NN'-dyformyl-1,3-diaminopropane | 16419-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NN'-dyformyl-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N-(3-Formamidopropyl)formamid；N,N'-(propane-1,3-diyl)diformamide；1,3-Propylenbisformamid；1,3-Propanbisformamid；Formamide, N,N'-1,3-propanediylbis-；N-(3-formamidopropyl)formamide
• CAS: 16419-41-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19217551
• 分子量: 130.147
• InChiKey: BVGACDWWDWVMME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NN'-dyformyl-1,3-diaminopropane 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 <5,5-Diphenyl-2-oxazolin-4-spiro-3'-(1'-pyrrolin)-2-yl>diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Stafforst, Diethart; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 28 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(Carboxyamino)propylcarbamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 NN'-dyformyl-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱二聚体作为毒蕈碱受体的同二价调节剂

  摘要：

  已经合成了一系列众所周知的胆碱能激动剂卡巴胆碱的同型二聚体，显示了通过可变长度的亚甲基链对称连接的两个激动剂单元。已经通过平衡结合研究对新化合物在CHO细胞中表达的五个克隆毒蕈碱受体（hM1-5）进行了测试，通过将亚甲基单元的数量增加到7和9来显示亲和力的增加。在几内亚的功能性实验猪回肠和对CHO细胞上hM1，hM2和hM3上ERK1 / 2磷酸化的评估表明，新化合物具有毒蕈碱拮抗特性。动力学结合研究表明，某些被测化合物能够减慢NMS的解离速率，表明存在双位点行为。在hM1和hM2受体上进行的对接模拟

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2016.03.012

文献信息

• Cu-Catalyzed carbamoylation<i>versus</i>amination of quinoline<i>N</i>-oxide with formamides
  作者：Yan Zhang、Shiwei Zhang、Guangxing Xu、Min Li、Chunlei Tang、Weizheng Fan

  DOI：10.1039/c8ob02844c

  日期：——

  An efficient, direct carbamoylation and amination of quinoline N-oxides with formamides to access 2-carbamoyl and 2-amino quinolines has been developed through copper-catalyzed C–C and C–N bond formations via cross-dehydrogenative coupling reactions. The reaction proceeds smoothly over a broad range of substrates with excellent functional group tolerance under mild conditions. Mechanistic studies suggest

  通过铜催化的C-C和C-N键的形成，通过交叉脱氢偶联反应，已开发出一种高效，直接的氨基甲酰基化和喹啉N-氧化物与甲酰胺的胺化反应，以生成2-氨基甲酰基和2-氨基喹啉。在温和条件下，该反应可在广泛的具有良好官能团耐受性的底物上顺利进行。机理研究表明，根据甲酰胺N原子上不同的取代基，在TBHP存在下，该反应是由甲酰胺基或脱羰基氨酰基自由基的形成引发的。
• Transition‐Metal‐Free, General Construction of Thioamides from Chlorohydrocarbon, Amide and Elemental Sulfur
  作者：Hao Jin、Xinzhi Chen、Chao Qian、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202100588

  日期：2021.6.21

  A general method for one-pot synthesis of thioamides without transition metals or external oxidants is developed through a three-component reaction involving chlorohydrocarbon, amide and elemental sulfur. Both alkyl and aryl thioamides could be obtained in moderate to excellent yields through this protocol. A high tolerance regarding various substituents on chlorohydrocarbon or amide was justified

  通过涉及氯代烃、酰胺和元素硫的三组分反应开发了一种无需过渡金属或外部氧化剂的一锅法合成硫代酰胺的通用方法。通过该协议，可以以中等至极好的收率获得烷基和芳基硫代酰胺。对氯代烃或酰胺上的各种取代基的高耐受性是合理的。值得注意的是，该协议不需要过渡金属或外部氧化剂。此外，还结合控制实验和量子化学计算对反应机制进行了研究。
• Catalytic N-diphosphonomethylation of amino alkanols and bisamino alkanes using tris(trimethylsilyl) phosphite as a convenient synthon
  作者：Andrey A. Prishchenko、Roman S. Alekseyev、Olga P. Novikova、Mikhail V. Livantsov、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122143

