2-(4-氯-苯氧基甲基)-1H-苯并咪唑 | 3156-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-氯-苯氧基甲基)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 9-氟-11&amp#x3B2,17,21-三羟基孕-1,4-二烯-3,20-二酮21-甲磺化
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenoxymethyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxymethyl)-1H-benzimidazole；1-(benzimidazol-2-ylmethoxy)-4-chlorobenzene；2-(4-chloro-phenoxymethyl)-1H-benzoimidazole；2-[(4-chlorophenoxy)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 3156-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD01309797
• 分子量: 258.707
• InChiKey: ITCRYYSSWFKZJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  496.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-苯氧基甲基)-1H-苯并咪唑 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-chlorophenoxymethyl)-1H-benzimidazole acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一系列3,6-二取代的1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑的合成及生物活性

  摘要：

  通过4-氨基-5- [2-（4-氯苯氧基甲基苯并咪唑）的缩合反应，合成了一系列新的3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑。 ）-1-亚甲基] -3-巯基-1,2,4-三唑与三氯氧化磷存在下的各种（未）取代的芳族酸。研究了这些化合物对大肠杆菌蛋氨酸氨基肽酶（Ec MetAP1）的抑制活性。一些测试的化合物显示出显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.11.008
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-(4-氯-苯氧基甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  一系列3,6-二取代的1,2,4-三唑[3,4-b] -1,3,4-噻二唑的合成及生物活性

  摘要：

  通过4-氨基-5- [2-（4-氯苯氧基甲基苯并咪唑）的缩合反应，合成了一系列新的3,6-二取代的1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑。 ）-1-亚甲基] -3-巯基-1,2,4-三唑与三氯氧化磷存在下的各种（未）取代的芳族酸。研究了这些化合物对大肠杆菌蛋氨酸氨基肽酶（Ec MetAP1）的抑制活性。一些测试的化合物显示出显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.11.008

文献信息

• Aza-Michael Addition of Acrylonitrile with 2-Aryloxymethylbenzimidazole Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Tai-Bao Wei、Mao-Tang Hua、Hai-Xiong Shi、Yong Liu、You-Ming Zhang

  DOI：10.3184/030823410x12798039968476

  日期：2010.8

  A simple, rapid, and highly efficient method has been developed for the aza-Michael addition of acrylonitrile to 2-aryl-oxymethylbenzimidazole derivatives in the presence of anhydrous potassium carbonate under microwave irradiation. A series novel of 1-cyanoethyl-2-aryloxymethylbenzimidazole derivatives have been prepared and characterised by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR spectra and elemental analysis.

  在微波辐照下，在无水碳酸钾存在下，开发了一种简单、快速、高效的方法，用于丙烯腈与 2-芳基氧甲基苯并咪唑衍生物的偶氮-迈克尔加成反应。制备了一系列新型 1-氰乙基-2-芳氧基甲基苯并咪唑衍生物，并通过 1H NMR、13C NMR、IR 光谱和元素分析进行了表征。
• Inhibition of rat hepatic microsomal aminopyrine N-demethylase activity by benzimidazole derivatives. Quantitative structure-activity relationships
  作者：Michael Murray、Adrian J. Ryan、Peter J. Little

  DOI：10.1021/jm00350a002

  日期：1982.8

  Eight-two benzimidazole derivatives have been prepared and tested for the ability to inhibit cytochrome P-450 mediated enzyme activity (aminopyrine N-demethylase) from phenobarbitone-induced rat hepatic microsomes. Using physicochemical parameters and multiple regression analysis, we derived a quantitative structure-activity relationship (QSAR) that describes up to 87% of the data variance in terms

  已经制备了八两种苯并咪唑衍生物，并测试了其抑制苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体的细胞色素P-450介导的酶活性（氨基比林N-脱甲基酶）的能力。使用理化参数和多元回归分析，我们得出了定量结构-活性关系（QSAR），该关系描述了高达87％的数据方差，包括疏水和电子效应以及取代基在2-位的摩尔折光率。苯并咪唑环。
• Synthesis and structure–activity relationships of new antimicrobial active multisubstituted benzazole derivatives
  作者：Ilkay Yildiz-Oren、Ismail Yalcin、Esin Aki-Sener、Nejat Ucarturk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.014

  日期：2004.3

  benzothiazole ring system enhanced the antimicrobial activity against Staphylococcus aureus. In these sets of non-nucleoside fused heterocyclic compounds electron withdrawing groups at position 5 of the benzazoles increased the activity against C. albicans.

