N'-tert-butyl-N-4-methylphenyl urea | 55305-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-tert-butyl-N-4-methylphenyl urea
• 英文别名: N-tert-Butyl-N'-(4-tolyl)harnstoff；1-(tert-butyl)-3-(p-tolyl)urea；1-tert-butyl-3-p-tolylurea；N-(4-Methylphenyl)-N'-t-butyl-harnstoff；Cambridge id 5404051；1-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)urea
• CAS: 55305-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00714451
• 分子量: 206.288
• InChiKey: DQWYQAMGQACBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-tert-butyl-N-4-methylphenyl urea 、 对甲苯异氰酸酯 以15%的产率得到1-tert-Butyl-3,5-di(4-tolyl)biuret
  参考文献：
  名称：

  N1-羟基甲脒与杂枯草烯的反应

  摘要：

  N1-羟基甲脒和异氰酸酯产生 N1-氨基甲酰氧基甲脒和/或它们的环异构体 3-氨基-1,2,4-oxadiazolidin-5-ones，主要是除脲外，它们可能是通过 1,3,5- 氧化还原重排形成的三取代双缩脲。使用碳二亚胺，可分离出 3-氨基-5-亚氨基-1,2,4-恶二唑烷、尿素和（不对应于起始材料）碳二亚胺。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141206
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-tert-butyl-N-4-methylphenyl urea
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii) catalysed synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas – a variation of classical Ritter reaction

  摘要：

  介绍了利用经典Ritter反应合成非对称二取代和三取代脲类化合物的方法，该反应由FeCl3催化。该方案具有重要意义，因为其前体易于获得，反应条件温和，而且在对能够形成稳定碳正离子中间体的醇进行烷基化时，即使是空间位阻较大的基团也能适用。

  DOI：

  10.1039/c2ob06916d

文献信息

• Pd/C-catalyzed reductive carbonylation of nitroaromatics for the synthesis of unsymmetrical ureas: one-step synthesis of neburon
  作者：Chong-Liang Li、Jin-Bao Peng、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c8nj02413h

  日期：——

  A Pd/C catalyzed reductive carbonylation of nitroarenes for the synthesis of unsymmetrical ureas has been developed. Using inexpensive and stable nitroarenes as the substrates, a series of unsymmetrical ureas were produced in moderate to good yields. A range of functional groups including thioethers, halides and vinyl were compatible with this reaction. As a heterogeneous catalyst, Pd/C was recycled

  已经开发了Pd / C催化的硝基芳烃的还原羰基化反应，用于合成不对称脲。使用廉价且稳定的硝基芳烃作为底物，以中等到良好的收率生产了一系列不对称脲。包括硫醚，卤化物和乙烯基在内的一系列官能团均与该反应相容。作为非均相催化剂，Pd / C可以循环使用四次，而不会失去活性。值得注意的是，在我们的标准条件下，以64％的收率制备了基于尿素的除草剂neburon。
• Cell adhesion inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030018016A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention relates to novel compounds that are useful for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. This invention also relates to pharmaceutical formulations comprising these compounds and methods of using them for inhibition and prevention of cell adhesion and cell adhesion-mediated pathologies. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention can be used as therapeutic or prophylactic agents. They are particularly well-suited for treatment of many inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及新型化合物，其对细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的抑制和预防具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的制药配方和使用它们抑制和预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程的方法。本发明的化合物和制药组合物可用作治疗或预防剂。它们特别适用于治疗许多炎症和自身免疫性疾病。
• HCV Helicase Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Aube Jeffrey

  公开号：US20140227225A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention discloses thioflavine S and primuline derivatives which inhibit hepatitis C virus helicase and protease activity. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions containing the aforementioned compounds and methods of treating an HCV infection.

  本发明揭示了硫黄荧光素S和初黄素衍生物，其抑制丙型肝炎病毒的解旋酶和蛋白酶活性。因此，本发明的化合物干扰了丙型肝炎病毒的生命周期，并可用作抗病毒剂。本发明还涉及含有上述化合物的制药组合物和治疗HCV感染的方法。
• <scp>Metallaphotoredox‐Catalyzed Three‐Component</scp> Couplings for Practical Synthesis of Ureas and Carbamates^†
  作者：Ernest Koranteng、Zhen‐Cao Shu、Yi‐Yin Liu、Qian Yang、Bin Shi、Qiang‐Xian Wu、Fen Tan、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202300500

  日期：2024.2

  sodium cyanate and amines enabled by nickel/photoredox dual catalysis for the preparation of unsymmetrical ureas. The reaction features simple and safe operations, broad substrate scopes, and product diversities. It allows the facile synthesis of N-aryl/vinyl ureas from readily available, user-friendly feedstocks under mild conditions (27 examples, 36%—98% yields). In addition, this method is further derived

  脲由于具有二酰胺结构，可形成强氢键，广泛应用于药物、材料和催化剂。因此，开发高效、绿色的尿素化合物特别是不对称尿素的合成方法具有重要的科学意义。在这里，我们公开了通过镍/光氧化还原双重催化实现有机卤化物、氰酸钠和胺的新型高效三组分偶联反应，用于制备不对称脲。该反应具有操作简单安全、底物范围广、产物多样性等特点。它允许在温和条件下从容易获得、用户友好的原料中轻松合成N-芳基/乙烯基脲（27 个示例，产率 36%—98%）。此外，该方法进一步衍生以醇为亲核试剂，合成一系列氨基甲酸酯（实例15个，收率40%—95%）。机理实验表明，卤化物与氰酸钠偶联生成的异氰酸酯可能是该反应的关键中间体。
• Inhibitors of indoleamine-2,3-dioxygenase for the treatment of cancer
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10399932B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  There are disclosed compounds of formula (I) that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  本发明公开了调节或抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）酶活性的式(I)化合物、含有所述化合物的药物组合物以及利用本发明化合物治疗增殖性疾病（如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病）的方法。