(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-one | 1155956-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-one
• CAS: 1155956-75-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: ZWEYJFHNCYRELW-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  356.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-one 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-呋喃
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化芳基环氧乙烷二酯与γ-羟基烯酮的反应合成2,5-二取代的呋喃

  摘要：

  通过在与γ-羟基烯酮的新反应中使用供体-受体环氧乙烷开发了2,5-二取代呋喃的便捷合成方法。发现Sc（OTf）3是最好的催化剂，在温和的反应条件下，以中等到良好的产率获得了2,5-二取代的呋喃。该反应的范围相当合适，可以合成具有芳基和杂芳族基团的二取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00133
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化 [3+3] 环丙烷与 γ-羟基烯酮的环化：获得高度官能化的四氢吡喃

  摘要：

  供体-受体环丙烷与γ-羟基烯酮进行[3+3]-环化反应。Sc(OTf)3被发现是最好的催化剂，在温和的反应条件下以良好的收率获得了2,4,4,5-四取代四氢吡喃产物。该反应的普遍性允许合成带有芳基、烷基和杂芳族基团的四取代四氢吡喃。还使用手性 PyBOX 配体初步研究了该过程的催化不对称变体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601305

文献信息

• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• Chloramphenicol base chemistry. Part 10 1 : Asymmetric synthesis of α -hydroxy chiral alcohols via intramolecular Michael additions of γ -hydroxy- α , β -unsaturated enones with chloramphenicol base derived bifunctional urea organocatalysts
  作者：Haifeng Wang、Linjie Yan、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.076

  日期：2017.5

  γ-hydroxy-α, β-unsaturated enones. The oxidation of the resulting products provided facile access to the corresponding α-hydroxy chiral alcohols with good efficiency and enantioselectivity, with the reaction displaying broad substrate scope. The utility of this methodology was further demonstrated by the synthesis of (R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate, which is a key building block for the construction of the ACE

  我们已经开发了氯霉素碱脲催化的γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的分子内迈克尔加成。所得产物的氧化提供了以良好的效率和对映选择性容易地获得相应的α-羟基手性醇的反应，该反应显示出广泛的底物范围。通过合成（R）-2-羟基-4-苯基丁酸（R）-2-羟基-4-苯基丁酸酯进一步证明了该方法的实用性，这是构建ACE抑制剂盐酸贝那普利的关键组成部分。
• Tandem additions of 3,4-dihydroisoquinolines to γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones: a green and new access to oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines
  作者：Sheng-Han Huang、Yu-Wei Shih、Wen-Tse Huang、Deng-Hong Li、Te-Fang Yang

  DOI：10.1039/c6ra20708a

  日期：——

  Addition reaction of 3,4-dihydroisoquinolines with γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones furnished a variety of diastereomerically pure oxazolo[2,3-a]tetrahydro-isoquinolines, which could be purified by either recrystallization or solvent evaporation. The reaction proceeded smoothly under “green” conditions without an additive and catalyst, giving the target molecules in good to excellent yields.

  3,4-二氢异喹啉与γ-羟基-α，β-不饱和酮的加成反应提供了多种非对映体纯的恶唑并[2,3 - a ]四氢异喹啉，可以通过重结晶或溶剂蒸发法将其纯化。在没有添加剂和催化剂的“绿色”条件下，反应可顺利进行，从而使目标分子的收率良好至极佳。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Acyl Transfer Reaction between γ/δ-Hydroxyenones and α-Nitroketones
  作者：Keshab Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00436

  日期：2018.5.4

  An organocatalytic asymmetric domino Michael/acyl transfer reaction has been developed between γ/δ-hydroxyenones and α-nitroketones. Cinchona alkaloid derived bifunctional amino-squaramide catalysts were found to be the best catalysts for this reaction. The products having nitro, keto, and ester functionalities were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities, and also a few synthetic

  在γ/δ-羟基烯酮和α-硝基酮之间开发了有机催化不对称的多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。发现金鸡纳生物碱衍生的双官能氨基-方酸酰胺催化剂是该反应的最佳催化剂。以高收率和优异的对映选择性获得具有硝基，酮和酯官能团的产物，并且已经证明了一些合成转化。
• Organocatalytic Asymmetric Dimerization of γ-Hydroxyenones to Acetals and Theoretical Investigations into the Diastereoselection
  作者：Buddahdeb Mondal、Keshab Mondal、Priyadarshi Satpati、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201701439

  日期：2017.12.22

  A method for the organocatalytic highly enantioselective and moderately diastereoselective redox isomerization/acetal formation of γ‐hydroxyenones is disclosed. In addition, detailed DFT calculations are performed to investigate the mechanism of this reaction. DFT calculations suggest that the diastereoselectivity is due to a kinetically controlled process.

  公开了一种γ-羟基烯酮的有机催化高对映选择性和中等非对映选择性氧化还原异构化/缩醛形成的方法。此外，进行了详细的DFT计算以研究该反应的机理。DFT计算表明非对映选择性是由于动力学控制的过程所致。