(4-cyclohexylbut-3-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyclohexylbut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-Cyclohexylbut-3-enylbenzene
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: DFZNBUOOGXOQPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 (4-cyclohexylbut-3-en-1-yl)benzene 在 nickel(II) iodide 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 甲基二甲氧基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以78%的产率得到N-(4-cyclohexyl-1-phenylbutyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃对烯烃的远程sp 3 C–H胺化反应

  摘要：

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.04.008

文献信息

• Ligand‐Enabled Nickel‐Catalyzed Redox‐Relay Migratory Hydroarylation of Alkenes with Arylborons
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202001742

  日期：2020.6.2

  A redox-relay migratory hydroarylation of isomeric mixtures of olefins with arylboronic acids catalyzed by nickel complexes bearing diamine ligands is described. A range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes, including those containing a 1,1-diarylated quaternary carbon, were obtained in excellent yields and with high regioselectivity. Preliminary experimental evidence supports the proposed non-dissociated

  描述了由带有二胺配体的镍配合物催化的烯烃与芳基硼酸的异构体混合物的氧化还原-中继迁移氢化芳基化。以优异的产率和高区域选择性获得了一系列结构多样的1，1-二芳基烷烃，包括那些含有1，1-二芳基化季碳的烷烃。初步的实验证据支持了在苄基位置进行选择性还原消除之前，芳烃-镍（II）-氢化物物种沿着烯烃的烷基链的非离解链走动。证明低至0.5mol％的催化剂负载量对于大规模合成是足够的，同时保持高反应性，突出了该转化的实用价值。
• One-Pot Alkene Hydroboration/Palladium-Catalyzed Migratory Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yann Baumgartner、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acscatal.0c02755

  日期：2020.9.18

  powerful approach toward the functionalization of C–H bonds remote to a functional group. Whereas various Pd-catalyzed migratory cross-couplings have been developed in the past years, the design of an efficient migratory version of the popular Suzuki–Miyaura cross-coupling has remained elusive. The current article reports a one-pot procedure consisting of alkene hydroboration and migratory Suzuki–Miyaura

  链走是实现远离功能团的C–H键功能化的有效方法。尽管在过去的几年中开发了各种Pd催化的迁移交叉偶联剂，但仍然无法实现流行的Suzuki-Miyaura交叉偶联剂的高效迁移形式的设计。本文报道了一种一锅法，该方法包括烯烃硼氢化和所得烷基硼酸中间体的迁移Suzuki-Miyaura偶联。通过使用P（t -Bu）2获得了对初始烯烃的苄基位置的高区域选择性我作为配体和一个邻位取代的芳基亲电试剂。证明了从烯烃的位置和几何异构体的区域收敛性和远距离迁移。机理研究表明，迁移是通过部分可逆的非离解机制发生的。
• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。
• Migratory Reductive Acylation between Alkyl Halides or Alkenes and Alkyl Carboxylic Acids by Nickel Catalysis
  作者：Jun He、Peihong Song、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu、You Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00521

  日期：2019.4.5

  cross-coupling has been achieved through NiH-catalyzed chainwalking and subsequent cross-coupling from two abundant starting materials, alkyl bromides, and carboxylic acids. This strategy allows the direct acylation of the benzylic sp3 C–H bond with high yield as a single regioisomer. As an alternative, the alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate and commercially available n-PrBr

  通过NiH催化的链走反应以及随后从两种丰富的起始原料（烷基溴化物和羧酸）的交叉偶联，实现了温和的迁移性还原性酰基交叉偶联。这种策略可以将苄基sp 3 C–H键直接酰化，并以高收率作为单一的区域异构体。作为替代，烷基溴可以用提出的烯烃中间体和可商购的正-PrBr代替，以实现远程加氢酰化过程。
• Ligand Relay Catalysis Enables Asymmetric Migratory Reductive Acylation of Olefins or Alkyl Halides
  作者：Xiaoli Jiang、Feng-Tao Sheng、Yao Zhang、Gao Deng、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c10785

  日期：2022.11.30

  is challenging, especially in asymmetric transformations. With each step in the catalytic cycle promoted by its privileged ligand and different steps well-connected by dynamic ligand exchange, synergistic combination of multiple ligands could potentially enhance the catalytic efficiency and selectivity. Now, this concept has been applied to the NiH-catalyzed asymmetric remote hydroacylation of olefins

  过渡金属催化反应中配体的设计具有挑战性，尤其是在不对称转化中。由于催化循环中的每一步都由其优先配体促进，不同步骤通过动态配体交换良好连接，多个配体的协同组合有可能提高催化效率和选择性。现在，这一概念已应用于 NiH 催化的烯烃不对称远程加氢酰化和烷基卤化物的迁移酰化，具有出色的区域选择性和对映选择性，利用两个简单的配体，一个用于链行走，另一个用于不对称酰化。从丰富的烯烃/烷基卤化物和羧酸开始，可以在温和条件下有效地获得各种对映体富集的手性 α-芳基酮。