Fmoc-Ala-NH2 | 136497-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ala-NH2
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 136497-80-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: DEWSWHGXEHLSKN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  562.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-NH2 在 tetraphosphorus decasulfide 、 硫化氢 、 sodium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-FMOC-L-alanine-dithiomethylester
  参考文献：
  名称：

  Dithio and thiono. Esters. 61. Synthesis of ?-Amino Dithioesters and Endothiodipeptides

  摘要：

  The alpha-amino ester hydrochlorides (1) are converted into N-protected. alpha-amino amides (3), alpha-amino thioamides (4) and alpha-amino dithiomethylesters (5). Condensation of 5 with the alkali salts of alpha-amino acids gives rise to the endothiodipeptide alkali salts (7).

  DOI：

  10.1002/prac.19963380150
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到Fmoc-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过IBX氧化选择性去除氨基喹啉助剂。

  摘要：

  8-氨基喹啉（AQ）是金属催化的定向CH官能化反应中广泛使用的双齿助剂。在本文中，我们报告了一种有效的化学选择方法，该方法通过化学计量的2-碘氧基苯甲酸氧化剂或催化量的2-碘苯甲酸和Oxone共氧化剂的组合处理将各种N-喹啉羧酰胺转化为伯酰胺。 H2O和HFIP的混合溶剂。它与Phth保护的α-氨基酸（αAA）底物的独特相容性增强了AQ定向钯催化的CH官能化策略用于复杂αAAs合成的整体合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01362

文献信息

• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。
• Synthesis of Terminal Thiazoles from <i>N</i>-Protected Amino Acids and a Study of Their Antibacterial Activities
  作者：H. S. Lalithamba、K. Uma、T. S. Gowthami、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00304948.2020.1721959

  日期：2020.5.3

  located thiazole derivatives. Several methods for the synthesis of thiazoles have been reported as follows: (i) thiazolecontaining amino acids were synthesized by condensation-cyclization, (ii) Ling and his group prepared 1,2,4-triazole-linked thiazole derivatives from the reaction of a-bromo substituted acetophenones and thiourea, (iii) Wardakhan and his co-workers synthesized several thiazole derivatives

  噻唑在有机化学领域具有特殊意义。氨基酸衍生的噻唑在生物活性物质（如硫肽抗生素）中包含一个共同的基序。因此，噻唑的制备和反应对于药物和精细化学品的合成具有重要意义。报道了从磺酰叠氮化物、末端炔烃和硫羰酯通过消除磺酰基制备 2,5-二取代噻唑的顺序程序。氨基硫脲衍生物产生噻唑的环化反应也已被探索。特别是，我们可以注意到 4-取代苯腈和 L-半胱氨酸的环化反应生成了噻唑酯，然后用选定的醇酯化和由 BrCCl3/DBU 介导的噻唑啉酯的氧化。在室温下通过金催化氧化有效地制备了噻唑及其衍生物。此外，11-溴-10-氧代十一烷酸与乙酰胺和硫脲反应生成位于末端的噻唑衍生物。已经报道了几种合成噻唑的方法如下：（i）通过缩合环化合成含噻唑的氨基酸，（ii）Ling 和他的团队从 a 的反应制备了 1,2,4-三唑连接的噻唑衍生物。 -溴取代的苯乙酮和硫脲，(iii) Wardakhan 和他的同事从哒嗪-3-肼酸合成了几种噻唑衍生物，以及
• Capturing Intermediates in the Reaction Catalyzed by NosN, a Class C Radical <i>S</i>-Adenosylmethionine Methylase Involved in the Biosynthesis of the Nosiheptide Side-Ring System
  作者：Bo Wang、Joseph W. LaMattina、Savannah L. Marshall、Squire J. Booker

  DOI：10.1021/jacs.8b13157

  日期：2019.4.10

  of Glu6 of the core peptide and the nascent C1 unit. However, exactly when NosN performs its function during the biosynthesis of nosiheptide is unknown. Herein, we report the syntheses and use of three peptide mimics as potential substrates designed to address the timing of NosN's function. Our results show that NosN clearly closes the side ring before NosO forms the pyridine ring and most likely before

  那西肽是一种核糖体合成和翻译后修饰的硫肽天然产物，具有抗菌、抗癌和免疫抑制特性。它包含一个双环结构，由一个大环和一个独特的侧环系统组成，该系统包含一个 3,4-二甲基吲哚酸桥，分别通过酯键和硫酯键连接到核心肽的 Glu6 和 Cys8 的侧链。除了由 nosM 基因编码的结构肽外，侧环结构的生物合成还需要 NosI、-J、-K、-L 和 -N 的作用。NosN 被注释为 C 类自由基 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 甲基化酶，但它的真正功能是将 C1 单元从 SAM 转移到 3-甲基-2-吲哚酸 (MIA) 的 C4 上，同时在核心肽的 Glu6 羧酸盐和新生的 C1 单元之间形成键。然而，在那西肽的生物合成过程中，NosN 究竟何时发挥其功能尚不清楚。在此，我们报告了三种肽模拟物作为潜在底物的合成和使用，旨在解决 NosN 功能的时间问题。我们的结果表明，NosN 在 NosO 形成吡啶环之前清楚地关闭了侧环，最有可能在
• Thiopeptide Pyridine Synthase TbtD Catalyzes an Intermolecular Formal Aza-Diels–Alder Reaction
  作者：Jonathan W. Bogart、Albert A. Bowers

  DOI：10.1021/jacs.8b11852

  日期：2019.2.6

  Thiopeptide pyridine synthases catalyze a multistep reaction involving a unique and nonspontaneous intramolecular aza-[4 + 2] cycloaddition between two dehydroalanines to forge a trisubstituted pyridine core. We discovered that the in vitro activity of pyridine synthases from the thiocillin and thiomuracin pathways are significantly enhanced by general base catalysis and that this broadly expands the

  硫肽吡啶合酶催化多步反应，包括两个脱氢丙氨酸之间独特且非自发的分子内氮杂-[4 + 2] 环加成，以形成三取代的吡啶核心。我们发现来自硫西林和硫胞嘧啶途径的吡啶合酶的体外活性通过一般碱催化显着增强，并且这广泛地扩展了酶的底物耐受性。值得注意的是，除了其同源的分子内反应之外，TbtD 还能够进行分子间环化，这突显了其作为生物催化剂的多功能性。这些数据提供了吡啶合酶使用双位点底物识别模型来接合和处理其底物的证据。