oxalacetic acid-1-ethyl ester-4-methyl ester | 174682-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: oxalacetic acid-1-ethyl ester-4-methyl ester
• 英文别名: Oxalessigsaeure-1-aethylester-4-methylester；1-Ethyl 4-methyl 2-oxosuccinate；1-O-ethyl 4-O-methyl 2-oxobutanedioate
• CAS: 174682-13-4
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: LNXWFFFSXOEROP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxalacetic acid-1-ethyl ester-4-methyl ester 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (Z)-2-Methoxy-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gompper, Rudolf; Vogt, Hans-Hubert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2866 - 2883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylate 在 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 琥珀酸 1-乙酯 4-甲酯 、 oxalacetic acid-1-ethyl ester-4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  小环烷环与RuO 4的反应。2,2-二甲氧基环丙烷-1-羧酸乙酯和2,2,6,6-四甲氧基双环[2.2.0]己烷-1-羧酸甲酯的氧化分裂

  摘要：

  在室温下，2,2-二甲氧基环丙烷-1-甲酸乙酯1a-d与2,2,6,6-四甲氧基双环[2.2.0]己烷-1-甲酸甲酯5a和5b与RuO 4在CCl 4中在室温下反应在两种情况下，都通过区域选择性断裂富电子的C1C2键的氧化开环为1a-d，而C1C2和C1C6键均为5a和5b。在第一种情况下获得了甲基乙基氧代丁二酸2a-d，而3-取代的乙基甲基2-氧代戊二酸6a和6b。在第二个。在相同的反应条件下，被吸电子基团取代的环丙烷，即环丙基甲基酮（3a）和环丙烷-1，1-二羧酸（3b）不反应。2,2-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯4也不具反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02179-5

文献信息

• Identification and Biochemical Characterization of Pyrrolidinediones as Novel Inhibitors of the Bacterial Enzyme MurA
  作者：Reem K. Fathalla、Wolfgang Fröhner、Chantal D. Bader、Patrick D. Fischer、Charlotte Dahlem、Deep Chatterjee、Sebastian Mathea、Alexandra K. Kiemer、Haribabu Arthanari、Rolf Müller、Mohammad Abdel-Halim、Christian Ducho、Matthias Engel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01275

  日期：2022.11.10

  pyrrolidinedione-based MurA inhibitors that equally inhibit wild type (WT) MurA and the fosfomycin-resistant MurA C115D mutant, showing an additive effect with fosfomycin for the inhibition of WT MurA. For the most potent inhibitor 46 (IC50 = 4.5 μM), the mode of inhibition was analyzed using native mass spectrometry and protein NMR spectroscopy. The compound class was nontoxic against human cells and highly stable

  为了开发新型抗生素，针对细胞壁肽聚糖生物合成的早期步骤似乎是一种有前途的策略，但尚未得到充分利用。MurA 是该途径中的第一个酶，是临床使用的不可逆抑制剂磷霉素的靶标。然而，其结合位点的突变可能会导致细菌耐药性。我们在此报道了一系列新型可逆的基于吡咯烷二酮的 MurA 抑制剂，它们同样抑制野生型 (WT) MurA 和磷霉素抗性 MurA C115D 突变体，显示出磷霉素对 WT MurA 抑制的累加效应。对于最有效的抑制剂46 (IC 50 = 4.5 μM)，使用天然质谱和蛋白质 NMR 光谱分析了抑制模式。该化合物类对人体细胞无毒，并且在人 S9 级分、人血浆和细菌细胞裂解液中高度稳定。总而言之，这种新型化合物类别可能会进一步开发为抑制细胞壁合成的抗生素候选药物。
• Wislicenus; Grossmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 277, p. 379
  作者：Wislicenus、Grossmann

  DOI：——

  日期：——
• DE427856
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Usines du Rhone, Chemisches Zentralblatt, 1926, vol. 97, # I, p. 3629
  作者：Usines du Rhone

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of small-size cycloalkane rings with RuO4. Oxidative scission of ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylates and methyl 2,2,6,6-tetramethoxybicyclo[2.2.0]hexane-1-carboxylates
  作者：M.Liliana Graziano、Maria Lasalvia、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02179-5

  日期：1996.1

  oxidative ring opening by regioselective scission of the electron-rich C1C2 bond for 1a-d, and both C1C2 and C1C6 bonds for 5a and 5b. Methyl ethyl oxobutanedioates 2a-d were obtained in the first case while the 3-substituted ethyl methyl 2-oxopentanedioates 6a and 6b in the second one. In the same reaction conditions, cyclopropanes substituted with electron withdrawing groups, namely cyclopropyl methyl

  在室温下，2,2-二甲氧基环丙烷-1-甲酸乙酯1a-d与2,2,6,6-四甲氧基双环[2.2.0]己烷-1-甲酸甲酯5a和5b与RuO 4在CCl 4中在室温下反应在两种情况下，都通过区域选择性断裂富电子的C1C2键的氧化开环为1a-d，而C1C2和C1C6键均为5a和5b。在第一种情况下获得了甲基乙基氧代丁二酸2a-d，而3-取代的乙基甲基2-氧代戊二酸6a和6b。在第二个。在相同的反应条件下，被吸电子基团取代的环丙烷，即环丙基甲基酮（3a）和环丙烷-1，1-二羧酸（3b）不反应。2,2-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯4也不具反应性。