3-methylenecyclohex-2-enecarboxylic acid | 98043-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylenecyclohex-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid；3-Methyl-cyclohex-2-encarbonsaeure；3-Methyl-2-cyclohexencarbonsaeure；2-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 3-methyl-；3-methylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 98043-33-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD18813780
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RVNOGDCEVSPENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenecyclohex-2-enecarboxylic acid 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  57.对烯酸的研究。第十六部分。环状不饱和酸的加成反应和互变异构变化以及对α-甲基戊烯酸的类似观察

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000258
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-methyl-cyclohexanecarboxylic acid 生成 3-methylenecyclohex-2-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Tattersall, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation with Chiral Anilines:  Scope, Structural Requirements, and Mechanistic Implications
  作者：E. Vedejs、A. W. Kruger、N. Lee、S. T. Sakata、M. Stec、E. Suna

  DOI：10.1021/ja994437m

  日期：2000.5.1

  substitution at the γ-carbon, γ-protonation can be a competing reaction in the case of the aliphatic substrates 12, 14b, 14d, and 18. The evidence is most consistent with a mechanism that involves proton transfer from 1a to a mixed aggregate consisting of enolate 4a and the lithiated amide 5, but direct proton transfer from 1a to the enolate is not ruled out.

  源自某些 β,γ 不饱和酸的 N,N-二异丙基酰胺（表 1，条目 1-4、7 和 10-13）的质子化已证明具有高对映选择性。根据双键几何结构和 γ-碳的取代度，在脂肪族底物 12、14b、14d 和 18 的情况下，γ-质子化可能是一种竞争反应。证据与涉及的机制最一致质子从 1a 转移到由烯醇化物 4a 和锂化酰胺 5 组成的混合聚集体，但不排除质子从 1a 直接转移到烯醇化物。
• Stereochemical control by carboxylate groups in homogeneous hydrogenation
  作者：John M. Brown、Stephen A. Hall

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87378-2

  日期：1985.4

  The stereochemistry of hydrogenation of a range of unsaturated cyclohexanecarboxylic acids and their esters has been investigated, employing either bis(1,4-diphenylphosphino)butanerhodium or pyridine(tricyclohexylphosphine)iridium based cationic catalysts in CH2Cl2. For methyl 3-methylcyclohex-2-enecarboxylate, highly selective reduction to the trans-product was achieved in both cases, whereas the

  已经研究了一系列不饱和环己烷羧酸及其酯的氢化立体化学，采用基于CH 2 Cl 2的双（1,4-二苯基膦基）丁铵或吡啶（三环己基膦基）铱基阳离子催化剂。对于3-甲基环己-2-烯甲酸甲酯，在两种情况下都实现了对反式产物的高度选择性还原，而异构体3-亚甲基环己烷甲酸甲酯给出了相当数量的顺式异构体。在相当慢的反应中，在还原4-甲基环己-3-烯丙基羧酸甲酯方面也获得了反式异构体的优势。D 2的还原 揭示了在氢化过程中发生了烯烃双键的相当大的异构化。
• Perkin; Tattersall, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 495
  作者：Perkin、Tattersall

  DOI：——

  日期：——
• 1-Methylbicyclo[3.1.1]heptan-6-one and related substances
  作者：Ernest Wenkert、Peter Bakuzis、Ronald J. Baumgarten、David Doddrell、P. W. Jeffs、Curtis L. Leicht、Richard August Mueller、A. Yoshikoshi

  DOI：10.1021/ja00709a033

  日期：1970.3
• Haworth; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 2233
  作者：Haworth、Perkin

  DOI：——

  日期：——