3-[2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]thiophene | 1318261-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]thiophene
• 英文别名: 3-[2-(2,2-Dibromoethenyl)phenyl]thiophene；3-[2-(2,2-dibromoethenyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1318261-52-7
• 化学式: C₁₂H₈Br₂S
• 分子量: 344.07
• InChiKey: DLNFRWRPSKANSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]thiophene 、 N-苄基甲烷磺酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩

  摘要：

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol5019085
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩

  摘要：

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol5019085

文献信息

• Exploring the Reactivity of <i>N</i>-Alkynylated Sulfoximines: Acid-Catalyzed Cyclizations
  作者：Ramona Pirwerdjan、Peter Becker、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01646

  日期：2016.7.15

  N-Alkynylated sulfoximines undergo acid-promoted cyclization processes under mild reaction conditions. The transformations proceed in short reaction times affording sulfoximidoyl-functionalized naphtho[2,1-b]thiophenes or pyrrolo[1,2-a]quinolines in up to excellent yields.

  在温和的反应条件下，N-炔基化亚砜亚砜经历酸促进的环化过程。转化在较短的反应时间内进行，从而以极高的收率得到了磺酰亚胺基亚氨酰基官能化的萘并[2,1- b ]噻吩或吡咯并[1,2- a ]喹啉。
• Modular Synthesis of Naphthothiophenes by Pd-Catalyzed Tandem Direct Arylation/Suzuki Coupling
  作者：Norman Nicolaus、Patrick T. Franke、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol201585a

  日期：2011.8.19

  A short and highly modular three-step synthesis of a new class of substituted naphthothiophenes has been developed exploiting a Pd-catalyzed tandem direct arylation/Suzuki coupling transformation as the key step.

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。