(Z)-4,4'-dinitrostilbene | 619-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4,4'-dinitrostilbene
• 英文别名: 1,2-bis(4-nitrophenyl)ethylene；4,4'-dinitro-cis-stilbene；cis-4,4'-dinitrostilbene；Z-4,4'-dinitrostilbene；cis-1,2-bis-(4-nitro-phenyl)-ethene；4,4'-dinitro-cis-stilbene；1-nitro-4-[(Z)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 619-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: CLVIIRIMEIEKOQ-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2809 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4'-dinitrostilbene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到trans-4,4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  从4-硝基甲苯和4,4'-二硝基联苄到E -4,4'-二硝基苯乙烯：电化学方法

  摘要：

  通过Z -O 2 NC 6 H 4 CH CHC 6 H 4 NO 2，E -O 2 NC 6 H 4 CH CHC 6 H 4 NO 2，O 2 NC 6 H 4 CH 2 -CH 2的电还原形成的阴离子。C 6 H 4 NO 2或O 2 NC 6 H 4 CMeH–CMeHC 6 H在循环伏安法（DMF + 0.10 M NBu 4 BF 4）的时间范围内， 4 NO 2以及由4-硝基甲苯产生的阴离子自由基是稳定的。但是，在电解时间范围内（从几分钟到几小时），只有二价阴离子O 2 NC 6 H 4 CMeH–CMeHC 6 H 4 NO 2 2-保持稳定，因为还原的物质Z -O 2 NC 6 H 4 CHCHC 6 H 4 NO 2 2-，O 2 NC 6 H4 CH 2 -CH 2 C ^ 6 ħ 4 NO 2 2-或O的2 NC 6 H ^ 4 ME - ，进化以形成ë -O 2 NC

  DOI：

  10.1039/c8nj00131f
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,4'-dinitrostilbene 在 硝基苯 作用下， 生成 (Z)-4,4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺和脱氧安息香染料。19.关于偶氮染料及其中间体的交流

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19380210107

文献信息

• From 4-nitrotoluene and 4,4′-dinitrobibenzyl to <i>E</i>-4,4′-dinitrostilbene: an electrochemical approach
  作者：Iluminada Gallardo、Ana Belén Gómez、Gonzalo Guirado、Adrián Lariño、Miquel Moreno、Manuel Ortigosa、Sergio Soler

  DOI：10.1039/c8nj00131f

  日期：——

  The dianions formed by the electroreduction of Z-O2NC6H4CHCHC6H4NO2, E-O2NC6H4CHCHC6H4NO2, O2NC6H4CH2–CH2C6H4NO2 or O2NC6H4CMeH–CMeHC6H4NO2, as well as the anion radical arising from 4-nitrotoluene, are stable, in the time scale of cyclic voltammetry (DMF + 0.10 M NBu4BF4). However, in the electrolysis time scale (from minutes to hours), only the dianion O2NC6H4CMeH–CMeHC6H4NO22− remains stable, since

  通过Z -O 2 NC 6 H 4 CH CHC 6 H 4 NO 2，E -O 2 NC 6 H 4 CH CHC 6 H 4 NO 2，O 2 NC 6 H 4 CH 2 -CH 2的电还原形成的阴离子。C 6 H 4 NO 2或O 2 NC 6 H 4 CMeH–CMeHC 6 H在循环伏安法（DMF + 0.10 M NBu 4 BF 4）的时间范围内， 4 NO 2以及由4-硝基甲苯产生的阴离子自由基是稳定的。但是，在电解时间范围内（从几分钟到几小时），只有二价阴离子O 2 NC 6 H 4 CMeH–CMeHC 6 H 4 NO 2 2-保持稳定，因为还原的物质Z -O 2 NC 6 H 4 CHCHC 6 H 4 NO 2 2-，O 2 NC 6 H4 CH 2 -CH 2 C ^ 6 ħ 4 NO 2 2-或O的2 NC 6 H ^ 4 ME - ，进化以形成ë -O 2 NC
• Gelation Ability of Novel Oxamide-Based Derivatives Bearing a Stilbene as a Photo-Responsive Unit
  作者：Snežana Miljanić、Leo Frkanec、Zlatko Meić、Mladen Žinić

