N¹,N³-bis(2-nitrobenzyl)propane-1,3-diamine | 1025920-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N³-bis(2-nitrobenzyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N,N'-bis[(2-nitrophenyl)methyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 1025920-02-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₄
• 分子量: 344.37
• InChiKey: MZOUVXSIGRCNLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-bis(2-nitrobenzyl)propane-1,3-diamine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-3-(3-(2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)propyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  涉及2-（氨基甲基）苯胺与醛的线性四胺中双喹唑啉的合成与表征

  摘要：

  三种四胺化合物2-（（（2-（2-氨基苄基氨基）乙基氨基）甲基）苯胺（L1），2-（（3-（2-氨基苄基氨基）丙基氨基）甲基）苯胺（L2）和2-（（（合成了4-（2-氨基苄氨基）丁基氨基）甲基）苯胺（L3），然后研究了它们与2-羟基苯甲醛，2-硝基苯甲醛和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的反应。用前一种醛处理L1，L2和L3，可得到高产率的喹唑啉衍生物。已使用IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和微量分析对产物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.807
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-N-[3-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]propyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N¹,N³-bis(2-nitrobenzyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  涉及2-（氨基甲基）苯胺与醛的线性四胺中双喹唑啉的合成与表征

  摘要：

  三种四胺化合物2-（（（2-（2-氨基苄基氨基）乙基氨基）甲基）苯胺（L1），2-（（3-（2-氨基苄基氨基）丙基氨基）甲基）苯胺（L2）和2-（（（合成了4-（2-氨基苄氨基）丁基氨基）甲基）苯胺（L3），然后研究了它们与2-羟基苯甲醛，2-硝基苯甲醛和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的反应。用前一种醛处理L1，L2和L3，可得到高产率的喹唑啉衍生物。已使用IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和微量分析对产物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.807

文献信息

• Synthesis and characterization of some new Cd(II) and Zn(II) macrocyclic Schiff base complexes derived from cyclocondensation of three new linear aromatic (N4) amines and 2,6-diacetylpyridine. Crystal structure and biological activity studies
  作者：Hassan Keypour、Mozhdeh Liyaghati-Delshad、Majid Rezaeivala、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1007/s13738-014-0417-7

  日期：2014.10

  case of cadmium complex by 1H and 13C NMR spectroscopy. The crystal structure of [CdL1(CH3OH)](ClO4)2 has been determined. In this complex, the Cd(II) ion is coordinated to five nitrogen donor atoms of the ligand and one oxygen atom from methanol in a N5O environment. The geometry around the cadmium can be better described as in a slightly distorted pentagonal-pyramidal. The synthesized compounds have

  研究了由2，6-二乙酰基吡啶和三种不同的线性芳族胺的环缩合反应制得的六种新的Cd（II）和Zn（II）大环席夫碱配合物。所得的配体L 1和L 2为17和L 3 18元五氮杂大环。配合物已通过多种方法进行了表征，例如红外光谱，元素分析，EI-质谱和电导率测量，对于镉配合物，则通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征。[CdL 1（CH 3 OH）]（ClO 4）2的晶体结构已经确定。在这种络合物中，Cd（II）离子在N 5 O环境中与配体的五个氮供体原子和一个来自甲醇的氧原子配位。镉周围的几何形状可以更好地描述为稍微变形的五边形金字塔形。合成的化合物对三种革兰氏阳性细菌：金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和干枯病杆菌，以及对三种革兰氏阴性细菌：大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌和寻常型毕赤酵母具有抗菌活性。结果表明，镉配合物的抗菌活性大于锌配合物的抗菌活性。
• Davis–Beirut Reaction: Alkoxide versus Hydroxide Addition to the Key <i>o</i>-Nitrosoimine Intermediate
  作者：Jie S. Zhu、Matthew R. Duong、Andrew P. Teuthorn、Julia Y. Lu、Jung-Ho Son、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00036

  日期：2018.3.2

  Reaction options, alkoxide vs hydroxide vs amine addition to the key intermediate (o-nitrosoimine) generated in the Davis–Beirut reaction of an o-nitrobenzylamine substrate, are reported to explain the nucleophilic addition selectivity of this one-pot indazole-forming process. The hydroxide addition/deprotection pathway as well as the fate of the resulting o-nitrosobenzaldehyde were both uncovered

  据报道，在邻硝基苯甲胺底物的戴维斯-贝鲁特反应中生成的关键中间体（邻亚硝基亚胺）上的醇盐、氢氧化物和胺加成反应选项，可以解释这一一锅吲唑形成过程的亲核加成选择性。氢氧化物加成/脱保护途径以及所得邻亚硝基苯甲醛的命运均通过几种邻硝基苯甲胺底物揭示，并在新的机理见解的启发下定义了高效双戴维斯-贝鲁特反应所需的设计元素。