4-((p-tolylamino)methyl)phenol | 107455-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((p-tolylamino)methyl)phenol
• 英文别名: 4-{[(4-Methylphenyl)amino]methyl}phenol；4-[(4-methylanilino)methyl]phenol
• CAS: 107455-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD00029721
• 分子量: 213.279
• InChiKey: ZZPLTGDBAAQGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  379.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 10percent Pd/C decaborane 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-((p-tolylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of N-alkylaminobenzenes from nitroaromatics: reduction followed by reductive amination using B10H14

  摘要：

  通过还原硝基苯并随后在10% Pd/C存在下与癸硼烷（B10H14）进行还原胺化，简单高效地实现了N-烷基氨基苯的一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/b005194m

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• An Efficient Metal-Free Method for the Denitrosation of Aryl<i>N</i>-Nitrosamines at Room Temperature
  作者：Priyanka Chaudhary、Rishi Korde、Surabhi Gupta、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1002/adsc.201701047

  日期：2018.2.1

  aryl N-nitrosamines to secondary amines is reported under metal-free conditions using iodine and triethylsilane. Several reduction-susceptible functional groups such as alkene, alkyne, nitrile, nitro, aldehyde, ketone and ester were found to be very stable during the denitrosation, which is remarkable. Broad substrate scope, room temperature reactions and excellent yields are the additional features

  据报道在无金属条件下使用碘和三乙基硅烷将芳基N-亚硝胺脱硝为仲胺的一种简单而实用的方法。发现一些易于还原的官能团，例如烯烃，炔烃，腈，硝基，醛，酮和酯在脱硝过程中非常稳定，这是非常显着的。广泛的底物范围，室温反应和出色的产率是当前方法的其他特点。
• Rhodium catalysts with cofactor mimics for the biomimetic reduction of CN bonds
  作者：Jie Tang、Wenjin Dong、Fushan Chen、Li Deng、Mo Xian

  DOI：10.1039/d1cy00904d

  日期：——

  from a rhodium center to imine substrates in a biomimetic way. Under both transfer hydrogenation and reductive amination reaction conditions, the catalyst exhibited good selectivity towards CN bonds. With the catalyst, 34 imines were transfer hydrogenated to corresponding amines and a key intermediate of retigabine was prepared via reductive amination in a greener way. According to the NMR observations

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。
• Using allosteric hemoglobin modifiers to decrease oxygen affinity in blood
  申请人：Virginia Commonwealth University Intellectual Property Foundation, Inc.

  公开号：EP1236711A2

  公开（公告）日：2002-09-04

  A family of compounds has been found to be useful for right-shifting hemoglobin towards a low oxygen affinity state. The compounds are capable of acting on hemoglobin in whole blood. In addition, the compounds can maintain the oxygen affinity in blood during storage and can restore the oxygen affinity of outdated blood.

  研究发现，有一系列化合物可以使血红蛋白向右偏移，转入低氧亲和态。这些化合物能够作用于全血中的血红蛋白。此外，这些化合物还能在储存期间保持血液中的氧亲和力，并能恢复过时血液的氧亲和力。
• Emmerich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 241, p. 344
  作者：Emmerich

  DOI：——

  日期：——