2-(4-氯苯基)-3-甲基四氢-1,3-噻嗪-4-酮 | 30897-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-3-甲基四氢-1,3-噻嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-thiazin-4-on
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-tetrahydrothiazin-4-one；2-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-[1,3]thiazinan-4-one；2-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-tetrahydro-[1,3]thiazin-4-one；2-(4-Chlor-phenyl)-3-methyl-tetrahydro-[1,3]thiazin-4-on；2-(4-Chlorophenyl)-3-methyl-1,3-thiazinan-4-one
• CAS: 30897-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNOS
• 分子量: 241.741
• InChiKey: AMIDZXQBSZMUEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  172-175 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

用途：布那露的中间体。

生产方法：通过使对氯苯甲醛与甲胺缩合生成对氯苯甲醛缩甲胺，再在减压下将后者与巯基丙酸加热脱水环合而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-3-甲基四氢-1,3-噻嗪-4-酮 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到芬那露
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠进一步氧化官能团

  摘要：

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81008-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-3-甲基四氢-1,3-噻嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Oelschlaeger; Wange; Letsch, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 2, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种优化的氯美扎酮合成方法
  申请人：河南九势制药股份有限公司

  公开号：CN104817518A

  公开（公告）日：2015-08-05

  本发明属于医药化学领域，具体涉及一种优化的氯美扎酮合成方法。本发明方法包括如下顺序的步骤：(1)在甲苯溶媒中，对氯苯甲醛和甲胺在催化剂的催化下生成对氯亚苄基甲胺；(2)对氯亚苄基甲胺和3-巯基丙酸在甲苯中缩合脱水反应，生成环合物；(3)环合物在酸性高锰酸钾水溶液中氧化生成氯美扎酮粗品；(4)用无水乙醇重结晶氯美扎酮粗品，得到白色结晶状粉末固体即氯美扎酮精制品。本发明成本低、产率高、成品纯度高、操作简便。
• 一种氯美扎酮中间体的制备方法
  申请人：广州隽沐生物科技股份有限公司

  公开号：CN114044762A

  公开（公告）日：2022-02-15

  本申请涉及制药领域，具体涉及一种氯美扎酮中间体的制备方法，包括如下步骤：（1）制备前驱体：将4‑氯苯甲醛、甲胺盐酸盐和碱性调节剂混合、搅拌，原料反应完全后加入萃取溶剂A进行萃取，萃取后得到的有机相经过旋蒸，制得前驱体；（2）制备氯美扎酮中间体：将制得的前驱体与反应溶剂A混合，然后加入3‑巯基丙酸，加热回流分水，原料反应完全后降温，旋蒸，往旋蒸残留物中加入洗涤液并混合均匀，然后加入萃取溶剂B，萃取、分液，将分液后的有机相用水洗涤、旋干，制得氯美扎酮中间体。本申请的制备方法操作简便，条件易于控制，有利于工业生产制备，且不加入苯或甲苯等毒性较大的物料，减少毒性大溶剂对环境和操作人员的影响。
• Nagakura,I. et al., Heterocycles, 1975, vol. 3, p. 453 - 457
  作者：Nagakura,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron. 1989, 45, 3299-3306
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NAGAKURA, ISAO;XAYASIDA, AKIRA
  作者：NAGAKURA, ISAO、XAYASIDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——