(6S)-1-benzyl-5-ethoxy-3,6-dihydro-6-isopropylpyrazine-2-one | 433735-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-1-benzyl-5-ethoxy-3,6-dihydro-6-isopropylpyrazine-2-one
• 英文别名: (5S)-4-benzyl-6-ethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-3-one
• CAS: 433735-03-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: GSHKCWSWXPJJQM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-1-benzyl-5-ethoxy-3,6-dihydro-6-isopropylpyrazine-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 乙基缬氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  正交保护的Schöllkopf's Bis-lactim醚用于α-氨基酸衍生物和二肽酯的不对称合成

  摘要：

  摘要 的氮杂-烯醇化物的烷基化正交保护的手性双内酰亚胺醚与diastereocontrol，得到良好水平电体进行反式烷基化的加合物，可以通过水解/氢化方法有效地脱保护，得到非蛋白原α氨基酸或二肽酯衍生品。 的氮杂-烯醇化物的烷基化正交保护的手性双内酰亚胺醚与diastereocontrol，得到良好水平电体进行反式烷基化的加合物，可以通过水解/氢化方法有效地脱保护，得到非蛋白原α氨基酸或二肽酯衍生品。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561943
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 吡啶 、 TEA 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S)-1-benzyl-5-ethoxy-3,6-dihydro-6-isopropylpyrazine-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new stereocontrolled synthesis of uncommon tripeptides derived from 2,6-diaminopimelic acid (2,6-DAP)

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of uncommon tripeptides 8 and 11a-c, structural variants of 2,6-diaminopimelic acid. was carried out starting from the mono-lactim ether 1 easily obtained from L-valine. The configurations of the introduced stereogenic centers were assigned on the basis of H-1 NMR spectroscopic data. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00002-2

文献信息

• Stereoselective synthesis and conformational analysis of unnatural tetrapeptides. Part 2
  作者：Giosuè M. Almiento、Daniele Balducci、Andrea Bottoni、Matteo Calvaresi、Gianni Porzi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.038

  日期：2007.11

  Stereoselective synthesis of unnatural tetrapeptides 20a and 20b, 21a and 21b and 30 and 31, containing two l-valine units and two unnatural α-amino acids (ornithine and modified aspartic acid), has been accomplished starting from the l-valine derived chiral synthon 1. Structural investigations of these non-proteinogenic peptides have been carried out on the acetamido derivatives using 1H NMR, IR spectroscopic

  从l-缬氨酸衍生的手性合成子开始，已经完成了立体选择性合成非天然四肽20a和20b，21a和21b以及30和31的步骤，其中含有两个l-缬氨酸单元和两个非天然α-氨基酸（鸟氨酸和修饰的天冬氨酸）。1。已使用1 H NMR，IR光谱技术以及基于分子动力学（MD）和聚类分析的构象分析对乙酰氨基衍生物进行了这些非蛋白原肽的结构研究。
• Stereoselective synthesis of a new chiral synthon: a cyclic pseudodipeptide containing an aspartic acid derivative and l-valine
  作者：Daniele Balducci、Alessandro Grandi、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.021

  日期：2006.6

  A simple stereoselective synthesis of cyclic synthons 4a,b and 10a,b, derived from an l-valine unit and an unnatural derivative of the aspartic acid, has been accomplished starting from the chiral synthon 1 and following the procedure already reported by us for the synthesis of similar compounds. These cyclic synthons are interesting substrates because they can behave as both electrophiles and nucleophiles

  从l-缬氨酸单元和天冬氨酸的非天然衍生物衍生而来的环状合成子4a，b和10a，b的简单立体选择性合成已从手性合成子1开始，并按照我们已经报道的方法进行。合成类似化合物。这些环状合成子是有趣的底物，因为它们既可以充当亲电子试剂，又可以充当亲核试剂，并且可以通过4a与6a或13的缩合反应作为制备高级肽（例如非天然四肽15和18）的有用原料。与17。
• Stereocontrolled synthesis of unnatural cyclic dipeptides containing an l-valine unit
  作者：Daniele Balducci、Alessandro Grandi、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.006

  日期：2005.4

  Stereoselective synthesis of unusual nonproteinogenic dipeptides 7a,b,d,e and h and 13b and i, containing an l-valine unit and a cyclic unnatural α-amino acid, has been accomplished starting from the l-valine derived chiral synthon 1. The absolute configurations of the new stereocentres were assigned on the basis of 1H NMR spectra.

  从L-缬氨酸衍生的手性合成子1开始，已经完成了包含L-缬氨酸单元和环状非天然α-氨基酸的不寻常的非蛋白二肽7a，b，d，e和h以及13b和i的立体选择性合成。新的立体中心的绝对构型是根据1 H NMR光谱确定的。
• Unusual peptides containing the 2,6-diaminopimelic acid framework: Stereocontrolled synthesis, X-ray analysis, and computational modelling. Part 2
  作者：R. Galeazzi、M. Garavelli、A. Grandi、M. Monari、G. Porzi、S. Sandri

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00541-x

  日期：2003.9

  The stereocontrolled synthesis of peptides 6, 9 and 14, structural variants of 2,6-diaminopimelic acid, was carried out starting from the chiral synthon 1, easily obtained from l-valine. The configuration of the introduced stereogenic centres has been assigned on the basis of 1H NMR spectroscopic data. X-Ray crystal structure and conformation analysis of 5 are also reported.

  肽的合成立体控制6，9和14，2,6-二氨基庚二酸的结构变体，进行从手性合成子开始1，从L-缬氨酸容易地得到。引入的立体异构中心的构型已基于1 H NMR光谱数据进行了分配。还报道了X射线晶体的结构和5的构象分析。
• Stereoselective approach to uncommon tripeptides incorporating a 2,6-diaminopimelic acid framework: X-ray analysis and conformational studies. Part 4
  作者：Daniele Balducci、Sara Crupi、Roberta Galeazzi、Fabio Piccinelli、Gianni Porzi、Sergio Sandri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.047

  日期：2005.3

  pseudopeptides 4, 5, 8, 9, 13 and 14, incorporating 2,6-diamino-4-methylen-1,7-heptanedioic acid residue, has been accomplished starting from the l-valine derived chiral synthon 1. The absolute configuration of new stereocentres was assigned on the basis of 1H NMR spectra. The geometry of these unnatural tripeptides was deduced on the basis of 1H NMR parameters and IR spectra. X-ray analysis of the unusual peptide

  假肽的立体选择性合成4，5，8，9，13和14，结合2,6-二氨基-4-亚甲基-1,7-庚二酸残基，已经完成从L-缬氨酸开始衍生的手性合成子1。新的立体中心的绝对构型是根据1 H NMR光谱确定的。这些非天然三肽的几何结构是根据1 H NMR参数和IR光谱推导的。不寻常的肽的X射线分析18的和构象研究5，9和14 也有报道。