  合成了一系列多取代的苯并恶唑，苯并咪唑和苯并噻唑（5-7）作为非核苷稠合的等排杂环化合物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对白色念珠菌的抗菌活性。微生物学结果表明，所合成的化合物在MIC值为100至3.12 microg / ml的范围内具有针对被测微生物的广谱活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯并噻唑环系统增强了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些非核苷稠合的杂环化合物中，苯并恶唑的5位吸电子基团增加了对白色念珠菌的活性。
• Phosphodiesterase inhibitors for the treatment of female sexual dysfunction
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1097706A1

  公开（公告）日：2001-05-09

  A method of treating a female suffering from femal sexual dysfunction (FSD), in particular femal sexual arousal dysfunction (FSAD), is described. The method comprises delivering to the female an agent that is capable of potentiating cAMP in the sexual genitalia; wherein the agent is in an amount to cause potentiation of cAMP in the sexual genitalia of the female. The agent may be admixed with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient. Said agent is a phosphodiesterase (PDE) inhibitor wherein said PDE is a cAMP hydrolysing PDE (and optionally cGMP hydroysing).

  描述了一种治疗女性性功能障碍（FSD），特别是女性性唤醒功能障碍（FSAD）的方法。该方法包括向女性提供一种能够增强性生殖器内环磷酸腺苷（cAMP）的药物；其中，该药物的量足以引起女性性生殖器内cAMP的增强。该药物可以与药用可接受的载体、稀释剂或赋形剂混合。所述药物是一种磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，其中所述PDE是一种cAMP水解PDE（可选地为cGMP水解）。
• Synthesis and Evaluation of a Series of Novel 2-[(4-Chlorophenoxy)methyl]- benzimidazoles as Selective Neuropeptide Y Y1 Receptor Antagonists
  作者：Hamideh Zarrinmayeh、Anne M. Nunes、Paul L. Ornstein、Dennis M. Zimmerman、M. Brian Arnold、Douglas A. Schober、Susan L. Gackenheimer、Robert F. Bruns、Philip A. Hipskind、Thomas C. Britton、Buddy E. Cantrell、Donald R. Gehlert

  DOI：10.1021/jm9706630

  日期：1998.7.1

  Methyl substitution was used to probe where substitution on the aromatic ring was best tolerated. In this fashion, the C-4 was chosen for the substitution of the second aminoalkyl functionality. Synthesis of such compounds with a phenoxy tether using the 4-hydroxybenzimidazole 11 was pursued because of their relative ease of synthesis. Functionalization of the hydroxy group of 45 with a series of piperidinylalkyl

  合成了一系列从吲哚2衍生出来的新型苯并咪唑（BI），并将其作为选择性神经肽Y（NPY）Y1受体拮抗剂进行评估，目的是开发抗肥胖药。在我们的SAR方法中，C-2处的（4-氯苯氧基）甲基保持恒定，并合成了一系列在N-1处被各种哌啶基烷基取代的BI，以鉴定哌啶环氮相对于N的最佳间距和方向苯并咪唑。发现33中的3-（3-哌啶基）丙基最大程度地增加了对Y1受体的亲和力。由于NPY的Arg33和Arg35与Y1受体结合的至关重要，因此探索了将额外的氨基烷基官能团结合到33的结构中的方法。甲基取代被用来探测芳香环上的取代最能被容忍的地方。以这种方式，选择C-4来取代第二个氨基烷基官能团。由于4-羟基苯并咪唑11的合成相对容易，因此进行了使用苯氧基系链的此类化合物的合成。用一系列哌啶基烷基将45的羟基官能化，得到二元苯并咪唑55-62。其中，BI 56的Ki值为0.0017 microM，是33的Ki的4