benzylthio(phenyl)(phenylthio)methane | 62740-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzylthio(phenyl)(phenylthio)methane
• 英文别名: benzyl(phenyl(phenylthio)methyl)sulfane；(α-Phenylthiobenzyl)-benzylsulfid；{[(Benzylsulfanyl)(phenyl)methyl]sulfanyl}benzene；[benzylsulfanyl(phenyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 62740-57-2
• 化学式: C₂₀H₁₈S₂
• 分子量: 322.495
• InChiKey: KRHMMXUMBINBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基硫醚 、 苯硫酚 生成 benzylthio(phenyl)(phenylthio)methane
  参考文献：
  名称：

  通过动态核磁共振技术直接测量离子解离速率。α-氯二苄基硫化物的离解

  摘要：

  通过动态核磁共振观察了α-氯二苄基硫化物的非对映质子的交换过程。溶剂的极性效应和取代基效应对 p,p'-二取代 α-氯二苄基硫化物中质子交换过程的容易程度表明，该过程发生在化合物解离成苄基阳离子和氯离子的过程中。可以通过观察 1H NMR 光谱中信号线形的变化来测量离子解离速率。讨论了该方法的范围。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.175

文献信息

• Thiophilic allylation of dithioesters and trithiocarbonates
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、M.Cristiana Ferrara、Bianca F. Bonini、Germana Mazzanti、Paolo Zani、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88190-1

  日期：1994.1

  Reaction of dithioesters and trithiocarbonates with silylated nucleophiles under fluoride ion conditions affords a novel example of silyl mediated regiochemical control in the thiophilic functionalization.

  二硫代酸酯和三硫代碳酸酯与甲硅烷基化的亲核试剂在氟离子条件下的反应提供了甲硅烷基介导的亲硫基官能化区域化学控制的新实例。
• Direct Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals
  作者：Sabine Bognar、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.202004835

  日期：2021.3.12

  only discuss symmetrical dithioacetals. Examples of mixed dithioacetals are scarce and no general method for the selective synthesis of these compounds exists. Herein, a synthetically simple general one‐step protocol was developed for the synthesis of a broad range of unsymmetrical dithioacetals consisting of one aromatic and one aliphatic thiol moiety from the corresponding aldehyde/thiol mixture. The

  二硫缩醛是合成有机化学中经常使用的基序，近来作为结构基序出现在有前景的抗植物病原体抗病毒剂中的关注日益增加。但是，大多数现有报告仅讨论对称的二硫缩醛。混合的二硫缩醛的例子很少，并且不存在用于选择性合成这些化合物的通用方法。本文中，开发了一种合成简单的通用单步操作规程，用于从相应的醛/硫醇混合物中合成范围广泛的不对称二硫缩醛，该不对称二硫缩醛由一个芳族基团和一个脂肪族硫醇基组成。混合小号，小号乙缩醛的收率很高，并且可以容忍各种官能团。动力学控制实现了对不对称二硫缩醛的出色选择性。
• An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals from Sulfoxides and Thiols by the Magnesium Amide-Induced Pummerer-Type Reaction
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Hideki Akamatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2645

  日期：1996.9

  It has been found that the reactions of sulfoxides bearing hydrogen(s) at the α-position (R1SOCHR2R3: R1 = alkyl or Ph; R2 = H, alkyl, or Ph; R3 = H or Me) with thiols (R4SH: R4 = alkyl or aryl) in the presence of the (diisopropylamino)magnesium reagent, generated in situ from the reaction of ethylmagnesium bromide and diisopropylamine, in diethyl ether gave unsymmetrical dithioacetals (R1SCR2R3SR4)

  已经发现，在 α 位带有氢的亚砜（R1SOCHR2R3：R1 = 烷基或 Ph；R2 = H、烷基或 Ph；R3 = H 或 Me）与硫醇（R4SH：R4 =烷基或芳基）在（二异丙基氨基）镁试剂存在下，由溴化乙基镁和二异丙胺反应原位生成，在乙醚中得到不对称的二硫代缩醛（R1SCR2R3SR4​​），分离产率为 44% 至 91%。