2-(4-氯苯基)-6-甲基-4-嘧啶醇 | 16858-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-6-甲基-4-嘧啶醇
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-6-methylpyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one；2-(4-Chlor-phenyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-on；2--6-methyl-4-pyrimidon；2-p-Chlor-phenyl-6-methyl-(3H)-4-pyrimidon；2-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-4-pyrimidinol；2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 16858-20-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD12137481
• 分子量: 220.658
• InChiKey: BJQUXXXXEUWVJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 沸点：
  339.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >33.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-6-甲基-4-嘧啶醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-{[2-(4-chlorophenyl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of 4-amino-2-phenylpyrimidine derivatives as a series of novel GPR119 agonists

  摘要：

  Through preparation and examination of a series of novel 4-amino-2-phenylpyrimidine derivatives as agonists for GPR119, we identified 2-(4-bromophenyl)-6-methyl-N-[2-(1-oxidopyridin-3-yl)ethyl]pyrimidin-4-amine (9t). Compound 9t improved glucose tolerance in mice following oral administration and showed good pharmacokinetic profiles in rats. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.006
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-6-甲基-4-嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  发现和生物学评价新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物作为有效和口服活性的GPR119激动剂

  摘要：

  合成了新型的4-氨基-2-苯基嘧啶衍生物，并将其评估为GPR119激动剂。优化2-位苯环上的取代基和4-位氨基上的取代基，可以鉴定出显示出强效GPR119激动活性的3,4-二卤代和2,4,5-三卤代苯基衍生物。发现高级类似物（2 R）-3-{[2-（4-氯-2,5-二氟苯基）-6-乙基嘧啶-4-基]氨基}丙烷-1,2-二醇（24g）可以改善在小鼠中口服1 mg / kg的葡萄糖耐量，并在小鼠和猴子中表现出出色的药代动力学特征。在单日治疗一周后，化合物24g在糖尿病kk / Ay小鼠中也显示出优异的抗糖尿病作用。这些结果表明，新型GPR119激动剂24g 不仅可以通过增强葡萄糖依赖性胰岛素的分泌来改善葡萄糖耐受性，还可以通过保留胰腺β细胞功能来改善葡萄糖耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.049

文献信息

• Ultrasound-Promoted Synthesis of 4-Pyrimidinols and Their Tosyl Derivatives
  作者：Moisés Domínguez、Matías Vidal、Macarena García-Arriagada、Marcos Rezende

  DOI：10.1055/s-0035-1562788

  日期：——

  the prepared tosylates with phenylboronic acid. Ultrasound irradiation promoted the cyclocondensation of β-keto esters and amidines in good to excellent yields to form sixteen highly substituted 4-pyrimidinols. Tosylation of these compounds, in another ultrasound-promoted conversion, formed 4-pyrimidyl tosylates in high yields. The use of the developed protocol as an alternative route to 4-arylpyrimidines

  摘要 超声波辐照以良好至优异的产率促进了β-酮酯和am的环缩合反应，形成了十六个高度取代的4-嘧啶醇。这些化合物的甲苯磺酸化，在另一个超声促进的转化中，以高收率形成了4-嘧啶甲苯磺酸盐。所制备的甲苯磺酸盐与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的三个例子说明了使用已开发的方案作为替代4-芳基嘧啶的方法。 超声波辐照以良好至优异的产率促进了β-酮酯和am的环缩合反应，形成了十六个高度取代的4-嘧啶醇。这些化合物的甲苯磺酸化，在另一个超声促进的转化中，以高收率形成了4-嘧啶甲苯磺酸盐。所制备的甲苯磺酸盐与苯基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的三个例子说明了使用已开发的方案作为替代4-芳基嘧啶的方法。
• 71. Synthetic antimalarials. Part IV. 2-Phenylguanidino-4-aminoalkylamino-6-methylpyrimidines
  作者：F. H. S. Curd、F. L. Rose

  DOI：10.1039/jr9460000362

  日期：——