1,3-bis(methoxymethyl)-6-(2,2-dibromovinyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 736981-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(methoxymethyl)-6-(2,2-dibromovinyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-(2,2-Dibromoethenyl)-1,3-bis(methoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione；6-(2,2-dibromoethenyl)-1,3-bis(methoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 736981-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 384.024
• InChiKey: NZPUJWVCTAFLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(methoxymethyl)-6-(2,2-dibromovinyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-Endo-trigRadical Cyclizations：不利或有利的过程？

  摘要：

  与从 (TMS)(3)SiH 在 344-430 K 的温度范围内提取氢相比，自由基 12 的 5-endo-trig 环化的相对动力学数据被确定，这允许估计速率常数为 2 x 10(4) s(-)(1) 在 298 K 时，活化能为约。9 kcal/mol 用于环化过程。提供五元含氮杂环的各种自由基的 5-endo-trig 环化在 UB3LYP/6-31G 水平上进行了计算处理。研究了 5-endo 与 4-exo 循环模式以及过渡态中未配对电子离域的影响。由于环化过程中形成的环包含五个 sp(2) 中心，因此还考虑了通过类似戊二烯基的共振形式进行电环化。为了比较，对 4-penten-1-yl 和相关自由基进行了类似的计算。确定了影响均裂 5-endo-trig 环化活化能的因素。在没有空间或构象效应的情况下，内环化形成五元环比外环化形成四元环更受青睐，不仅在热力学上而且在动力学上。当双键上的取代基能够在

  DOI：

  10.1021/ja0261731
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.25h， 生成 1,3-bis(methoxymethyl)-6-(2,2-dibromovinyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-Endo-trigRadical Cyclizations：不利或有利的过程？

  摘要：

  与从 (TMS)(3)SiH 在 344-430 K 的温度范围内提取氢相比，自由基 12 的 5-endo-trig 环化的相对动力学数据被确定，这允许估计速率常数为 2 x 10(4) s(-)(1) 在 298 K 时，活化能为约。9 kcal/mol 用于环化过程。提供五元含氮杂环的各种自由基的 5-endo-trig 环化在 UB3LYP/6-31G 水平上进行了计算处理。研究了 5-endo 与 4-exo 循环模式以及过渡态中未配对电子离域的影响。由于环化过程中形成的环包含五个 sp(2) 中心，因此还考虑了通过类似戊二烯基的共振形式进行电环化。为了比较，对 4-penten-1-yl 和相关自由基进行了类似的计算。确定了影响均裂 5-endo-trig 环化活化能的因素。在没有空间或构象效应的情况下，内环化形成五元环比外环化形成四元环更受青睐，不仅在热力学上而且在动力学上。当双键上的取代基能够在

  DOI：

  10.1021/ja0261731