2,5,7,10-tetrabromo-1,6-methano[10]annulene | 54832-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,5,7,10-tetrabromo-1,6-methano[10]annulene
• 英文别名: Xudfupcriqeqtc-uhfffaoysa-；2,5,7,10-tetrabromobicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 54832-92-7
• 化学式: C₁₁H₆Br₄
• 分子量: 457.785
• InChiKey: XUDFUPCRIQEQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,10-tetrabromo-1,6-methano[10]annulene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4a,8a-Homonaphthodichinon-octamethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Bornatsch,W.; Vogel,E., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 412 - 413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2,5,7,10-tetrabromo-1,6-methano[10]annulene
  参考文献：
  名称：

  Bornatsch,W.; Vogel,E., Angewandte Chemie, 1975, vol. 87, p. 412 - 413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Reactions of Alkylthio- and Arylthio-Substituted 1,6-Methano[10]annulenes
  作者：Amanda C. Bryant-Friedrich、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19970800113

  日期：1997.2.10

  bromo-substituted 1,6-methano[10]annulenes with sodium thiolates in DMF provides easy access to alkylthio- and arylthio-substituted 1,6-methano[10]annulenes (Schemes 2-4). These compounds are then brominated with N-bromosuccinimide (NBS) to study their reactivity in electrophilic substitution reactions (Schemes 5 and 6). The resulting brominated thio-1,6-methano[10]annulenes are, in a subsequent reaction

  在DMF中用硫代硫酸钠处理溴取代的1,6-甲基[10]环戊烯可轻松获得烷硫基和芳硫基取代的1,6-甲基[10]环烯（方案2-4）。然后将这些化合物用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化，以研究它们在亲电取代反应中的反应性（方案5和6）。在随后的反应中，将所得的溴化的硫代1,6-甲基[10]环戊烯与（4-硝基苯基）乙炔（13）进行Heck偶联，以合理的收率生产烷基化衍生物14（方案7）。
• Face-to-face fixed ferrocenes. Synthesis and properties of 2,10-diferrocenyl- and 2,5,7,10-tetraferrocenyl-1,6-methano[10]annulenes
  作者：Masahiko Iyoda、Toshitaka Okabe、Motomi Katada、Yoshiyuki Kuwatani

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00791-8

  日期：1998.10

  10-Diferrocenyl- and 2,5,7,10-tetraferrocenyl-1,6-methano[10]annulenes, in which the ferrocene nuclei are held proximate and cofacial, have been synthesized by using the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of ferrocenylzinc chloride with 2,10-dibromo- and 2,5,7,10-tetrabromo-1,6-methano[10]annulenes. The structures of the face-to-face fixed ferrocene systems were determined by X-ray analysis. Cyclic voltammetric

  通过使用钯催化的交叉偶联反应，合成了2,10-二茂铁基-和2,5,7,10-四铁茂铁基-1,6-甲基[10]环戊烯，其中二茂铁核保持靠近并处于界面。二茂铁基氯化锌与2,10-二溴-和2,5,7,10-四溴-1,6-甲基[10]环烷的反应。通过X射线分析确定了面对面的固定二茂铁体系的结构。二铁茂铁基和四铁茂铁基-1,6-甲基[10]环戊烯的循环伏安法测量分别显示了两个和三个氧化还原波，反映了二茂铁核的贯穿空间和贯穿键的相互作用。
• Synthesis, structure and some properties of 2,5,7,10-tetraiodo-1,6-methano[10]annulene
  作者：K. D. Sturm、F. Wudl、J. Lex

  DOI：10.1021/jo00003a012

  日期：1991.2

  The title compound (1a) was prepared by a two-step procedure via an organomercurial. Both 1a and its 11,11-difluoro analogue are crystalline solids that were fully characterized. The tetraiodidle 1a is unusual in that the aromatic character of the pi periphery is almost destroyed as determined from ring current effects on the 11,11 hydrogen atoms. The crystal structure of 1a is reported and it bears out the ''localization'' of the pi electrons with a concomitant opening of the transannular bridge angle.
• Neidlein, Richard; Kux, Ulrich, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1523 - 1528
  作者：Neidlein, Richard、Kux, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• STURM, K. D.;WUDL, F.;LEX, J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 957-960
  作者：STURM, K. D.、WUDL, F.、LEX, J.

  DOI：——

  日期：——