2-aldehyde-4-benzyloxy-5-methoxy aniline | 1042978-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-aldehyde-4-benzyloxy-5-methoxy aniline
• 英文别名: 5-benzyloxy-4-methoxy-2-aminobenzaldehyde；2-amino-5-benzyloxy-4-methoxy-benzaldehyde；2-Amino-5-benzyloxy-4-methoxy-benzaldehyde；2-amino-4-methoxy-5-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 1042978-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WKBXBHSUFQLGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aldehyde-4-benzyloxy-5-methoxy aniline 在 过氧乙酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-苄氧基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Oxidation of Quinazolines into Quinazolin-4(3H)-ones by Peracetic Acid

  摘要：

  A new approach to synthesize quinazoline-4(3H)-ones was achieved by oxidation of quinazolines using peracetic acid, which possesses some advantages of economic reagents, simplified operation, high efficiency, and environmental friendliness. Application of this method allowed us to synthesize a series of quinazolin-4(3H)-ones with different substituents at 6 and 7 positions in good to excellent yields, including the key intermediates of tyrosine kinase inhibitors such as PD153035, Erlotinib, and Gefitinib. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.805230
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 硝酸 、 formamide 、 锌 作用下， 反应 13.0h， 生成 2-aldehyde-4-benzyloxy-5-methoxy aniline
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxy-3-heterocyclic quinolin-6-ols 的合成和抗乙型肝炎病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-甲氧基-3-杂环喹啉-6-醇衍生物，并评估了它们在 HepG2.2.15 细胞系中的抗乙型肝炎病毒 (HBV) 活性和细胞毒性。五种化合物，14a、15c、15e、16b 和 16f，对 HBV 表现出优异的效力和选择性，IC50 值小于 5.0 µM，选择性指数值为 11.0-71.5。构效关系研究表明，1,3,4-噻二唑和亚磺酰甲基衍生物显示出最有效的抗HBV活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500238

文献信息

• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activity of 6H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]quinolin-9-ols
  作者：Wei Jia、Yajing Liu、Wei Li、Yan Liu、Dajun Zhang、Peng Zhang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.001

  日期：2009.7

  A series of novel 6H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]quinoline derivatives were prepared and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activity and cytotoxicity in human hepatoblastoma-derived liver Hep-G2 cells. Compounds 10g, 10h, 10j, 10l and 10o were found to be potent anti-HBV compounds with IC50 values less than 50 μM. The most promising compound was 10l, with an IC50 value of 14.7 μM and a SI

  制备了一系列新颖的6 H- [1]苯并硫代吡喃并[4,3- b ]喹啉衍生物，并对其在人肝母细胞瘤来源的肝Hep-G2细胞中的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性和细胞毒性进行了评估。发现化合物10g，10h，10j，10l和10o是有效的抗HBV化合物，IC 50值小于50μM。最有希望的化合物是10升，IC 50值为14.7μM，SI值为12.4。这是关于6 H- [1]苯并硫代吡喃并[4,3 - b ]喹啉-9-ols的抗HBV作用的首次报道。
• CARBOXYLIC ACID ARYL AMIDES
  申请人：Dominique Romyr

  公开号：US20120184548A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer.

  描述了公式化合物及其药用盐，以及含有该化合物及其药用盐的药物组合物，以及该化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症。
• Quinoline-3-carboxamide Derivatives as Potential Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitors
  作者：Wen-Yan Li、Xu-Qiong Xiong、Dong-Mei Zhao、Yu-Fang Shi、Zhi-Heng Yang、Chao Yu、Pei-Wei Fan、Mao-Sheng Cheng、Jing-Kang Shen

  DOI：10.3390/molecules17055497

  日期：——

  A series of novel quinoline-3-carboxamide derivatives 10-17 and 23-27 were designed and synthesized as cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors. All of them exhibited activity against CETP. Particularly, compounds 24 and 26 displayed the best activity against CETP with the same inhibitory rate of 80.1%.

  一系列新型喹啉-3-甲酰胺衍生物 10-17 和 23-27 被设计和合成为胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 抑制剂。他们都表现出针对 CETP 的活动。特别是化合物24和26对CETP的活性最好，抑制率为80.1%。
• 3-杂环取代的喹啉类衍生物及其制备方法和 用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN106543162B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明涉及通式Ⅰ所示的新的喹啉类衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基R1、R2、R3、n具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式Ⅰ的化合物具有强的抑制HBV DNA复制的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗由于HBV感染所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防病毒性乙型肝炎药物中的用途。
• Synthesis and anti-hepatitis B virus evaluation of novel ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylates in vitro
  作者：Yajing Liu、Yanfang Zhao、Xin Zhai、Xusheng Feng、Jinxin Wang、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.029

  日期：2008.7.1

  A series of non-nucleoside ethyl 6-hydroxyquinoline-3-carboxylate derivatives were prepared and evaluated in HepG2.2.15 cells. Most compounds inhibited the expression of viral antigens HBsAg or HBeAg at low concentration. Six compounds, 9f(3), 12b(6), 12f(6), 13b(2), 13b(6), and 13f(6), displayed excellent intracellular inhibitory activity and selectivity towards the replication of HBV DNA. Of these

  制备了一系列非核苷6-羟基喹啉-3-羧酸乙酯衍生物，并在HepG2.2.15细胞中进行了评估。大多数化合物以低浓度抑制病毒抗原HBsAg或HBeAg的表达。六种化合物9f（3），12b（6），12f（6），13b（2），13b（6）和13f（6）显示出出色的细胞内抑制活性和对HBV DNA复制的选择性。在这六个初始命中中，化合物13b（6）最为活跃。