4-((4-aminophenyl)diazenyl)benzenesulfonic acid | 104-23-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((4-aminophenyl)diazenyl)benzenesulfonic acid
• 英文别名: 4-amino-azobenzene-4'-sulfonic acid；4-aminoazobenzene-4-sulfonic acid；C.I. Direct Orange 34；4'-aminoazobenzene-4-sulphonic acid；4'-aminoazobenzene-4-sulfonic acid；4-aminoazobenzene-4'-sulfonic acid；4-Aminoazobenzol-4'-sulfonsaeure
• CAS: 104-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 277.304
• InChiKey: PPVRMPPLECDING-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.42℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.3764 (rough estimate)
• 溶解度：
  20℃有机溶剂中的溶解度为345.945mg/L
• LogP：
  -0.352 at 37℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品标志：
  Xi

制备方法与用途

应用

对氨基偶氮苯基-4-磺酸是一种羧酸类衍生物，可用作染料中间体。

用途 用作染料中间体

类别 有毒物品

可燃性危险特性 可燃；燃烧时会生成有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性 应存放在通风、低温且干燥的库房中

灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，以及雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-aminophenyl)diazenyl)benzenesulfonic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hierarchical construction of SHG-active polar crystals by using multi-component crystals

  摘要：

  由手性胺和磺酸组成的有机盐具有高超极化性，可用于构建具有包含客体分子的极性晶体。

  DOI：

  10.1039/c6cc07544d
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of 4-(4'-aminophenylazo)benzenesulfonic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到4-((4-aminophenyl)diazenyl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Hierarchical construction of SHG-active polar crystals by using multi-component crystals

  摘要：

  由手性胺和磺酸组成的有机盐具有高超极化性，可用于构建具有包含客体分子的极性晶体。

  DOI：

  10.1039/c6cc07544d

文献信息

• AZO COMPOUND AND DYE POLARIZING FILM CONTAINING THE SAME
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2045296A1

  公开（公告）日：2009-04-08

  Disclosed is an azo compound represented by the formula (1) below, a salt thereof, or a copper complex salt compound thereof. (In the formula, R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a sulfonic acid group, a lower alkyl group or a lower alkoxyl group; R3-R6 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxyl group; R7 represents a lower alkyl group or a lower alkoxyl group; and n represents 0 or 1.)

  披露了一种由下式（1）表示的偶氮化合物，其盐，或其铜络合物盐。 （在公式中，R1和R2独立地代表一个氢原子、一个磺酸基、一个低级烷基或一个低级烷氧基；R3-R6独立地代表一个氢原子、一个低级烷基或一个低级烷氧基；R7代表一个低级烷基或一个低级烷氧基；n代表0或1。）
• [EN] AZO DYES<br/>[FR] COLORANTS AZOÏQUES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2012072634A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to new azo dyes, a process for their preparation, and their use for dyeing or printing fibrous materials, to produce materials with brownish shades.

  本发明涉及新的偶氮染料，其制备过程，以及它们用于染色或印花纤维材料以产生棕色调材料的用途。
• Synthesis, spectroscopic characteristics, dyeing performance and TD-DFT study of quinolone based red emitting acid azo dyes
  作者：Suvidha Shinde、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.028

  日期：2019.9

  novel fluorescent heterocyclic acid dyes were prepared by diazotizing various sulphonic acid based amines and coupling with 4-hyrdoxyl-1-methyl-2(1H)-quinolone. Structures of synthesized dyes were well supported by 1H NMR, 13C NMR, Mass spectroscopy, FTIR and elemental analysis. The effect of high molecular weight and heterocyclic moiety were observed to have significant influence on photophysical properties

  通过重氮化各种磺酸基胺并与4-羟基-1-甲基-2（1H）-喹诺酮偶联制备八种新型荧光杂环酸染料。合成染料的结构得到1 H NMR的良好支持，1313 C NMR，质谱，FTIR和元素分析。观察到高分子量和杂环部分的影响对染料的光物理性质，色值和坚牢度性能具有显着影响。邻位至偶氮键的取代在增强染料的耐光牢度和耐洗牢度方面起着重要作用。在羊毛，尼龙和丝绸基质上评估了所有染料的染色特性。对染色织物的紫外线防护因子（UPF）的评估表明，这些染料可用于制造紫外线防护织物。使用DFT计算来计算染料的互变异构形式的稳定性，并找出所制备染料的亲电指数。TD-DFT用于研究结构对光物理性质的影响。
• Reactive Azo Dyes, Methods for the Production Thereof and Their Use
  申请人：Gorlitz Gunter

  公开号：US20080289124A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Reactive dyes of the formula (1) where R 1 to R 5 , Ar, n, Y and D are as defined in claims 1 and 2 are described, as are processes for preparing them, and their use for dyeing and printing carboxamido-, amino-, and hydroxyl-containing material.

  描述了化学式（1）中的活性染料，其中R1至R5，Ar，n，Y和D的定义如权利要求1和2中所述，还描述了制备这些染料的方法，以及它们在染色和印花含有羧胺基，氨基和羟基的材料中的应用。
• Azo Compound Or Salt Thereof, And Dye-Based Polarizing Film And Dye-Based Polarizing Plate Containing Same
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20220010139A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  An azo compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, Wherein A 1 represents a naphthyl group which may have a substituent; A 2 , A 3 , and A 4 each independently represent a phenyl group which may have a substituent or a naphthyl group which may have a substituent; R 1 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a C1-4 alkoxy group, or a substituted or unsubstituted amino group; m represents an integer of 0 to 5; M represents a hydrogen atom or ion, a metal ion, or an ammonium ion; n represents 1 or 2; k represents 0 or 1; and each hydrogen atom on ring a and ring b may be substituted with the substituent R 1 or substituent SO 3 M.

  以下为化学式（1）或其盐所代表的偶氮化合物，其中： A1代表一个萘基，可以有取代基； A2、A3和A4各自独立地代表一个苯基，可以有取代基，或者一个萘基，可以有取代基； R1代表一个氢原子、一个羟基、一个C1-4烷氧基或一个取代或未取代的氨基； m表示0到5的整数； M代表一个氢原子或离子、一个金属离子或铵离子； n表示1或2； k表示0或1； 环a和环b上的每个氢原子可以用取代基R1或取代基SO3M取代。