6-(3-Cyanopropyl)-2-vinyl tetrahydropyran-2-ol | 57099-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-(3-Cyanopropyl)-2-vinyl tetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 4-(6-Ethenyl-6-hydroxyoxan-2-YL)butanenitrile
• CAS: 57099-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: JLBIPOBIMQEOHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Cyanopropyl)-2-vinyl tetrahydropyran-2-ol 、 (+/-)-8-Cyano-5-hydroxyoctancarbonsaeurelacton 、 乙烯基氯化镁 、 二乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-diethyl-aminoethyl)-6-(3-cyanopropyl)-tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  6-(3-Cyanopropyl)-2-vinyl tetrahydropyran-2-ol and its tautomer

  摘要：

  一种利用具有氰烷基A环前体的中间体进行多步、立体特异性合成类固醇的总合成方法被揭示。该过程的初始起始物料是相对廉价且商业上可获得的试剂γ-丁内酯和氰化钠。该过程适用于制备消旋或光学活性、具有药用价值的类固醇，特别是19-去甾类固醇。这个过程的特点是，在多步合成过程中采用的条件被选择为在氢化和水解步骤中保留通常不稳定的腈基团。通过这种方式，可以在不像以往在先前的类固醇总合成过程中发现的那样需要使用保护基的情况下，将腈基团作为A环前体。

  公开号：

  US03994930A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-8-Cyano-5-hydroxyoctancarbonsaeurelacton 、 ammonium chloride 、 乙烯基氯化镁 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-(3-Cyanopropyl)-2-vinyl tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  6-(3-Cyanopropyl)-2-vinyl tetrahydropyran-2-ol and its tautomer

  摘要：

  一种利用具有氰烷基A环前体的中间体进行多步、立体特异性合成类固醇的总合成方法被揭示。该过程的初始起始物料是相对廉价且商业上可获得的试剂γ-丁内酯和氰化钠。该过程适用于制备消旋或光学活性、具有药用价值的类固醇，特别是19-去甾类固醇。这个过程的特点是，在多步合成过程中采用的条件被选择为在氢化和水解步骤中保留通常不稳定的腈基团。通过这种方式，可以在不像以往在先前的类固醇总合成过程中发现的那样需要使用保护基的情况下，将腈基团作为A环前体。

  公开号：

  US03994930A1

文献信息

• US3965138A
  申请人：——

  公开号：US3965138A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US3991084A
  申请人：——

  公开号：US3991084A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US3994930A
  申请人：——

  公开号：US3994930A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4045452A
  申请人：——

  公开号：US4045452A

  公开（公告）日：1977-08-30
• US4071537A
  申请人：——

  公开号：US4071537A

  公开（公告）日：1978-01-31