2,2,2-trifluoroethyl N-(chlorosulfonyl)carbamate | 1211596-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl N-(chlorosulfonyl)carbamate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl chlorosulfonylcarbamate；2,2,2-trifluoroethyl N-chlorosulfonylcarbamate
• CAS: 1211596-07-4
• 化学式: C₃H₃ClF₃NO₄S
• mdl: MFCD12755403
• 分子量: 241.575
• InChiKey: JWZUIKHOHFWPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 2,2,2-trifluoroethyl N-(chlorosulfonyl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-methyl-N-{[(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)amino]sulfonyl}piperidinium, inner salt
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂的热稳定版本设计：稳定性和反应性研究（1）

  摘要：

  合成了三个新版本的Burgess试剂，并通过NMR研究了它们的热稳定性。与原始版本相比，新试剂对环氧化物，二醇和乙烯基环氧乙烷的反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jo100212n
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,2,2-三氟乙醇 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl N-(chlorosulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂的热稳定版本设计：稳定性和反应性研究（1）

  摘要：

  合成了三个新版本的Burgess试剂，并通过NMR研究了它们的热稳定性。与原始版本相比，新试剂对环氧化物，二醇和乙烯基环氧乙烷的反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jo100212n

文献信息

• Design of Thermally Stable Versions of the Burgess Reagent: Stability and Reactivity Study
  作者：Thomas A. Metcalf、Razvan Simionescu、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/jo100212n

  日期：2010.5.21

  Three new versions of the Burgess reagent were synthesized and their thermal stability investigated by NMR. The new reagents exhibited improved reactivity toward epoxides, diols, and vinyl oxiranes as compared with the original version.

  合成了三个新版本的Burgess试剂，并通过NMR研究了它们的热稳定性。与原始版本相比，新试剂对环氧化物，二醇和乙烯基环氧乙烷的反应性得到了改善。
• Sulfoxide-to-Sulfilimine Conversions: Use of Modified Burgess-Type Reagents
  作者：Christine M. M. Hendriks、Philip Lamers、Julien Engel、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300766

  日期：2013.11.25

  AbstractSulfoxides can directly be converted into N‐cyanosulfilimines using a new Burgess‐type reagent. By applying this strategy with a related reagent variant, synthetically valuable NH‐sulfoximines have been prepared from sulfoxides via N‐protected sulfilimines. The practical three‐step reaction sequence is generally high yielding and applicable to a wide range of substrates. The sulfoxide‐to‐sulfilimine conversion can also be performed under solvent‐reduced conditions in a ball mill.magnified image