N-nosyl-D-allo-isoleucine methyl ester | 1186663-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nosyl-D-allo-isoleucine methyl ester
• 英文别名: N-nosyl-D-alloisoleucine methyl ester；N-[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]-D-alloisoleucine methyl ester；methyl (2R,3S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 1186663-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 330.362
• InChiKey: MHOHEKAEVDWWLQ-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-D-allo-isoleucine methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-allo-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相巯基乙酸对 N-Nosyl-α-氨基酸的脱保护

  摘要：

  已开发出一种简单有效的固体负载硫醇合成方法。巯基乙酸首先被二甲氧基三苯甲基保护，然后通过酯键固定在 Wang 树脂上。硫醇官能团的脱保护产生了树脂负载的巯基乙酸，这是一种有用的负载型硫醇试剂，可用于聚合物辅助的溶液相去除肽合成中 α-氨基酸的氨基官能团中的 nosyl (Ns) 基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900271

文献信息

• Unusual Reactivity of Dimethylsulfoxonium Methylide with Esters
  作者：Antonella Leggio、Rosaria De Marco、Francesca Perri、Mariagiovanna Spinella、Angelo Liguori

  DOI：10.1002/ejoc.201101031

  日期：2012.1

  The dimethylsulfoxonium methylide was treated with esters under mild conditions to rapidly afford the corresponding carboxylic acids at room temperature. Moreover, by performing the procedure on enantiopure substrates, it was demonstrated that the reaction occurs without racemization. 18O-labeled reagents showed that the reaction does not proceed through an ester hydrolysis mechanism. The reactions

  在温和条件下用酯处理二甲基亚砜，在室温下迅速得到相应的羧酸。此外，通过对对映体纯底物执行该程序，证明反应发生时没有外消旋化。18O 标记的试剂表明该反应不通过酯水解机制进行。该反应的特征在于甲基亚砜的异常反应性。这种方法是通用的，当底物对水解条件敏感时，可以将其视为酯裂解的有效替代途径。
• N-(4-Nitrophenylsulfonyl)- and N-(Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-ethyl Amino Acid Methyl Esters - A Practical Approach
  作者：Emilia Lucia Belsito、Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Angelo Liguori、Francesca Perri、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1002/ejoc.201000256

  日期：2010.8

  An efficient one-pot preparation of N-ethyl-N-4-nitrophenylsulfonyl (nosyl) amino acid methyl esters was accomplished by a simple N-ethylation reaction by using triethyloxonium tetrafluoroborate in the presence of N,N-diisopropylethylamine. The N-ethylated amino acid methyl esters are obtained with total retention of stereochemistry at the original chiral centers. To further broaden the scope of this

  N-乙基-N-4-硝基苯磺酰基（nosyl）氨基酸甲酯的高效一锅制备是通过简单的 N-乙基化反应在 N,N-二异丙基乙胺存在下使用四氟硼酸三乙基氧鎓完成的。N-乙基化的氨基酸甲酯是在原始手性中心完全保留立体化学的情况下获得的。为了进一步拓宽该方法的范围，N-乙基化的 nosyl 保护的化合物很容易转化为更实用的芴基甲氧羰基 (Fmoc) 保护的衍生物。使用温和且中性的方法裂解甲酯能够制备 N-乙基氨基酸，该氨基酸是适合引入肽链的构建块。该方法适用于基于 nosyl 和 Fmoc 的溶液相肽合成。
• Deprotection of<i>N</i>-Nosyl-α-amino Acids by Using Solid-Supported Mercaptoacetic Acid
  作者：Rosaria De Marco、Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Maria Caterina Viscomi

  DOI：10.1002/ejoc.200900271

  日期：2009.8

  has been developed. Mercaptoacetic acid was first protected by the dimethoxytrityl group and then anchored to Wang resin through an ester bond. Deprotection of the thiol function led to resin-supported mercaptoacetic acid, a useful supported thiol reagent that can be used in the polymer-assisted solution-phase removal of nosyl (Ns) groups from the amino function of α-amino acids in peptide synthesis

  已开发出一种简单有效的固体负载硫醇合成方法。巯基乙酸首先被二甲氧基三苯甲基保护，然后通过酯键固定在 Wang 树脂上。硫醇官能团的脱保护产生了树脂负载的巯基乙酸，这是一种有用的负载型硫醇试剂，可用于聚合物辅助的溶液相去除肽合成中 α-氨基酸的氨基官能团中的 nosyl (Ns) 基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)