWHASLNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 尿素 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenyl)-1,2-cyclopropan-dicarboximid
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-氯-3-三氟甲基苯乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/46593

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of novel 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives as γ-secretase modulators
  作者：Takafumi Takai、Yasutaka Hoashi、Yoshihide Tomata、Sachie Morimoto、Minoru Nakamura、Tomomichi Watanabe、Tomoko Igari、Tatsuki Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.101

  日期：2015.10

  Novel 5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine derivatives were designed, synthesized, and evaluated as γ-secretase modulators (GSMs). An optimization study of this series resulted in the identification of (R)-11j, which showed a potent Aβ42-lowering effect, high bioavailability and good blood–brain barrier permeability in mice. Oral administration of (R)-11j significantly reduced brain Aβ42

  设计，合成和评价了新型的5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶衍生物，并作为γ-分泌酶调节剂（GSM）进行了评估。通过对该系列的优化研究，鉴定出了（R）-11j，它在小鼠中显示出有效的Aβ42降低作用，高生物利用度和良好的血脑屏障通透性。口服（R）-11j可以以10 mg / kg的剂量显着降低小鼠的大脑Aβ42。
• CYCLOHEXENYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20110118354A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present application describes modulators of MCP-1 or CCR-2 of formula, (I) or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein T, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 and R 6 , are defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula, (I) are disclosed.

  本申请描述了 MCP-1 或 CCR-2 的调节剂的公式，(I) 或其立体异构体或前药或药学上可接受的盐，其中 T、W、X、Y、Z、R1、R2、R4 和 R6 在此定义。此外，还公开了使用公式 (I) 的调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏疾病，以及自身免疫病理学，如类风湿性关节炎和移植排斥等方法。
• Cyclohexenyl modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US08507559B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present application describes modulators of MCP-1 or CCR-2 of formula, (I) or stereoisomers or prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein T, W, X, Y, Z, R1, R2, R4 and R6, are defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using modulators of formula, (I) are disclosed.

  本申请描述了MCP-1或CCR-2的调节剂的公式(I)或其立体异构体或前药或药物可接受的盐，其中T、W、X、Y、Z、R1、R2、R4和R6在此定义。此外，本文揭示了使用公式(I)的调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏性疾病，以及自身免疫病理，如类风湿性关节炎和移植排斥等方法。
• Discovery and synthesis of cyclohexenyl derivatives as modulators of CC chemokine receptor 2 activity
  作者：Gregory D. Brown、Qing Shi、George V. Delucca、Douglas G. Batt、Michael A. Galella、Mary-Ellen Cvijic、Rui-Qin Liu、Feng Qiu、Qihong Zhao、Joel C. Barrish、Percy H. Carter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.051

  日期：2016.1

  A novel cyclohexenyl series of CCR2 antagonists has been discovered. This series of small, rigid compounds exhibits submicromolar binding affinity for CCR2. Modification of the substituents on the cyclohexene ring led to the identification of potent CCR2 antagonists. Progress from initial lead 5 (IC50 = 700 nM) to (-)-38 (IC50 = 9.0 nM) is discussed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CYCLOHEXENYL MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] CYCLOHEXÉNYLES COMME MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010009068A3

  公开（公告）日：2010-03-04