2-(4-氯苯基)-N,N-二甲基丙烯酰胺 | 1207958-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-N,N-二甲基丙烯酰胺
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 1207958-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: AIPHWYBVTBJFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-N,N-二甲基丙烯酰胺 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到diethyl ((1E,3Z)-4-(4-chlorophenyl)-5-(dimethylamino)-5-oxopenta-1,3-dien-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铱通过氢转移催化烯烃的交叉偶联反应。

  摘要：

  已经证明，使用一定量的金属氧化剂，烯烃的一系列Ru-，Rh-或Pd催化的乙烯基CH / CH交叉偶联反应可提供1,3-二烯。尽管转移氢化和CH烯基化是两个独立发生的重要领域，但我们在本文中报道了通过直接C（烯基）-H烯基化和转移加氢的整合来实现铱的烯烃催化的交叉偶联反应，从而避免了金属氧化剂的使用，使用氢受体，例如廉价的氯乙腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02935
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 苯甲酰氯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到2-(4-氯苯基)-N,N-二甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲酰胺与炔烃的分子间加成

  摘要：

  已经开发了一种用于将甲酰胺分子间加成到炔烃的新型钯系统。甲酰胺与内部炔烃在钯催化剂存在下以酰基氯作为添加剂反应，可区域选择性和立体选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。相同的催化剂体系实现了甲酰胺加成到末端炔烃的第一个例子，得到相应的带有末端亚甲基部分的α，β-不饱和酰胺作为主要产物。本反应广泛适用于具有各种功能的底物。该方法也适用于N,N-二取代甲酰胺与降冰片烯的反应。在反应条件下，氢化钯物种将作为关键中间体与原位生成的 HCl 形成。

  DOI：

  10.1021/ja910038p

文献信息

• (Z ,E)-构型的戊二烯酰胺类化合物及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110776438A

  公开（公告）日：2020-02-11

  本发明公开了一种具有式(1)或式(2)结构的(Z,E)‑构型的戊二烯酰胺类化合物，其合成方法为将丙烯酰胺、单取代的缺电子烯烃、过渡金属盐催化剂和添加剂置于有机溶剂，反应得到(Z,E)‑构型的戊二烯酰胺类化合物。本发明在相对温和的条件下，采用经济易得的丙烯酰胺与单取代的缺电子烯烃来制得戊二烯酰胺类化合物，合成方法中避免了当量过渡金属氧化剂的使用，仅需添加少量的银盐促进反应，高效、选择性地合成立体专一性的(Z,E)‑构型的戊二烯酰胺类化合物，产率最高可达97％。
• Iridium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkenes by Hydrogen Transfer
  作者：Keke Meng、Yaling Sun、Jian Zhang、Kaiyun Zhang、Xiaohui Ji、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02935

  日期：2019.10.18

  quantitative amount of metal oxidants. Although transfer hydrogenation and C-H alkenylation are two important areas that evolved independently, we herein report the first iridium-catalyzed cross-coupling reactions of alkenes by integration of directed C(alkenyl)-H alkenylation and transfer hydrogenation to obviate the usage of a metal oxidant, employing a hydrogen acceptor such as inexpensive chloranil.

  已经证明，使用一定量的金属氧化剂，烯烃的一系列Ru-，Rh-或Pd催化的乙烯基CH / CH交叉偶联反应可提供1,3-二烯。尽管转移氢化和CH烯基化是两个独立发生的重要领域，但我们在本文中报道了通过直接C（烯基）-H烯基化和转移加氢的整合来实现铱的烯烃催化的交叉偶联反应，从而避免了金属氧化剂的使用，使用氢受体，例如廉价的氯乙腈。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Addition of Formamides to Alkynes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja910038p

  日期：2010.2.17

  system for an intermolecular addition of formamides to alkynes has been developed. The reaction of formamides with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst with acid chloride as an additive afforded (E)-alpha,beta-unsaturated amides regio- and stereoselectively. The same catalyst system realized the first example of the addition of formamides to terminal alkynes giving the corresponding

  已经开发了一种用于将甲酰胺分子间加成到炔烃的新型钯系统。甲酰胺与内部炔烃在钯催化剂存在下以酰基氯作为添加剂反应，可区域选择性和立体选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。相同的催化剂体系实现了甲酰胺加成到末端炔烃的第一个例子，得到相应的带有末端亚甲基部分的α，β-不饱和酰胺作为主要产物。本反应广泛适用于具有各种功能的底物。该方法也适用于N,N-二取代甲酰胺与降冰片烯的反应。在反应条件下，氢化钯物种将作为关键中间体与原位生成的 HCl 形成。