2-methoxy-4,6-di-p-tolylnicotinonitrile | 1332303-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4,6-di-p-tolylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-methoxy-4,6-bis(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile；2-Methoxy-4,6-bis(4-methylphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1332303-29-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: AKYYDXHNKAHCMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4,6-di-p-tolylnicotinonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到4,6-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2-methoxypyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型基于氰基吡啶的共轭聚合物作为潜在荧光材料的合成，电化学和光学研究

  摘要：

  在本交流中，我们描述了通过Wittig缩合技术在其骨架中带有氰基吡啶的四种新型共轭聚合物（P1 - P4）的设计和合成。通过FTIR，1 H NMR，元素分析和凝胶渗透色谱技术已很好地确定了它们的结构。它们表现出良好的热稳定性，在氮气氛中的起始分解温度约为300–350°C。此外，已经研究了它们的电化学，线性和三阶非线性光学性质。该聚合物在1.77–1.99 eV的范围内显示出较低的电化学带隙，并且在各种极性溶剂中均显示出非常好的荧光发射特性。聚合物P1-P4的荧光量子产率发现四氢呋喃（THF）中的三氟甲烷含量分别为35％，42％，38％和34％。对于聚合物中的有效双光子吸收系数（β）被Z扫描技术确定，并且被发现是1.34×10 -11，1.24×10 -11，3.04×10 -11和1.85×10 -11 米/分别为聚合物P1-P4的W。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.07.012
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-methoxy-4,6-di-p-tolylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些新系列吡啶衍生物的高效合成和生物学评价：有前途和强效的新型抗癌剂

  摘要：

  为了开发有效的抗癌剂，我们合成了一些取代的吡啶衍生物。通过氯乙腈或碘甲烷和碘乙烷对吡啶-3-甲腈1a进行烷基化，分别产生O-烷基化烟腈衍生物 ( 2-4 )。烟腈1a与乙酸酐反应得到N-乙酰基衍生物5。此外，1a与浓硫酸反应生成化合物6，而其与氯丙酮反应生成相应的 2-烷氧基-吡啶衍生物7然后与甲醇钠一起回流，得到化合物8。此外，1a - c与溴乙酸甲酯和溴乙酸乙酯的烷基化反应分别产生相应的甲酯、乙酯衍生物9和10a - c。乙酯10c与氢氧化钠的乙醇溶液反应得到相应的酸衍生物11。通过乙酯10a，c与水合肼反应进行肼解，得到所需的乙酰肼衍生物12a，c它被用作合成取代吡啶衍生物13 – 19的关键中间体。1a用三氯氧化磷氯化得到2-氯衍生物20，其与过量的水合肼反应得到化合物21。使用 IR、NMR、质谱和元素分析对所有合成的化合物进行了表征。它们的细胞毒活性针对三种不同的癌细胞系进行了评估，包括乳腺癌

  DOI：

  10.1002/jhet.4533

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyridines under combined microwave and ultrasound irradiation: K2CO3-promoted tandem addition/cyclization/hydrogen shift process
  作者：Huangdi Feng、Yuan Li、Erik V. Van der Eycken、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.103

  日期：2012.2

  A convenient and efficient K2CO3-promoted tandem reaction of chalcone, malononitrile, and methanol for the synthesis of highly functionalized pyridines has been developed. This multi-component reaction employing the weak nucleophilic agent methanol proceeded smoothly under combined microwave and ultrasound irradiation (CMUI). The reaction mechanism was proposed to consist of a Michael addition. a methoxylation of C N bond, a cyclization to a 1,4-dihydropyridine and an intermolecular hydrogen shift between 1,4-dihydropyridine and initial chalcone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New diphenylamine-based donor–acceptor-type conjugated polymers as potential photonic materials
  作者：K.A. Vishnumurthy、M.S. Sunitha、Reji Philip、Airody Vasudeva Adhikari

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2011.08.011

  日期：2011.12

  A new series of donor-acceptor-type conjugated polymers (P1 and P2) carrying a diphenyl amine moiety were synthesized via Wittig condensation technique. The polymers structures were well established by FT-IR, H-1 NMR, elemental analysis and gel permeation chromatographic techniques. They exhibited good thermal stability with an onset decomposition temperature of approximately 325 degrees C under nitrogen atmosphere. The optical and electrochemical properties of the polymers were studied by UV-vis, fluorescence emission spectroscopy and cyclic voltammetry. They exhibited good fluorescence in dilute solutions and showed solvatochromic behavior in various polar solvents. The electrochemical studies revealed that the polymers possess low-lying LUMO energy levels that ranging from -3.47 to -3.73 eV and high-lying HOMO energy levels that ranging from -5.57 to -5.81 eV. The thirdorder nonlinear optical properties of the polymers were investigated using the Z-scan technique. The effective two-photon absorption (TPA) coefficients (beta) of the polymers were found to be 0.645 x 10(-10) and 0.212 x 10(-10) m/W. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.