(3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol | 479541-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 479541-48-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: AKDSNJPFRALERM-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  13.42±0.40 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (3S,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。

  公开号：

  US20150284411A1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以43%的产率得到(3R,3aR,6R,6aS)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  AMPK ACTIVATORS

  摘要：

  这份披露至少部分针对AMPK激活剂，用于治疗与AMPK相关的疾病或疾病。在某些实施例中，该疾病或疾病与肠-脑轴有关。在某些实施例中，该疾病或疾病与有漏肠屏障引起的全身感染和炎症有关。在某些实施例中，AMPK激活剂是肠道限制性化合物。在某些实施例中，AMPK激活剂是激动剂、超激动剂、全激动剂或部分激动剂。

  公开号：

  US20220002317A1

文献信息

• Metal-free transesterification catalyzed by tetramethylammonium methyl carbonate
  作者：Manabu Hatano、Yuji Tabata、Yurika Yoshida、Kohei Toh、Kenji Yamashita、Yoshihiro Ogura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c7gc03858e

  日期：——

  tetramethylammonium methyl carbonate is effective as a catalyst for the chemoselective, scalable, and reusable transesterification of various esters and alcohols in common organic solvents. In situ-generated highly active species, tetramethylammonium alkoxides, can greatly avoid self-decomposition at ≤110 °C, and are reusable. In particular, chelating substrates, such as amino alcohols, diols, triols,

  不含环境的无金属碳酸四甲基铵甲酯可有效用作各种酯和醇在普通有机溶剂中的化学选择性，可扩展性和可重复使用的酯交换反应的催化剂。原位生成的高活性物质四甲基铵醇盐可大大避免在≤110°C时自分解，并可重复使用。特别地，可以使用使常规金属盐催化剂失活的螯合底物，例如氨基醇，二醇，三醇，糖衍生物，生物碱，α-氨基酸酯等。还展示了100克规模的生物柴油生产。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014139388A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2-B] PYRROL-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROFURO[3,2-B]PYRROL-3-ONE COMME INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009144450A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein one of R1 and R2 is H, and the other is selected fromC1-8-alkyl, C3-6-cycloalkyl and C1-8-alkyl-C5-10-aryl; R3 is selected from tert-butyl, cyclopentyl and 1-methylcyclopentyl; R9 is selected from the following: (F). The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of various diseases.

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、络合物或前药，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自C1-8-烷基、C3-6-环烷基和C1-8-烷基-C5-10-芳基；R3选自叔丁基、环戊基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容：（F）。本发明还涉及包括式（I）化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病。
• [EN] NOVEL CYCLIC AZABENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AZABENZIMIDAZOLE CYCLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012116145A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Novel compounds of structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention are useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压。
• INDOLE AND AZAINDOLE DERIVATIVE HAVING AMPK-ACTIVATING ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD

  公开号：US20150203450A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Disclosed is a compound which is useful as an AMPK activator. A compound represented by formula: or its pharmaceutically acceptable salt, wherein Y is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, or substituted or unsubstituted heterocyclyl; T is —CR 7 ═ or —N═; U is —CR 8 ═ or —N═; R 2 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted acyl, substituted or unsubstituted carbamoyl, substituted or unsubstituted alkylthio, substituted or unsubstituted alkylsulfinyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, or substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl; R 3 is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or the like; and R 4 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted cycloalkenyl, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or the like.

  本申请公开了一种作为AMPK激活剂有用的化合物。一种由以下结构表示的化合物或其药学上可接受的盐，其中Y被取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，或取代或未取代的杂环烷基；T为—CR7═或—N═；U为—CR8═或—N═；R2为氢，卤素，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的酰基，取代或未取代的氨基甲酰基，取代或未取代的烷基硫基，取代或未取代的烷基亚砜基，取代或未取代的烷基砜基，或取代或未取代的烷氧羰基；R3为卤素，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的杂环烷基，或类似物；且R4、R7和R8分别独立地为氢，卤素，羟基，氰基，硝基，羧基，取代或未取代的烷基，取代或未取代的烯基，取代或未取代的炔基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的杂环芳基，取代或未取代的环烷基，取代或未取代的环烯基，取代或未取代的杂环烷基，或类似物。