2-bis{[(1E)-(2-hydroxyphenyl)methylene]amino}propane | 133345-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bis{[(1E)-(2-hydroxyphenyl)methylene]amino}propane
• 英文别名: N,N′-bis-(salicylidene)propylenediamine；N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,3-diaminopropane；N,N'-propylenebis(2-hydroxybenzylideneimine)；1,3-N,N'-bis(salicylidene)propylenediamine；1,3-diamino-N,N'-bis(salicylidene)propane；N,N'-1,3-Trimethylen-bis-(salicylaldimin)
• CAS: 133345-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: KLDZYURQCUYZBL-KLCVKJMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  466.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bis{[(1E)-(2-hydroxyphenyl)methylene]amino}propane 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84.16%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  Khan; Gupta, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 6, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 在 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-bis{[(1E)-(2-hydroxyphenyl)methylene]amino}propane
  参考文献：
  名称：

  Moneta, W.; Baret, P.; Pierre, J.-L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 6, p. 995 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Ring-Opening Polymerization of a Racemic Lactide by Using Achiral Salen– and Homosalen–Aluminum Complexes
  作者：Nobuyoshi Nomura、Ryohei Ishii、Yoshihiko Yamamoto、Tadao Kondo

  DOI：10.1002/chem.200601308

  日期：2007.5.25

  2-dimethyl substituents in the backbone (ArCH==NCH(2)CMe(2)CH(2)N==CHAr), whereas tBuMe(2)Si substituents at the 3-positions of the salicylidene moieties lead to the highest selectivity (P(meso)=0.9(8); T(m)=210 degrees C). The ratio of the rate constants in the ROPs of racemic lactide and L-lactide is found to correlate with the stereoselectivity in the present system. The complex can be utilized in bulk

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N
• [EN] TUNGSTEN (VI) COMPLEXES FOR OLED APPLICATION<br/>[FR] COMPLEXES DE TUNGSTÈNE (VI) POUR APPLICATION OLED
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2018033024A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  An OLED emitter having a complex of Structure I. The complex has a tungsten (VI) center and two coordination units which are independent or connected together. Each coordination unit coordinates to the center with a nitrogen-tungsten bond and an oxygen-tungsten bond. The tungsten (VI) emitter can be used in light-emitting devices.

  具有结构I复合物的OLED发射器。该复合物具有钨（VI）中心和两个独立或连接在一起的配位单元。每个配位单元通过氮-钨键和氧-钨键与中心配位。钨（VI）发射器可用于发光装置。
• Functionalized Salen ligands linking with non-conjugated bridges: unique and colorful aggregation-induced emission, mechanism, and applications
  作者：Jinghui Cheng、Yuanxi Li、Rui Sun、Jiaoyan Liu、Fei Gou、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1039/c5tc02555a

  日期：——

  salicylaldehyde-based bis-Schiff bases, linking with different non-conjugated alkyl bridges ((CH2)n, n = 2–9, 12; cyclohexyl) and containing different electron-accepting (–NO2, –F, and –Cl), electron-donating (–OMe, –OH, and –NEt2), or sterically hindering (–t-butyl) substituents or a π-extended system (naphthalene ring) have been designed and synthesized. The photophysical properties of these Salen ligands can be

  一系列新颖，简单和多彩的Salen配体（56个样品），基于水杨醛的双席夫碱，与不同的非共轭烷基桥（（CH 2）n，n = 2–9，12;环己基）连接包含不同的电子接受基（-NO 2，-F和-Cl），供电子基（-OMe，-OH和-NEt 2）或空间上受阻的（-叔丁基）取代基或π扩展系统（萘环）已经被设计和合成。这些Salen配体的光物理性质可以通过引入侧官能取代基，π扩展系统和中心N来很好地调节。-烷基链桥。它们包含一个小的π共轭体系，但显示出强烈的蓝，绿和红色聚集诱导发射（AIE），具有大的斯托克斯位移（最大162 nm）和高的荧光量子产率（最大为0.44和0.75 in），这是不寻常的。水和固体）。结合其AIE的优势以及良好的稳定性和生物相容性，Salen配体可潜在地用于机械荧光致变色（晶体缺陷诱导发射）和活细胞成像。此外，研究了它们的化学结构和AIE性能之间的内在联系，这为AIE活性染料的设计提供了明确的见识。
• Effects of diamine bridge length and substituents on the spectral properties of N,N ′-bis(α-substituted salicylidene)diamines in solution
  作者：Toshio Kawasaki、Toshihide Kamata、Hirobumi Ushijima、Mitsuhiro Kanakubo、Shigeo Murata、Fujio Mizukami、Yuki Fujii、Yoshiharu Usui

