dimethyl 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxobutyl)malonate | 1339109-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxobutyl)malonate
• 英文别名: methyl 2-methoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)-5-oxohexanoate；Dimethyl 2-[1-(4-chlorophenyl)-3-oxobutyl]propanedioate
• CAS: 1339109-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₅
• 分子量: 312.75
• InChiKey: FMANKCNXRYCKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxobutyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-(4-Chloro-phenyl)-5-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酰键芳烃和烷烃的脱乙酰氨基化与C–C键裂解

  摘要：

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00807
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 、 丙二酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 17.0h， 以77%的产率得到dimethyl 2-(1-(4-chlorophenyl)-3-oxobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  乙酰键芳烃和烷烃的脱乙酰氨基化与C–C键裂解

  摘要：

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00807

文献信息

• Sukanya, Kumari; Deka, Dibakar Chandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 6, p. 872 - 875
  作者：Sukanya, Kumari、Deka, Dibakar Chandra

  DOI：——

  日期：——
• Rasta resin as support for TBD in base-catalyzed organic processes
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Tommaso Angelini、Ferdinando Pizzo、Assunta Marrocchi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.09.032

  日期：2012.1

  Although its intriguing features, such as uniform functionalization through the entire beads and a very high-loading capacity are suitable candidates for solid-phase synthesis and reagent-scavenging, the use of Rasta resin as support for organocatalysis has been little explored. In this contribution, Rasta polymer has been used to preparation of high-loading Rasta-TBD. This catalyst has been able to efficiently promote several organic transformations with constantly good and promising results. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Deacetylative Amination of Acetyl Arenes and Alkanes with C–C Bond Cleavage
  作者：Kengo Hyodo、Genna Hasegawa、Hiroya Maki、Kingo Uchida

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00807

  日期：2019.4.19

  The Brønsted acid-catalyzed synthesis of primary amines from acetyl arenes and alkanes with C–C bond cleavage is described. Although the conversion from an acetyl group to amine has traditionally required multiple steps, the method described herein, which uses an oxime reagent as an amino group source, achieves the transformation directly via domino transoximation/Beckmann rearrangement/Pinner reaction

  描述了由Brønsted酸催化的C–C键断裂，由乙酰基芳烃和烷烃合成伯胺。尽管从乙酰基向胺的转化传统上需要多个步骤，但是本文所述的使用肟试剂作为氨基源的方法直接通过多米诺转肟化/贝克曼重排/品纳反应实现了转化。该方法还适用于γ-氨基丁酸的合成，如巴克洛芬和咯利普兰。