4-hydroxy-3,8-decanedione | 879098-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-3,8-decanedione
• 英文别名: 4-Hydroxydecane-3,8-dione；4-hydroxydecane-3,8-dione
• CAS: 879098-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XHAOFYZOHLZDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 在 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 672.0h， 生成 1-hydroxy-3-pentanone 、 4-hydroxy-3,8-decanedione
  参考文献：
  名称：

  非浓缩橙汁储存过程中关键香气化合物1-Penten-3-one的新降解途径

  摘要：

  1-Penten-3-one具有新鲜和辛辣的气味，在0.94μg/ L的极低气味阈值下，水已成为许多食品（如葡萄柚，橙汁，红茶，橄榄油或番茄。尽管最近通过香气重组证实了其对于未储存的非浓缩橙汁的新鲜感觉的重要性，但在0°C储存的NFC橙汁中经过4周的测定，总损失已经确定。到目前为止，该化合物的降解途径尚未阐明。系统模型的研究导致了1-羟基-3-戊酮和4-羟基-3,8-癸烷二酮作为降解产物以及鉴定小号- （3-氧代戊基） -升-半胱氨酸在氨基酸的存在下。在橙汁样品中，发现1-羟基-3-戊酮的含量升高表明进行了热加工，而S-（3-氧代戊基）-1-半胱氨酸在冷藏过程中显示出明显的增加。此外，这两种化合物在其他食品样品中也得到了鉴定，例如商用橙汁，腌制的橄榄和橄榄油，新鲜番茄和商用番茄汁以及红茶。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b04334

文献信息

• Michael Additions in Aqueous Media: “On-Water” and “In-Water” Processes from α-Nitro Ketones and Their Anions
  作者：Giorgio Giorgi、Pilar López-Alvarado、Sonia Miranda、Jean Rodriguez、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/ejoc.201201431

  日期：2013.3

  A variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones gave very high-yielding Michael addition reactions with α-nitrocycloalkanones in water, at room temperature without added catalyst. These can be considered as one of the very few “on-water” Michael reactions known in the literature, because they took place in suspension or emulsion and at increased speed relative to the same transformations performed

  多种 α,β-不饱和醛和酮在室温下与水中的 α-硝基环烷酮进行高产率迈克尔加成反应，无需添加催化剂。这些可以被认为是文献中已知的极少数“水上”迈克尔反应之一，因为它们发生在悬浮液或乳液中，并且相对于在有机溶剂中进行的相同转化速度更快。使用非常稀的碳酸钾水溶液作为反应介质的相关方案将该方法的范围扩展到环烯酮和不饱和酯、腈和砜，并且很可能发生在大部分水相中，即“在水里”。这两种制备方法都是对环境友好且有效的先前已知程序的替代方法。
• New Degradation Pathways of the Key Aroma Compound 1-Penten-3-one during Storage of Not-from-Concentrate Orange Juice
  作者：Veronika Mall、Ines Sellami、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04334

  日期：2018.10.24

  amino acid. In orange juice samples, it was found that the elevated content of 1-hydroxy-3-pentanone indicates a thermal processing, while S-(3-oxopentyl)-l-cysteine showed a significant increase during cold storage. Additionally, both compounds were identified in other food samples, such as commercial orange juices, pickled olives and olive oil, fresh tomatoes and commercial tomato juice, and black tea

  1-Penten-3-one具有新鲜和辛辣的气味，在0.94μg/ L的极低气味阈值下，水已成为许多食品（如葡萄柚，橙汁，红茶，橄榄油或番茄。尽管最近通过香气重组证实了其对于未储存的非浓缩橙汁的新鲜感觉的重要性，但在0°C储存的NFC橙汁中经过4周的测定，总损失已经确定。到目前为止，该化合物的降解途径尚未阐明。系统模型的研究导致了1-羟基-3-戊酮和4-羟基-3,8-癸烷二酮作为降解产物以及鉴定小号- （3-氧代戊基） -升-半胱氨酸在氨基酸的存在下。在橙汁样品中，发现1-羟基-3-戊酮的含量升高表明进行了热加工，而S-（3-氧代戊基）-1-半胱氨酸在冷藏过程中显示出明显的增加。此外，这两种化合物在其他食品样品中也得到了鉴定，例如商用橙汁，腌制的橄榄和橄榄油，新鲜番茄和商用番茄汁以及红茶。