2-chloro-6-cyclohexylpyridine | 1184955-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-cyclohexylpyridine
• 英文别名: 2-Chloro-6-cyclohexylpyridine
• CAS: 1184955-01-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: WVLXRMYCIXTHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-cyclohexylpyridine 、 sodium diphenylphosphide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到6-cyclohexyl-2-diphenylphosphinopyridine
  参考文献：
  名称：

  用于双功能催化的配体AZARYPHOS家族：合成和在钌催化的末端炔烃抗Markovnikov水合中的合成和使用

  摘要：

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900563
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxy-6-cyclohexylpyridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到2-chloro-6-cyclohexylpyridine
  参考文献：
  名称：

  用于双功能催化的配体AZARYPHOS家族：合成和在钌催化的末端炔烃抗Markovnikov水合中的合成和使用

  摘要：

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900563

文献信息

• Visible-Light-Mediated C–H Alkylation of Pyridine Derivatives
  作者：Fatima Rammal、Di Gao、Sondes Boujnah、Annie−Claude Gaumont、Aqeel A. Hussein、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02863

  日期：2020.10.2

  We report herein a visible-light-mediated C–H alkylation of pyridine derivatives that proceeds by simple combination of a large variety of N-alkoxypyridinium ions with alkanes in the presence of 2 mol % of fac-Ir(ppy)3 under blue illumination. The mild reaction conditions together with the high group functional tolerance make of this process a useful synthetic platform for the construction of structurally

  我们在这里报告了吡啶衍生物的可见光介导的CH烷基化反应，该反应通过在2 mol％的fac -Ir（ppy）3存在下在蓝色光照下将多种N-烷氧基吡啶鎓离子与烷烃简单组合而进行。温和的反应条件以及较高的基团功能耐受性使该方法成为构建结构应变杂环的有用合成平台。详细的机械研究，包括密度泛函理论计算和量子产率测量，使我们能够了解控制反应活性和反应选择性的因素。