(2S)-2-hexyl-4'-methylbenzenesulfonate | 595552-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-hexyl-4'-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-2-hexanyl tosylate；(2S)-2-hexyl tosylate；(S)-2-hexyl tosylate；[(2S)-hexan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 595552-64-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃S
• 分子量: 256.366
• InChiKey: CCLUAVUSWKGWIJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-hexyl-4'-methylbenzenesulfonate 在 水 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-3-甲基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific inversion of secondary tosylates to yield chiral methyl-branched building blocks, applied to the asymmetric synthesis of leafminer sex pheromones

  摘要：

  All four of the possible stereoisomers of 5,9-dimethylheptadecane, the major sex pheromone component secreted by female moths of the mountain-ash bentwing (Leucoptera scitella), were synthesized by the coupling of two chiral blocks with a methyl branch at the 2- or 3-position. The blocks were prepared by applying the stereospecific inversion of secondary tosylates, which were derived from (R)- and (S)-propylene oxide, and their enantiopurities were confirmed by chiral HPLC analysis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hexanol 、 对甲苯磺酰氯 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-hexyl-4'-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映体的合成和对10,14-二甲基十八烷基-1-烯的四种立体异构体的评估，该立体异构体是由苹果leaf蛾的雌蛾分泌的性信息素成分。

  摘要：

  10,14-二甲基十八烷基-1-烯（苹果除叶剂（Lyonetia prunifoliella：鳞翅目）的性信息素成分）的所有四种立体异构体都是通过（R）-和（S）-环氧丙烷通过应用手性立体定向转化而合成的次要甲苯磺酸盐是关键步骤。田间评估表明，日本种群的雄蛾被（10S，14S）异构体选择性吸引，而对映体未抑制其活性。

  DOI：

  10.1080/09168451.2014.905187

文献信息

• Scope and Mechanistic Insights into the Use of Tetradecyl(trihexyl)phosphonium Bistriflimide: A Remarkably Selective Ionic Liquid Solvent for Substitution Reactions
  作者：James McNulty、Jerald J. Nair、Sreedhar Cheekoori、Vladimir Larichev、Alfredo Capretta、Al J. Robertson

  DOI：10.1002/chem.200600653

  日期：2006.12.13

  A survey of substitution reactions conducted in a phosphonium bistriflimide ionic liquid is presented. The results demonstrate high selectivity favoring substitution over typically competitive elimination and solvolytic processes even when challenging secondary and tertiary electrophiles are employed. The first reports of Kornblum substitution reactions in an ionic liquid are described that proceed

  提出了在b双酰亚胺化合物离子液体中进行的取代反应的综述。结果表明，即使采用具有挑战性的二级和三级亲电试剂，也比一般的竞争性消除和溶剂分解工艺具有更高的选择性替代性。描述了在离子液体中进行的Kornblum取代反应的第一个报道，该报道以非常高的化学选择性进行，有利于硝基而不是亚硝基产物和消除副产物。结构反应性研究表明，这些反应通过狭窄的途径进行，范围从直的S（N）2到沿着接近S（N）1极限的鞍点的预缔合途径。形成离解的碳阳离子的障碍归因于这种离子液体的结构特征，该结构特征有利于相关的亲核试剂的介入而不是离解，也防止了交叉进入E1过程。ist双酰亚胺化合物离子液体中缺少任何碱性实体似乎可以防止任何潜在的碱介导的消除反应，这使其成为用于一般取代反应的高度选择性的介质。
• Enantiospecific synthesis and filed evaluation of four stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene, a sex pheromone component secreted by female moths of the apple leafminer
  作者：Tomonori Taguri、Katuhiko Yaginuma、Masanobu Yamamoto、Toru Fujii、Tetsu Ando

  DOI：10.1080/09168451.2014.905187

  日期：2014.5.4

  All four stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene, a sex pheromone component of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella: Lepidoptera), were synthesized starting from (R)- and (S)-propylene oxide by applying stereospecific inversion of chiral secondary tosylates as a key step. Field evaluation showed that male moths of the Japanese population were selectively attracted by the (10S,14S)-isomer

  10,14-二甲基十八烷基-1-烯（苹果除叶剂（Lyonetia prunifoliella：鳞翅目）的性信息素成分）的所有四种立体异构体都是通过（R）-和（S）-环氧丙烷通过应用手性立体定向转化而合成的次要甲苯磺酸盐是关键步骤。田间评估表明，日本种群的雄蛾被（10S，14S）异构体选择性吸引，而对映体未抑制其活性。
• Nucleophilic Displacement Reactions in Ionic Liquids:  Substrate and Solvent Effect in the Reaction of NaN₃ and KCN with Alkyl Halides and Tosylates
  作者：Cinzia Chiappe、Daniela Pieraccini、Paola Saullo

  DOI：10.1021/jo026838h

  日期：2003.8.1

  Room-temperature ionic liquids have been used as environmentally benign solvents for the preparation of primary and secondary alkyl azides and nitriles under solid-RTIL phase-transfer conditions. The reaction of primary, secondary, and tertiary halides or tosylates with KCN and NaN(3) has been investigated in three ionic liquids ([bmim][PF(6)], [bmim][N(Tf)(2)], and [hpyr] [N(Tf)(2)]). The observed

  室温离子液体已被用作对环境无害的溶剂，用于在固态RTIL相转移条件下制备伯烷基仲烷基叠氮化物和仲烷基腈。伯，仲和叔卤化物或甲苯磺酸盐与KCN和NaN（3）的反应已在三种离子液体（[bmim] [PF（6）]，[bmim] [N（Tf）（2）]，和[hpyr] [N（Tf）（2）]）。观察到的NaN（3）反应的核逸度规模与在环己烷中相同过程报道的那些相似，表明在这些溶剂中有可能证明离去基团的内在能力。IL阳离子或阴离子性质的变化决定了所研究底物的反应性发生了显着变化。
• PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Conway Brian G

  公开号：US20090247743A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及制备配方1的光学活性β-氨基酸的材料和方法，该配方1结合到钙通道的α2δ亚单位。
• A mild esterification process in phosphonium salt ionic liquid
  作者：James McNulty、Sreedhar Cheekoori、Jerald J. Nair、Vladimir Larichev、Alfredo Capretta、Al J. Robertson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.169

  日期：2005.5

  A general, high yielding procedure is described for the esterification of carboxylic acids through carboxylate alkylation in phosphonium salt ionic liquid. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.