3-(1-methyl-[2]piperidyl)-propionic acid methyl ester | 103272-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-[2]piperidyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(1-Methyl-[2]piperidyl)-propionsaeure-methylester；Methyl 3-(1-methylpiperidin-2-yl)propanoate；methyl 3-(1-methylpiperidin-2-yl)propanoate
• CAS: 103272-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: QLILZDBTZKEVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶-2-基丙酸甲酯 、 对甲苯磺酸甲酯 生成 3-(1-methyl-[2]piperidyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Parasympathetic Blocking Agents. III. N-Alkylpiperidinecarboxylic Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01512a050

文献信息

• Site-Selective α-C–H Functionalization of Trialkylamines via Reversible Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Yangyang Shen、Ignacio Funez-Ardoiz、Franziska Schoenebeck、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c07144

  日期：2021.11.17

  that dominates such processes. By rapidly establishing an equilibrium between α-amino C(sp3)–H bonds and a highly electrophilic thiol radical via reversible hydrogen atom transfer, we leverage a slower radical-trapping step with electron-deficient olefins to selectively forge a C(sp3)–C(sp3) bond with the more-crowded α-amino radical, with the overall selectivity guided by the Curtin–Hammett principle

  三烷基胺广泛存在于天然存在的生物碱、合成农用化学品、生物探针，尤其是药物制剂和临床前候选物中。尽管最近在二烷基胺的催化烷基化方面取得了突破，但广泛使用的三烷基胺支架的选择性 α-C(sp 3 )–H 键功能化有望简化复杂的三烷基胺合成、加速药物发现并执行具有互补反应性的后期药物修饰. 然而，规范方法总是导致在不太拥挤的站点上进行功能化。在此，我们描述了一种通过从根本上克服主导此类过程的空间控制来切换反应位点的解决方案。通过快速建立 α-氨基 C(sp 3)–H 键和高度亲电子的硫醇自由基通过可逆的氢原子转移，我们利用较慢的自由基捕获步骤与缺电子烯烃选择性地形成 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键与更拥挤的α-氨基自由基，整体选择性受 Curtin-Hammett 原理指导。这种微妙的反应模式在直接 C-H 功能化领域开启了一个新的战略概念，用于从具有高位点选择性和制备效用的多种三烷基胺中形成
• Parasympathetic Blocking Agents. III. N-Alkylpiperidinecarboxylic Esters¹
  作者：Nathan Sperber、Margaret Sherlock、Domenick Papa、Dorothy Kender

  DOI：10.1021/ja01512a050

  日期：1959.2