(R)-methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate | 771562-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate
• 英文别名: dimethyl 2-[(1R)-1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• CAS: 771562-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: NAAAJMVQFSPKQH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-prenyl-substituted pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  Pharmacology-relevant compounds bearing structural fragments of racetam nootropics, wound-healing acyclic isoprenoids and neurotropic GABA analogues, were enantioselectively (up to 94% ee) synthesized from available and inexpensive precursors.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.11.003
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊氧基-1-甲氧基-4-(2-硝基乙烯基)苯 、 丙二酸二甲酯 在 3,4-bis(((1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52.2 mg的产率得到(R)-methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称手性方酸酰胺，可回收的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应

  摘要：

  一个非常简单且高效的C 2阐述了用于不对称迈克尔反应的不对称叔胺-方酸酰胺有机催化剂。在仅1mol％的该催化剂的存在下，曲酸衍生物和β-二羰基化合物与硝基烯烃反应，以接近定量的产率提供相应的加合物，对映选择性高达99％ee。曲酸衍生的加合物可以在“绿色”条件下（在96％乙醇或纯水中）有效生产。而且，由于在有机溶剂中的溶解度非常低，因此可以容易地回收开发的无载体催化剂，并将其重复使用多达7次用于催化反应。极高的可用性（无需色谱纯化即可进行一步合成），高水平的立体诱导，低有效负载和可回收性，使其在制药行业的工业应用中具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00252

文献信息

• Multisite Organic-Inorganic Hybrid Catalysts for the Direct Sustainable Synthesis of GABAergic Drugs
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Pilar García-García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201403049

  日期：2014.8.11

  Multisite organic–inorganic hybrid catalysts have been prepared and applied in a new general, practical, and sustainable synthetic procedure toward industrially relevant GABA derivatives. The domino sequence is composed of seven chemical transformations which are performed in two one‐pot reactions. The method produces both enantiomeric forms of the product in high enantiopurity as well as the racemate

  已经制备了多位有机-无机杂化催化剂，并将其用于工业相关的GABA衍生物的新的通用，实用和可持续的合成程序中。多米诺骨牌序列由七个化学转化组成，这些转化在两个单罐反应中进行。该方法在单个柱纯化步骤后既以高对映体纯度生产产物的对映体形式，又以高收率生产外消旋体。该协议重点介绍了主要的工艺强化，催化剂可回收性和低废物产生的问题。
• Unprecedented Hydrophobic Amplification in Noncovalent Organocatalysis “on Water”: Hydrophobic Chiral Squaramide Catalyzed Michael Addition of Malonates to Nitroalkenes
  作者：Han Yong Bae、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acscatal.5b00685

  日期：2015.6.5

  In this study, water was demonstrated to be an exceptionally efficient reaction medium for the noncovalent, hydrogen-bonding-promoted enantioselective Michael addition of malonates to diverse nitroolefins using cinchona-based squaramide catalysts. A significant increase in the reaction rate was observed when the reaction was performed “on water” rather than in the conventional organic solvents, because

  在这项研究中，水被证明是使用金鸡纳基方酸酰胺催化剂将丙二酸酯非共价，氢键促进的对映体选择性迈克尔加成到各种硝基烯烃中的一种非常有效的反应介质。当在水上而不是在常规有机溶剂中进行反应时，由于疏水水合效应，反应速率显着增加。这种疏水性扩增显着取决于金鸡纳基催化剂的C3取代基（乙烯基或乙基）的疏水性。因此，使用在C3-位带有乙基的疏水性更高的催化剂，即使是高挑战性的迈克尔供体，例如甲基丙二酸二甲酯也也可以平稳地转化为所需的加合物。此外，由于在“水上”条件下显着的速率加速，催化剂的载量也显着降低。因此，对于β-酮酸酯，甚至0.01 mol％的催化剂负载量也足以在室温下完成反应，从而提供相应的迈克尔加合物，具有非对映和对映体选择性（高达> 99：1 dr，高达99 ％ee）。已开发的“水上”方案已成功应用于抗抑郁药的可扩展合成（S）-咯利普兰和抗惊厥药（S）-普瑞巴林。
• Catalytic Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes Catalyzed by Well-Defined Chiral Ru Amido Complexes
  作者：Masahito Watanabe、Ayako Ikagawa、Hui Wang、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja046296g

  日期：2004.9.1

  Well-defined chiral Ru amido complexes promoted asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds including malonates, beta-keto esters, and 1,3-diketones to nitroalkenes to give the corresponding adducts with excellent ees and in excellent yields.

  明确定义的手性 Ru 酰胺配合物促进 1,3-二羰基化合物（包括丙二酸酯、β-酮酯和 1,3-二酮）与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，得到相应的加合物，具有优异的 ees 和优异的产率。
• Organocatalytic Asymmetric Total Synthesis of (<i>R</i>)-Rolipram and Formal Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-Paroxetine
  作者：Peter S. Hynes、Paul A. Stupple、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol800108u

  日期：2008.4.1

  An efficient enantioselective total synthesis of (R)-rolipram and an efficient enantioselective formal synthesis of (3S,4R)-paroxetine has been achieved using the highly enantioselective Michael addition of malonate nucleophiles as key steps in both cases.
• C₂-Symmetric Chiral Squaramide, Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Reactions
  作者：Alexander S. Kucherenko、Alexey A. Kostenko、Andrey N. Komogortsev、Boris V. Lichitsky、Michael Yu. Fedotov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00252

  日期：2019.4.5

  organocatalyst for asymmetric Michael reactions has been elaborated. In the presence of only 1 mol % of this catalyst, kojic acid derivatives and β-dicarbonyl compounds reacted with nitroolefins, affording the corresponding adducts in a nearly quantitative yield with an enantioselectivity up to 99% ee. The kojic acid-derived adducts could be efficiently produced under “green” conditions (in 96% EtOH or

  一个非常简单且高效的C 2阐述了用于不对称迈克尔反应的不对称叔胺-方酸酰胺有机催化剂。在仅1mol％的该催化剂的存在下，曲酸衍生物和β-二羰基化合物与硝基烯烃反应，以接近定量的产率提供相应的加合物，对映选择性高达99％ee。曲酸衍生的加合物可以在“绿色”条件下（在96％乙醇或纯水中）有效生产。而且，由于在有机溶剂中的溶解度非常低，因此可以容易地回收开发的无载体催化剂，并将其重复使用多达7次用于催化反应。极高的可用性（无需色谱纯化即可进行一步合成），高水平的立体诱导，低有效负载和可回收性，使其在制药行业的工业应用中具有吸引力。