ethyl 2-nitro-3-(2-thienyl)prop-2-enoate | 35388-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-3-(2-thienyl)prop-2-enoate
• 英文别名: 1-nitro-2-(2-thienyl)-1-ethoxycarbonylethene；ethyl 2-nitro-3-(thiophen-2-yl)acrylate；2-nitro-3-thiophen-2-yl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-nitro-3-(2-thienyl)propenoate；ethyl 2-nitro-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 35388-40-0
• 化学式: C₉H₉NO₄S
• 分子量: 227.241
• InChiKey: ZCMXDJHYYSCTID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-3-(2-thienyl)prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以3.43 g的产率得到ethyl 2-nitro-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-nitro-3-(2-thienyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• Features of the reactions of β-aryl(heteryl)-α-nitroacrylates with N,N-, N,O-, and N,S-binucleophiles
  作者：L. V. Baichurina、R. I. Baichurin、M. V. Filippenko、N. I. Aboskalova、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363212080117

  日期：2012.8

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• Monofluorinated 5-membered rings <i>via</i> fluoromethylene transfer: synthesis of monofluorinated isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Arturs Sperga、Armands Kazia、Janis Veliks

  DOI：10.1039/d1ob00270h

  日期：——

  The synthesis of five-membered rings using fluoromethylene transfer chemistry is an attractive method for building fluorinated products of high value. This work demonstrates for the first time that one-fluorine-one-carbon modification of a substrate could be a viable strategy to access monofluorinated five-membered rings. The synthetic methodology was developed to access monofluorinated isoxazoline-N-oxides

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• Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)ethenes
  作者：T. P. Efimova、O. Yu. Ozerova、T. A. Novikova、R. I. Baichurin、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070363214080088

  日期：2014.8

  Reactions of 1-amino-2-nitroguanidine with 2-aryl(hetaryl)-1-nitro-1-ethoxycarbonyl(benzoyl)-ethenes proceed via initial formation the aza-Michael product, are accompanied by liberation of nitroacetic ester (or nitroacetophenone), and result in N-aryl(hetaryl)methylidene-N-(2-nitroguanidino)amines.

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• Ethyl α-Nitrocinnamates in the Synthesis of Highly Functionalized Isoxazoles
  作者：Kuang-Po Chen、Yu-Jyun Chen、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1002/ejoc.201000401

  日期：2010.9

  An effective method for the synthesis of highly functionalized isoxazoles from readily available starting ethyl α-nitrocinnamates has been developed. Ethyl α-nitrocinnamates react smoothly with α-nitro carbonyl compounds to produce isoxazoles in good yields. Michael addition of pyridinium ylides to ethyl α-nitrocinnamates can also produce these isoxazoles effectively. These pyridinium salts can be

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• A Stereoselective Oxy-Michael Route to Protected β-Aryl-β-Hydroxy-α-Amino Acids
  作者：Darren Dixon、Felix Hernandez-Juan、Robert Richardson

  DOI：10.1055/s-2006-950434

  日期：2006.9

  The stereoselective oxy-Michael addition of the 'naked' anion of (S)-6-methyl tetrahydropyran-2-ol to α-nitro-α,β-unsaturated esters followed by reduction and in situ protection of the corresponding amine provides a new and efficient route to protected β-aryl-β-hydroxy-a-amino acids.

  (S)-6-甲基四氢吡喃-2-醇的“裸”阴离子与α-硝基-α,β-不饱和酯的立体选择性氧-迈克尔加成，然后还原和原位保护相应的胺，提供了一种新的以及保护 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸的有效途径。