  日期：2022.1

  The new mono- and bis(aminomethylenediphosphonic) acids are synthesized for the first time via unique reaction of tris(trimethylsilyl) phosphite and various N-formyl amino alkanols or bis(N-formyl amino) alkanes at the presence of effective catalyst – trimethylsilyl triflate under mild conditions. The further treatment of initially formed trimethylsilyl intermediates with the methanol excess resulted

  通过亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯与各种N-甲酰基氨基烷醇或双（N-甲酰基氨基）烷烃在有效催化剂三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下的独特反应，首次合成了新的单和双（氨基亚甲基二膦酸）酸在温和的条件下。用过量的甲醇进一步处理最初形成的三甲基甲硅烷基中间体，得到高产率的结晶单-和双（氨基亚甲基二膦酸）。提出并详细讨论了目标物质形成的催化方案。目标酸的结构由1 H, 13 C, 31P NMR 谱和高分辨率质谱 (HRMS)。所得化合物作为具有多功能特性和有效多齿配体的前瞻性生物活性物质引起了极大的兴趣。
• Reaction of bidentate isonitrile ligands with iron carbonyls
  作者：James A. S. Howell、Anthony J. Rowan

  DOI：10.1039/dt9810000297

  日期：——

  Reaction of the bidentate isonitriles CN(CH2)nNC (n= 2, 3, 4, or 6) with [Fe2(cp)2(CO)4](cp =η-cyclopentadienyl) yields exclusively [Fe2(cp)2(CO)3}2CN(CH2)nNC}] derivatives which are fluxional in solution and exist in three isomeric forms (bridged–bridged, bridged–terminal, and terminal–terminal with respect to the bonding mode of the bidentate isonitrile). The proportion of the isomers containing

  二齿异腈CN（CH 2）n NC（n = 2、3、4或6）与[Fe 2（cp）2（CO）4 ]（cp =η-环戊二烯基）的反应仅产生[Fe 2（cp）2（CO）3 } 2 CN（CH 2）n NC}]衍生物，它们在溶液中呈流动状态，并以三种同分异构形式存在（桥键，桥键，桥端和末端键）二齿异腈的模式）。含有末端键合的异腈的异构体的比例随烷基链的长度而增加。配合物可以质子化以产生[Fe2（cp） 2（CO） 3 } 2 CN（H）（CH 2） n（H）NC}] [PF 6 ] 2盐（ n = 2或6），可以用I 2裂解得到[ Fe（cp）（CO） 2 l]和[Fe（cp）（CO）l} 2 CN（Ch 2） n NC}]（ n = 2或6）。CN（CH 2） n NC（ n = 2或6）与[Fe 2（CO） 9 ]或[Fe 3（CO） 12 ]的反应仅产生[Fe（CO） 4 } 2CN（CH
• Hydrolysis of Aliphatic <i>Bis</i> ‐isonitriles in the Presence of a Polar Super Aryl‐Extended Calix[4]pyrrole Container
  作者：Qingqing Sun、Luis Escobar、Pablo Ballester

  DOI：10.1002/anie.202101499

  日期：2021.4.26

  We report binding studies of an octa‐pyridinium super aryl‐extended calix[4]pyrrole receptor with neutral difunctional aliphatic guests in water. The guests have terminal isonitrile and formamide groups, and the complexes display an inclusion binding geometry and 1:1 stoichiometry. Using 1H NMR titrations and ITC experiments, we characterized the dissimilar thermodynamic and kinetic properties of the

  我们报告了八-吡啶超级芳基延伸的杯[4]吡咯受体与中性双官能脂肪族客体的结合研究。来宾具有末端异腈和甲酰胺基团，并且该络合物显示出夹杂物结合几何形状和1：1化学计量比。使用1 H NMR滴定和ITC实验，我们表征了配合物的不同热力学和动力学性质。所述双-isonitriles具有独立反应基团，然而，在1个当量水解反应产生非统计组成和反应速率的降低显著的混合物的受体的存在。对于双甲酰胺，单甲酰胺产品的选择性得到了特别提高。腈具有一个带有五个亚甲基的间隔基。动力学数据的分析表明，观察到的反应速率和选择性的改变与高度稳定的包合物的形成有关，在该包合物中，异腈被大量水分子所掩盖。通过与受体结合，显着降低本体溶液中反应底物的浓度。继而，结合的底物的异腈基团的水解速率比本体溶液中的水解速率慢。该受体既充当螯合基团，又充当超分子保护基团。