2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenyl 4-(benzyloxy)benzoate | 1192260-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenyl 4-(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: 2'-(4''-(benzyloxy)benzoyloxy)-4',6'-dibenzyloxyacetophenone；[2-Acetyl-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] 4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1192260-72-2
• 化学式: C₃₆H₃₀O₆
• 分子量: 558.631
• InChiKey: GAKVBWTXHXJLGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenyl 4-(benzyloxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  4'取代的Kaempfer-3-ols的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03461
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenyl 4-(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4'取代的Kaempfer-3-ols的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03461

文献信息

• Synthesis of Kaempferol 3-<i>O</i>-(3′′,6′′-Di-<i>O</i>-<i>E</i>-<i>p</i>-coumaroyl)-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Efficient Glycosylation of Flavonol 3-OH with Glycosyl <i>o</i>-Alkynylbenzoates as Donors
  作者：Weizhun Yang、Jiansong Sun、Wenxiang Lu、Yan Li、Lei Shan、Wei Han、Wei-Dong Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo1014189

  日期：2010.10.15

  linkage with a glycosyl bromide under conventional PTC conditions. In the second approach, 5,7,4′-tri-O-benzyl-kaempferol was readily prepared from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone and p-hydroxybenzoic acid, which was coupled with a glucopyranosyl o-hexynylbenzoate under the catalysis of a gold(I) complex to provide the desired 3-O-glycoside in excellent yield. A variety of the glycosyl o-hexanylbenzoates

  Kaempferol 3- O-（3'，6''- di - O - E - p-香豆酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷（1），一种苏格兰松树幼苗的最佳代谢产物，可保护深层组织免受伤害。 UV-B代表典型的酰化黄酮醇3- O-糖苷。该化合物是通过两种方法首次合成的。第一种方法从山ka酚开始，其特征在于在常规PTC条件下与糖基溴化物形成黄酮醇3- O-糖苷键。在第二种方法中，可以很容易地从2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和p制备5,7,4'-三-O-苄基-山emp酚-羟基苯甲酸在金（I）络合物的催化下与葡糖吡喃糖基邻己炔基苯甲酸酯偶联，以优异的产率提供所需的3- O-糖苷。还证实了多种配备有2- O-苯甲酰基的糖基邻-己基苯甲酸酯是构建黄酮醇3- O-糖苷键的高效供体。
• Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides
  作者：Jiansong Sun、Biao Yu、Yan Li、Weizhun Yang、Yuyong Ma、Lei Shan、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259702

  日期：2011.4

  Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranoside, two acylated flavonol 3-O-glycosides with potent inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, were synthesized for the first time, employing glycosyl o-cyclopropylethynylbenzoates as donors and Ph3PAuNTf2 as a catalyst for the construction of the flavonol glycosidic linkages.

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。
• C-Glucosylflavonoid biosynthesis from 2-hydroxynaringenin by Desmodium uncinatum (Jacq.) (Fabaceae)
  作者：Mary L. Hamilton、John C. Caulfield、John A. Pickett、Antony M. Hooper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.118

  日期：2009.10

  [2',3',5',6'-H-2(4)]-2-Hydroxynaringenin is synthesised and incubated with commercially available UDP-glucose and the crude protein extract from Desmoduim uncinatum leaves. The organic extract produces isotopically labelled [2',3',5',6'-H-2(4)]-vitexin and [2',3',5',6'-H-2(4)]-isovitexin. Repeating the experiment with denatured protein or replacing the 2-hydroxynaringenin with [2',3',5',6'-H-2(4)]-apigenin or [2',3',5',6'-H-2(4)]- naringenin results in no observable incorporation. 2-Hydroxynaringenin is therefore the substrate for C-glucosylflavonoid biosynthesis in D. uncinatum. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chirality, 2011, 23, 891-896
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5656-5659
  作者：

  DOI：——

  日期：——