dimethyl 3,4-methylenedioxybenzylmalonate | 74402-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dimethyl 3,4-methylenedioxybenzylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)malonate；piperonyl dimethylmalonate；2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylmalonic acid dimethyl ester；dimethyl (1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)malonate；Dimethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 74402-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: MHDCMNKYCRVVTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-methylenedioxybenzylmalonate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种黄连素的关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种黄连素的关键中间体的制备方法，是在有机碱的作用下，胡椒苄氯与丙二酸二酯反应，得胡椒苄基丙二酸二酯；在强碱的催化下，胡椒苄基丙二酸二酯脱羧得胡椒丙酸；在有机溶剂中，胡椒丙酸与五氯化磷反应得胡椒丙酰氯；在有机溶剂中，胡椒丙酰氯和氨气或者氨水反应，得胡椒丙酰胺；在次氯酸钠或者氯气和氢氧化钠的共同作用下，胡椒丙酰胺通过Hoffman重排反应，得胡椒乙胺。本发明方法原料易得，操作简单，反应条件温和，易于工业生产。

  公开号：

  CN104529994B
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)malonate 在 1,4-环己二烯 、 [Ga(I)(PhF)2]⁺[Al(OR^F)4]^- 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到dimethyl 3,4-methylenedioxybenzylmalonate
  参考文献：
  名称：

  低价阳离子镓（I）配合物作为π酸的催化用途

  摘要：

  首次使用低价Ga（I）物种进行了与π-路易斯酸催化有关的烯烃和炔烃底物的转化。[Ga（I）（PhF）2 ] + [Al（OR F）4 ] -和二氯化镓（即[Ga（I）] + [GaCl 4 ] -）被证明是有效的环异构化催化剂，Friedel-Crafts反应，转移氢化和还原性氢芳基化。将它们的活性与更常见的Ga（III）配合物进行比较。这项研究表明，即使容易获得但仍被忽视的二氯化镓盐也可能比三氯化镓或其他Ga（III）物种具有更高的活性π-路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701081

文献信息

• Multi-catalysis cascade reactions based on the methoxycarbonylketene platform: diversity-oriented synthesis of functionalized non-symmetrical malonates for agrochemicals and pharmaceuticals
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Y. Vijayendar Reddy、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1039/b901652j

  日期：——

  In this paper we describe new multi-catalysis cascade (MCC) reactions for the one-pot synthesis of highly functionalized non-symmetrical malonates. These metal-free reactions are either five-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification) or six-step (olefination/hydrogenation/alkylation/ketenization/esterification/alkylation), and employ aldehydes/ketones, Meldrum's acid, 1,4-dihydropyridine/o-phenylenediamine, diazomethane, alcohols and active ethylene/acetylenes, and involve iminium-, self-, self-, self- and base-catalysis, respectively. Many of the products have direct application in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  在本文中，我们描述了一种新的多重催化级联反应（MCC），用于一锅合成高度功能化的非对称马来酸酯。这些无金属催化反应分为五步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化）或六步（烯化/加氢/烷基化/酮化/酯化/烷基化），涉及醛/酮、梅尔德伦酸、1,4-二氢吡啶/邻苯二胺、重氮甲烷、醇以及活性乙烯/炔烃，分别涉及亚胺、各自、自我、自我和碱催化。许多产品在农业和制药化学中具有直接应用。
• Dependence of aryl ether acylation upon Lewis acid stoichiometry
  作者：Thomas F. Buckley、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00529a031

  日期：1980.4
• 1-Ethyl 2,2-dimethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propane-1,2,2-tricarboxylate
  作者：Bruce A. Hathaway、Uriah J. Kilgore、Marcus R. Bond

  DOI：10.1107/s0108270108021392

  日期：2008.8.15

  The molecular structure of the title triester compound, C(17)H(20)O(8), consists of a benzodioxole fused- ring system, an ethoxycarbonylmethyl group and two methoxycarbonyl groups arranged around a tetrahedral carbon center. Unlike similar triesters, which are oils, the title compound crystallizes at room temperature as interdigitated bilayers of triester molecules, with short O center dot center dot center dot H contacts from the methylene H atoms of benzodioxole to the carbonyl O atom of the ethoxycarbonylmethyl group and to a ring O atom of the benzodioxole group of a neighboring molecule within the bilayer. The persistence of these short C - H center dot center dot center dot O interactions from the activated H atoms of the benzodioxole ring at both 100 and 300 K indicate that they help provide the stabilization necessary for crystallization from the oil.