2,10-dibromo-1,6-methano[10]annulene | 5896-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,10-dibromo-1,6-methano[10]annulene
• 英文别名: 2,10-Dibromobicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene；2,10-dibromobicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 5896-04-8
• 化学式: C₁₁H₈Br₂
• 分子量: 299.993
• InChiKey: QHYBUVHKGNYQJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dibromo-1,6-methano[10]annulene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2,10-Bis-isopropylsulfanyl-5,7-bis-(4-nitro-phenylethynyl)-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  烷硫基和芳硫基取代的1,6-甲基[10]环戊烯的合成和反应†

  摘要：

  在DMF中用硫代硫酸钠处理溴取代的1,6-甲基[10]环戊烯可轻松获得烷硫基和芳硫基取代的1,6-甲基[10]环烯（方案2-4）。然后将这些化合物用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化，以研究它们在亲电取代反应中的反应性（方案5和6）。在随后的反应中，将所得的溴化的硫代1,6-甲基[10]环戊烯与（4-硝基苯基）乙炔（13）进行Heck偶联，以合理的收率生产烷基化衍生物14（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800113

文献信息

• Syntheses and Properties of Donor/Acceptor Arylethynyl-Substituted 1, 6-Methano[10]annulenes
  作者：Amanda C. Bryant-Friedrich、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19970800521

  日期：1997.8.11

  The stepwise palladium-catalyzed coupling of dibromo-1,6-methano[10]annulene derivatives to a phenyl-acetylene substituted by an electron-withdrawing group followed by coupling with a phenylacetylene possessing an electron-donating group allows the preparation of donor/acceptor systems which contain three aromatic moieties linked by ethynediyl bridges. The same type of cross-coupling starting from 2-ethynyl-1

  将二溴1,6-甲基[10]环戊烯衍生物逐步钯偶联至被吸电子基团取代的苯基乙炔，然后与具有供电子基团的苯基乙炔偶联，可以制备供体/受体包含通过乙炔基桥连接的三个芳族部分的体系。从2-乙炔基-1,6-甲基[10]环戊烯和溴取代的偶氮苯衍生物开始的相同类型的交叉偶合可轻松获得新型的偶氮染料。将这些化合物的性质与仅包含苯环的类似化合物的性质进行比较。
• Face-to-face fixed ferrocenes. Synthesis and properties of 2,10-diferrocenyl- and 2,5,7,10-tetraferrocenyl-1,6-methano[10]annulenes
  作者：Masahiko Iyoda、Toshitaka Okabe、Motomi Katada、Yoshiyuki Kuwatani

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00791-8

  日期：1998.10

  10-Diferrocenyl- and 2,5,7,10-tetraferrocenyl-1,6-methano[10]annulenes, in which the ferrocene nuclei are held proximate and cofacial, have been synthesized by using the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of ferrocenylzinc chloride with 2,10-dibromo- and 2,5,7,10-tetrabromo-1,6-methano[10]annulenes. The structures of the face-to-face fixed ferrocene systems were determined by X-ray analysis. Cyclic voltammetric

  通过使用钯催化的交叉偶联反应，合成了2,10-二茂铁基-和2,5,7,10-四铁茂铁基-1,6-甲基[10]环戊烯，其中二茂铁核保持靠近并处于界面。二茂铁基氯化锌与2,10-二溴-和2,5,7,10-四溴-1,6-甲基[10]环烷的反应。通过X射线分析确定了面对面的固定二茂铁体系的结构。二铁茂铁基和四铁茂铁基-1,6-甲基[10]环戊烯的循环伏安法测量分别显示了两个和三个氧化还原波，反映了二茂铁核的贯穿空间和贯穿键的相互作用。
• Die ESR.-Spektren der Radikal-Anionen 1, 6-überbrückter Cyclodecapentaene
  作者：F. Gerson、E. Heilbronner、W. A. Böll、E. Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19650480709

  日期：——

  The ESR.-spectra of the radical anions of 1, 6-methano-cyclodecapentaene (II) and of 1, 6-oxido-cyclodecapentaene (VII), as well as of some of their deutero-derivatives, are reported. The observed spin populations are in essential agreement with the predictions derived from a simple HMO-model, if the electron repelling effect of the bridging groups is included. The reduced width of the spectra may

  据报道，有1,6-甲基-环十碳烯（II）和1,6-氧化-环十碳烯（VII）的自由基阴离子及其一些氘代衍生物的ESR光谱。如果包括桥接基团的电子排斥作用，则观察到的自旋种群与从简单HMO模型得出的预测基本一致。光谱宽度的减小可能是由于非平面π电子系统中σ-π正交性的击穿导致未配对电子直接泄漏到CH-σ轨道中。
• Electrophilic substitution of two monohomoperylenes and perylene
  作者：Hans Cerfontain、Ankie Koeberg-Telder、Ulrike Lerch

  DOI：10.1002/recl.19931121105

  日期：——

  Various types of electrophilic substitution of monohomoperylene (1) and its 11,11-difluoro derivative (2) have been studied, viz. Bromination, nitration, acylation, formylation and sulfonation. Bromination with N-bromosuccinimide (NBS) of 1 in dichloromethane leads to initial substitution mainly at the α positions 2 and 10, i.e., of the annuleno moiety, followed by further substitution of the β positions

  各种类型monohomoperylene的亲电取代的（1）和它的11,11-二氟衍生物（2）进行了研究，即。溴化，硝化，酰化，甲酰化和磺化。在二氯甲烷中用1的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化导致主要在α位2和10（即，环戊烯部分）的初始取代，然后进一步取代同一部分的β位4和8，以及萘部分的α位置2'和10'。1与5.0摩尔当量的反应。NBS的产率为2％，4％，8％，10％，2'-五溴代-1，产率为46％。
• Neue 1,6-Methano[10]annulen-Derivate durch Umlagerungsreaktionen der Trimethylsilyl-Gruppe
  作者：Richard Neidlein、Wolfgang Wirth

  DOI：10.1002/hlca.19860690811

  日期：1986.12.10

  New Derivatives of 1,6-Methano[10]annulene by Rearrangement of Trimethylsilyl Groups

  三甲基甲硅烷基的重排反应生成新的1,6-甲基[10]环戊烯衍生物