  DOI：10.1002/ejoc.200500535

  日期：2006.3

  various organic solvents. In contrast, cis-3a shows a poor gelation ability or none at all, owing to its good solubility. Considering the difference in gelation abilities of the compounds trans-3a and cis-3a and the photo-responsive conformational changes of the stilbene part of the molecule, a controlled gelation by light was achieved. FT-IR and 1H NMR spectroscopic measurements support the view that hydrogen

  已经合成了包含一个或两个与顺式和反式二苯乙烯的 4- 或 4,4'- 位偶联的草酰胺部分的草酰胺衍生物。为了调节溶剂的凝胶化趋势，由它们制备了一系列具有修饰末端官能团的衍生物。发现基于反式茋二草酰胺的衍生物微溶于或不溶于水和有机溶剂，而基于反式茋单草酰胺的衍生物可溶于大多数有机溶剂。在后一种化合物的结构中引入 C12 烷基链会导致溶解度降低，但会增加物质的凝胶化趋势。乙酯草酰胺基衍生物反式3a和氨基酸草酰胺基衍生物反式3e作为各种有机溶剂的有效凝胶剂。相比之下，由于其良好的溶解性，cis-3a 显示出较差的凝胶化能力或根本没有凝胶化能力。考虑到化合物 trans-3a 和 cis-3a 胶凝能力的差异以及分子二苯乙烯部分的光响应构象变化，实现了光控胶凝。FT-IR 和 1H NMR 光谱测量支持草酰胺片段之间的氢键在凝胶形成中起重要作用的观点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Aqueous Wittig Reactions of Aldehydes with In Situ Formed Semistabilized Phosphorus Ylides
  作者：Jinlong Wu、Dan Li、Da Zhang

  DOI：10.1080/00397910500213054

  日期：2005.10

  Abstract The Wittig reactions of three semistabilized phosphorus ylides generated in situ from the corresponding phosphonium salts with aldehydes in water without any organic cosolvent were investigated. Most of the olefination reactions completed within between 5 min and 4.5 h in refluxing water containing 1.5 equiv of LiOH and 1.4 M LiCl to afford the products in 65–100% yields. The E∶Z selectivity

  摘要 在没有任何有机助溶剂的情况下，研究了由相应的鏻盐与醛在水中原位生成的三种半稳定磷叶立德的 Wittig 反应。大多数烯烃化反应在含有 1.5 当量 LiOH 和 1.4 M LiCl 的回流水中在 5 分钟到 4.5 小时内完成，以 65-100% 的产率得到产物。E∶Z 选择性不仅取决于与叶立德苯环相连的取代基，还取决于与芳醛结合的取代基。LiCl 促进含水维蒂希反应并抑制叶立德或相应鏻盐的分解。
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Direct Julia−Kocienski Olefination
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1021/jo050852n

  日期：2005.8.1

  sulfones, giving poorer results. Methylenation of aliphatic and aromatic aldehydes, ketones, and 1,2-dicarbonyl compounds is carried out through the modified Julia olefination using BTFP methyl sulfone 7d to give terminal alkenes and dienes. Mechanistic studies of the olefination reaction between benzyl BTFP sulfone 7a and aromatic aldehydes performed by KOH-induced Smiles rearrangement of stereodefined syn-

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1
• Surface photochemistry: exergonic and endergonic photocatalysed reaction in the CdS-mediated cis–trans-isomerization of cis-4-substituted stilbenes
  作者：Tadashi Hasegawa、Paul de Mayo

  DOI：10.1039/c39850001534

  日期：——

  The cis-stibenes (1a–g) undergo photocatalysed cis-trans-isomerization on CdS; the Hammett plot for the reaction has a sharp break at σ+=–0.19 [E°½= 1.47 V vs. standard calomel electrode] and is rationalized in terms of both exergonic and endergonic photocatalysed processes on the semiconductor with different rate-determining steps.

  所述顺式-stibenes（1A -克）进行光催化顺式-反式硫化镉-isomerization; 该反应的哈米特图在σ + = –0.19 [ E ° ½ = 1.47 V相对于标准甘汞电极]处有一个急剧的断裂，并根据不同的速率确定步骤在半导体上的能量和光子光催化过程进行了合理化。

表征谱图