2,2,2-trifluoroethyl N-(chlorosulfonyl)carbamate | 1211596-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl N-(chlorosulfonyl)carbamate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl chlorosulfonylcarbamate；2,2,2-trifluoroethyl N-chlorosulfonylcarbamate
• CAS: 1211596-07-4
• 化学式: C₃H₃ClF₃NO₄S
• mdl: MFCD12755403
• 分子量: 241.575
• InChiKey: JWZUIKHOHFWPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 2,2,2-trifluoroethyl N-(chlorosulfonyl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-methyl-N-{[(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)amino]sulfonyl}piperidinium, inner salt
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂的热稳定版本设计：稳定性和反应性研究（1）

  摘要：

  合成了三个新版本的Burgess试剂，并通过NMR研究了它们的热稳定性。与原始版本相比，新试剂对环氧化物，二醇和乙烯基环氧乙烷的反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jo100212n
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,2,2-三氟乙醇 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl N-(chlorosulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂的热稳定版本设计：稳定性和反应性研究（1）

  摘要：

  合成了三个新版本的Burgess试剂，并通过NMR研究了它们的热稳定性。与原始版本相比，新试剂对环氧化物，二醇和乙烯基环氧乙烷的反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jo100212n

文献信息

• Sulfoxide-to-Sulfilimine Conversions: Use of Modified Burgess-Type Reagents
  作者：Christine M. M. Hendriks、Philip Lamers、Julien Engel、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300766

  日期：2013.11.25

  AbstractSulfoxides can directly be converted into N‐cyanosulfilimines using a new Burgess‐type reagent. By applying this strategy with a related reagent variant, synthetically valuable NH‐sulfoximines have been prepared from sulfoxides via N‐protected sulfilimines. The practical three‐step reaction sequence is generally high yielding and applicable to a wide range of substrates. The sulfoxide‐to‐sulfilimine conversion can also be performed under solvent‐reduced conditions in a ball mill.magnified image