2-chloro-4-(thiophen-2-yl)pyridine | 1289555-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 1289555-51-6
• 化学式: C₉H₆ClNS
• 分子量: 195.672
• InChiKey: WSDBIQZAFYFMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(thiophen-2-yl)pyridine 在 异丙基氯化镁 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-thiophen-2-yl-2-(tributylstannanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazine Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物的公式I，其中变量n、p、q、Q、X、X'和Y如本文所述定义，这些衍生物抑制JAK和SYK，并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20110230462A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 、 噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 sodium acetate 、 potassium iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以63%的产率得到2-chloro-4-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氯吡啶的钯催化的C-4选择性偶联和用于活细胞成像的吡啶基染料的合成。

  摘要：

  开发了Pd催化的2,4-二氯吡啶与硼酸酯的C-4选择性偶联的另一种方法，该方法以中等到良好的产率提供了24个C-4偶联的吡啶实例。进一步芳基化后，获得了21个具有显着光物理性质的C-2，C-4二芳基吡啶实例，将其作为吡啶基染料用于生物相容性好，毒性低的活细胞成像中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00449

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls
  作者：Lucjan Strekowski、Jarosław Sączewski、Elizabeth Raux、Nilmi Fernando、Jeff Klenc、Shirish Paranjpe、Aldona Raszkiewicz、Ava Blake、Adam Ehalt、Samuel Barnes、Timothy Baranowski、Shannon Sullivan、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski

  DOI：10.3390/molecules21040433

  日期：——

  A series of piperazin-1-yl substituted unfused heterobiaryls was synthesized as ligands of the 5-HT7 receptors. The goal of this project was to elucidate the structural features that affect the 5-HT7 binding affinity of this class of compounds represented by the model ligand 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine (2). The SAR studies included systematical structural changes of the pyrimidine

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP
• Sequential Palladium‐Catalysed Direct Arylation Followed by Suzuki Coupling of Bromo‐2‐chloropyridines: Simple Access to a Variety of 2‐Arylpyridines
  作者：Marya Baloch、David Roy、Souhila Bensaid、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.201200613

  日期：2012.10

  for the synthesis of complexes with physical properties. We observed that the use of 3-, 4- or 5-bromo-2-chloropyridines allows the synthesis of a wide variety of heteroarylated 2-arylpyridines by means of successive direct arylation and Suzuki coupling. For these two reactions, an air-stable catalyst associated to a cheap and nontoxic base was employed as the catalyst. Moreover, a wide range of heteroarenes

  2-芳基吡啶是一类重要的配体，用于合成具有物理性质的配合物。我们观察到使用 3-、4- 或 5-溴-2-氯吡啶可以通过连续直接芳基化和 Suzuki 偶联合成多种杂芳基化 2-芳基吡啶。对于这两个反应，使用与廉价且无毒碱相关的空气稳定催化剂作为催化剂。此外，可以耐受范围广泛的杂芳烃和官能化芳基硼酸。
• IMAGING AGENTS AND THEIR USE FOR THE DIAGNOSTIC IN VIVO OF NEURODEGENERATIVE DISEASES, NOTABLY ALZHEIMER'S DISEASE AND DERIVATIVE DISEASES
  申请人：Catoen Sarah

  公开号：US20120263646A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Disclosed are new imaging agents and their use for the in vivo diagnostic of neurodegenerative diseases, notably Alzheimer's disease and related diseases.

  本发明涉及新的成像剂及其用于体内诊断神经退行性疾病，尤其是阿尔茨海默病和相关疾病的应用。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US08518945B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables n, p, q, Q, X, X′ and Y are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（公式I），其中变量n、p、q、Q、X、X'和Y的定义如本文所述，这些衍生物抑制JAK和SYK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病有用。
• Copper-Catalyzed Hiyama Coupling of (Hetero)aryltriethoxysilanes with (Hetero)aryl Iodides
  作者：Santosh K. Gurung、Surendra Thapa、Adarsh S. Vangala、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/ol402701x

  日期：2013.10.18

  A Cu-catalyzed Hiyama coupling was achieved, which proceeds in the absence of an ancillary ligand for aryl-heteroaryl and heteroaryl-heteroaryl couplings. A P,N-ligand is required to obtain the best product yields for aryl-aryl couplings. In addition to facilitating transmetalation, CsF is also found to function as a stabilizer of the [CuAr] species, potentially generated as an intermediate after transmetalation of aryltriethoxysilanes with Cu-catalysts in the absence of ancillary ligands.