  DOI：10.1039/a807902a

  日期：——

  Absorption and fluorescence spectra of thirteen N,N′-bis(α-substituted salicylidene)diamines in solution were investigated with the intention of investigating the role of the substituent and diamine bridge length on their optical properties. The fluorescence efficiency was improved by an increase in the electron-donating property of the substituents on the azomethine carbon accompanied by an increase of the n→π* transition absorption. However, the effect did not occur for the substituents on the azomethine nitrogen, in which no drastic changes in fluorescence efficiency could be observed. Through the investigation of the diamine bridge length effects, it was found that a diamine Schiff base seems to form neither an inter- nor an intramolecular dimer with any peculiar fluorescence in the solution even if it has a long methylene bridge. It was also suggested that the diamine Schiff base has a third fluorescence species in the excited state, which might be a pre-keto form, the existence of which is strongly affected by the hydrogen bond strength between the hydroxy and azomethine groups.

  研究了 13 种 N,Nâ²-双（δ-取代水杨基）二胺在溶液中的吸收光谱和荧光光谱，旨在探讨取代基和二胺桥长度对其光学性质的影响。偶氮亚甲基碳上取代基的电子负载特性增加，同时 nâÏ* 过渡吸收增加，从而提高了荧光效率。然而，偶氮甲基氮上的取代基并没有产生这种效果，其荧光效率没有发生剧烈变化。通过对二胺桥长度效应的研究发现，二胺席夫碱即使具有较长的亚甲基桥，在溶液中似乎也不会形成具有特殊荧光的分子间或分子内二聚物。研究还发现，二胺席夫碱在激发态下有第三种荧光，可能是一种前酮形式，它的存在受到羟基和偶氮甲基之间氢键强度的强烈影响。
• C-bis-pivot podands and lariat ethers: synthesis and spectral investigations. Structure of 15,21-bis{2-[(hydroxy)(methoxy)phosphoryl]}-2,5,8-trioxa-16,20-diazatricyclo [20.4.0.09,14] hexacosa-9,11,13,22,24,26(1)-hexaene-water (1/2). Part I
  作者：S. Bilge、A. Nadzagdorj、N. Akduran、T. Hökelek、Z. Kılıç

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00064-9

  日期：2002.6

  Abstract The open-chain bis-imino podans ( 1 and 2 ) and C-bis-pivot podands ( 5 and 6 ), bis-imino crown ethers ( 3 and 4 ) and C-bis-pivot lariat ethers ( 7 and 8 ) have been synthesized. The crystal structure of ( 7 ) has been determined which contains two moles of water molecules. Compound ( 7 ) crystallizes in the triclinic space group P I with a =10.418(2), b =12.914(2), c=13.075(3) A , α =63

  摘要 开链双亚氨基荚果（ 1 和 2 ）和 C-双枢轴荚果（ 5 和 6 ），双亚氨基冠醚（ 3 和 4 ）和 C-双枢轴套索醚（ 7 和 8 ）已经合成。已确定(7)的晶体结构包含两摩尔水分子。化合物(7)在三斜空间群PI中结晶，a =10.418(2), b =12.914(2), c=13.075(3) A, α =63.6(2), β =75.5(2), γ = 78.8(2)°，V=1518.0(5) A 3 ，Z =2，D calc =1.266 g cm -3 。相对大环内孔大小估计为供体原子与其质心平均距离的两倍约为 2.18 A。在新的 C-双枢轴 podands（5 和 6）和 C-双枢轴套索醚（7）中，磷原子直接与碳原子键合，两个亚磷酸酯基团都部分水解。IR、1 H-、

表征谱图