6-methyl-2-(o-tolyl)benzo[d]thiazole | 1239752-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(o-tolyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-methyl-2-(2-methylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1239752-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: CUOOGGONFVTKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(o-tolyl)benzo[d]thiazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到6-methyl-2-(2-methyl-3-nitrophenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的间选择性CH硝化反应合成2-芳基苯并噻唑和2-Arylthiazole衍生物。

  摘要：

  已经开发了Ru催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的亚选择性CH硝化反应。可以容忍各种官能团，使用Cu（NO3）2·3H2O作为硝基源，可以提供高至极佳收率的亚硝化产物。硝化作用可以以克为单位进行，并用于合成人类非洲锥虫病的有希望的治疗先导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01194
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 邻甲基苄醇 在 iron(III) chloride 、 碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 sulfur 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到6-methyl-2-(o-tolyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铁促进的三组分2-取代的苯并噻唑的合成，通过硝基芳烃邻位-C-H与元素硫的硫化

  摘要：

  描述了一种由硝基芳烃，醇和硫粉制备2-取代的苯并噻唑的三组分方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了杂环产物。在一个罐中就实现了包括硝基还原，C–N缩合和C–S键形成的顺序组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02619

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed ortho-C–H Alkylation of 2-Arylbenzothiazoles and 2-Arylthiazoles with Potassium Alkyltrifluoroborates
  作者：Qiuping Ding、Yuanyuan Ping、Zhaobin Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1055/s-0036-1588936

  日期：——

  Abstract A general and efficient Rh(III)-catalyzed ortho-C–H alkylation of 2-arylbenzothizazoles and 2-arylthiazoles with potassium alkyltri­fluoroborates has been developed. The present method leads to the construction of a library of alkylated 2-arylbenzothiazoles and 2-arylthiazoles with yields up to 99%. A general and efficient Rh(III)-catalyzed ortho-C–H alkylation of 2-arylbenzothizazoles and

  摘要 已经开发了一种通用且有效的Rh（III）催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑与烷基三氟硼酸钾的邻位C-H烷基化反应。本方法导致烷基化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的文库的构建，收率高达99％。 已经开发了一种通用且有效的Rh（III）催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑与烷基三氟硼酸钾的邻位C-H烷基化反应。本方法导致烷基化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的文库的构建，收率高达99％。
• 2-(邻烷基芳基)苯并噻唑的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106349184B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种2‑(邻烷基芳基)苯并噻唑系列物的制备方法，所述方法采用2‑芳基苯并噻唑作为反应底物，使其与烷基化试剂在二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体/六氟锑酸银的催化及氧化剂的共同作用下加热反应12～24小时，经碳氢键活化烷基化过程，高效获得2‑(邻烷基芳基)苯并噻唑系物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，所得产物的结构类似物其具有抗肿瘤、抗病毒、消炎、抗肺结核、以及止痛等功效，因此具有非常好应用前景。
• Palladium-catalyzed C–H bond functionalization/oxidative acyloxylation of 2-aryl-benzo[d]thiazoles
  作者：Qiuping Ding、Huafang Ji、Ziyi Nie、Qin Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.026

  日期：2013.9

  A chelation-assisted Pd-catalyzed ortho-acyloxylation reaction of the 2-arylbenzo[d]thiazole is described via sp2 C–H bond activation. A wide substrate scope with good functional group tolerance has been demonstrated, affording mono- or diacyloxylation products in moderate to good yields. This method is an alternative route for the preparation of 2-arylbenzo[d]thiazole derivatives via a C–H activation

  通过sp 2 C–H键活化描述了2-芳基苯并[ d ]噻唑的螯合辅助Pd催化邻位酰氧基化反应。已经证明具有良好的官能团耐受性的广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供了单或二酰氧基化产物。该方法是通过CH活化机理制备2-芳基苯并[ d ]噻唑衍生物的另一种方法。
• Pd-catalysed <i>ortho</i>-C-H Acylation/cross Coupling of 2-arylbenzo[d]thiazoles with Aldehydes Using <i>tert</i>-butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Jian Wang、Ziyi Nie、Yan Li、Shuang Tan、Jiantao Jiang、Pusheng Jiang、Qiuping Ding

  DOI：10.3184/174751913x13639769724276

  日期：2013.5

  An efficient palladium-catalysed protocol for direct C–H bond acylation by cross coupling of 2-arylbenzo[d]thiazoles and aldehydes using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant is reported. The process provides a useful method for the synthesis of aromatic ketones directly from aldehydes. In addition, the reaction can tolerate various functional groups in good yield with high regioselectivity.

  报道了使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂通过 2-芳基苯并 [d] 噻唑和醛的交叉偶联直接 C-H 键酰化的有效钯催化方案。该方法为直接从醛合成芳香酮提供了一种有用的方法。此外，该反应可以以良好的收率和高区域选择性耐受各种官能团。
• Efficient 2-aryl benzothiazole formation from acetophenones, anilines, and elemental sulfur by iodine-catalyzed oxidative C(CO)-C(alkyl) bond cleavage
  作者：Yafeng Liu、Xinglong Yuan、Xin Guo、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.047

  日期：2018.10

  A novel and efficient iodine-catalyzed one-pot reaction of aromatic amines, acetophenones, and elemental sulfur for the synthesis of 2-aryl benzothiazoles is described. The process involves sequential C-S and C-N bond formation followed by C(CO)-C bond cleavage from readily accessible starting materials. A wide range of functional groups is tolerated under oxidant and metal-free condition and moderate to good product yields are obtained. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.