4-methoxy-N-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline | 1354724-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1354724-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: WFJKDSHWMKDZJS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl [(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  以简单的N-亚磺酰基尿素为双功能催化剂的β-氨基硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201192
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 (R)-N-(phenylcarbamoyl)-tert-butanesulfinamide 、 三氯硅烷 、 水 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methoxy-N-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  以简单的N-亚磺酰基尿素为双功能催化剂的β-氨基硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201192

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Aza-Michael Addition of Aromatic Amines to Nitroolefins
  作者：Lei YANG、Chungu XIA、Hanmin HUANG

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60261-6

  日期：2011.9

  be an effective organocatalyst in the enantioselective aza-Michael addition of aromatic amines to nitroolefins giving the corresponding β-nitroamine products in good yields (65%-95%) with moderate to good enantiomeric excess (16%-70%). This study represents the first example of a chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric aza-Michael addition reaction.

  摘要 手性磷酸被发现是芳香胺与硝基烯烃的对映选择性氮杂-迈克尔加成反应的有效有机催化剂，以良好的产率 (65%-95%) 得到相应的 β-硝基胺产物，对映体过量 (16%- 70%）。这项研究代表了手性磷酸催化的不对称氮杂-迈克尔加成反应的第一个例子。
• Uraguchi, Daisuke; Nakashima, Daisuke; Ooi, Takashi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7242 - 7243
  作者：Uraguchi, Daisuke、Nakashima, Daisuke、Ooi, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Reduction of β-Amino Nitroolefins with a Simple N-Sulfinyl Urea as Bifunctional Catalyst
  作者：Xiang-Wei Liu、Yan Yan、Yong-Qiang Wang、Chao Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201201192

  日期：2012.7.23

  Simple but effective: A structurally simple N‐sulfinyl urea was found to be a highly efficient bifunctional catalyst, which allows for the development of a novel pathway for the construction of chiral β‐amino nitroalkanes through enantioselective reduction of β‐amino nitroolefins by trichlorosilane. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for a broad range of β‐arylamino nitroolefin

  简单但有效：发现结构简单的N-亚磺酰基尿素是一种高效的双功能催化剂，它允许通过三氯硅烷对映体选择性还原β-氨基硝基烯烃来开发构建手性β-氨基硝基链烷烃的新途径。对于广泛的β-芳基氨基硝基烯烃底物，均获得了高收率和出色的对映选择性（参见方案）。