1-benzyloxy-2-pyridone | 5280-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-2-pyridone
• 英文别名: 1-(benzyloxy)pyridin-2(1H)-one；1-benzyloxy-1H-pyridin-2-one；1-Benzyloxy-1H-pyridin-2-on；1-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 5280-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: XPXARICFNFFNEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  321.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2-pyridone 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 羟吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  875.氮氧化物和相关化合物。第五部分。2-和4-氨基和-羟基吡啶1-氧化物的互变异构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004375
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 sodium methylate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzyloxy-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Transfer with Retention and Inversion of Configuration: Reexamination of a Putative [1s,4s] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980515)4:5<886::aid-chem886>3.0.co;2-g

文献信息

• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• A topochemical rearrangement with multiple inversions of configuration
  作者：Saul Wolfe、Yih-Huang Hsieh、Raymond J Batchelor、Frederick WB Einstein、Ian D Gay

  DOI：10.1139/v01-099

  日期：2001.8.1

  Crystalline 2-benzyloxypyridine-1-oxide rearranges slowly at room temperature to crystalline 1-benzyloxy-2-pyridone. No intermediates are detected when the process is followed by solid-state ¹³C NMR. The crystal structure of the pyridine-1-oxide strongly suggests that a topochemically controlled intramolecular process, in which the benzyl group migrates with retention of configuration, is not feasible. On the other hand, although somewhat disfavoured by initial solid-state O···C···O angles significantly less than the ideal 180°, intermolecular topochemically controlled processes can be envisaged that lead, with multiple inversions of configuration, either to net retention of configuration or to net inversion of configuration in the benzyl group. In contrast to the 50–80% inversion observed in solution, in the solid state only inversion is observed experimentally when chirally labelled α-deuteriobenzyloxypyridine-1-oxide is allowed to rearrange.Key words: X-ray crystallography, solid-state ¹³C NMR, benzyl-α-D-alcohol, 2-benzyloxypyridine-1-oxide, 1-benzyloxy-2-pyridone.

  2-苄氧基吡啶-1-氧化物在室温下缓慢重新排列为结晶的1-苄氧基-2-吡啶酮。当该过程通过固态¹³C NMR进行跟踪时，未检测到任何中间体。吡啶-1-氧化物的晶体结构强烈暗示，一种拓扑控制的分子内过程，其中苄基团迁移并保留构型，是不可行的。另一方面，尽管初始固态O···C···O角明显小于理想的180°，但可以设想出一种分子间拓扑控制过程，通过多次构型反转，要么导致构型的净保留，要么导致苄基团的净反转。与在溶液中观察到的50-80％反转相反，在固态中，当手性标记的α-氘代苄氧基吡啶-1-氧化物允许重新排列时，实验上只观察到反转。关键词：X射线晶体学，固态¹³C NMR，苄基-α-D-醇，2-苄氧基吡啶-1-氧化物，1-苄氧基-2-吡啶酮。
• Hydrogen Peroxide Activated Matrix Metalloproteinase Inhibitors: A Prodrug Approach
  作者：Jody L. Major Jourden、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/anie.201003819

  日期：2010.9.10

  Doing double duty: A metalloproteinase inhibitor that can be activated by reactive oxygen species (ROS) has been designed to protect the blood‐brain barrier (BBB) in ischemic reperfusion injury. By both neutralizing damaging ROS and inhibiting degradative metalloproteinases, a single compound can eliminate both threats to the BBB upon activation.

  双重任务：一种可以被活性氧 (ROS) 激活的金属蛋白酶抑制剂，旨在保护缺血性再灌注损伤中的血脑屏障 (BBB)。通过中和破坏性 ROS 和抑制降解金属蛋白酶，单一化合物可以消除激活后对 BBB 的威胁。
• AZINONE-SUBSTITUTED AZAPOLYCYCLE MCH-1 ANTAGONISTS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF
  申请人：GUZZO Peter R.

  公开号：US20120058940A9

  公开（公告）日：2012-03-08

  Novel MCH-1 receptor antagonists are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including obesity, anxiety, depression, non-alcoholic fatty liver disease, and psychiatric disorders. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  本发明公开了小说MCH-1受体拮抗剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括肥胖症、焦虑症、抑郁症、非酒精性脂肪肝病和精神障碍。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• Stimulus-triggered prodrugs
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US08889638B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于治疗疾病的前药组合物和方法，其中包括抑制蛋白质功能的前药组合物、用于治疗与氧化化合物相关的疾病的组合物和方法、金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。