(1-methoxybut-3-yn-1-yl)benzene | 70672-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-methoxybut-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(1-methoxybut-3-ynyl)benzene；(1-methoxybut-3-ynyl)benzene；4-methoxy-4-phenyl-1-butyne；1-methoxybut-3-ynylbenzene
• CAS: 70672-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: NESLZMNXSJQRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxybut-3-yn-1-yl)benzene 在 吡啶-N-氧化物 、 甲烷磺酸 、 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.8h， 以68%的产率得到(3E)-1-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的叶立德氧羰基氧化同炔丙基醚。

  摘要：

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302238t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydride 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1-methoxybut-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化的叶立德氧羰基氧化同炔丙基醚。

  摘要：

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302238t

文献信息

• Unusual Carbon−Carbon Bond Formations between Allylboronates and Acetals or Ketals Catalyzed by a Peculiar Indium(I) Lewis Acid
  作者：Uwe Schneider、Hai T. Dao、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ol100450s

  日期：2010.6.4

  mechanism is proposed in which a single InI center acts as a dual catalyst to activate both reagents sequentially. Contrary to the classic γ-selectivity of allylsilanes (Hosomi−Sakurai reaction), this InI-catalyzed borono variant displays distinct α-selectivity. Substrate scope and functional group tolerance proved to be excellent.

  在I OTf中，已发现它是有效的路易斯酸催化剂，用于用烯丙基硼酸酯对乙缩醛或缩酮进行前所未有的亲核取代。提出了一种超金属化S N 1机制，其中单个In I中心充当双重催化剂，以依次激活两种试剂。与烯丙基硅烷的经典γ选择性（Hosomi-Sakurai反应）相反，此In I催化的硼烷变体表现出独特的α选择性。底物范围和官能团耐受性被证明是极好的。
• Transformation of Carbonyl Compounds into Homologous Alkynes under Neutral Conditions: Fragmentation of Tetrazoles Derived from Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Masahiro Numata、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00346

  日期：2017.6.2

  Cyanophosphates (CPs) can be easily prepared from either ketones or aldehydes, and their reaction with NaN3–Et3N·HCl results in the formation of azidotetrazoles. Under microwave irradiation, successive fragmentation of the azidotetrazoles generates alkylidene carbenes that undergo [1,2]-rearrangement and are transformed into homologous alkynes. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3 and Bu2SnO

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。
• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and allenylsilanes: synthesis of α-propargyl ethers
  作者：Lui Niimi、Shuichi Hiraoka、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01145-0

  日期：2002.1

  Lewis acid-catalyzed reaction of acetals with allenylsilanes and the three-component reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and allenylsilanes are described. Both reactions are strongly dependent on the substituent at the α-position of allenylsilanes. Allenylsilanes having bulky substituents such as the tert-butyl and isopropyl groups result in the corresponding α-propargyl ethers in high yields, whereas

  描述了路易斯酸催化的缩醛与烯丙基硅烷的反应以及醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分反应。两个反应都强烈依赖于烯丙基硅烷的α-位上的取代基。具有大的取代基（例如叔丁基和异丙基）的烯丙基硅烷可产生高产率的相应α-炔丙基醚，而具有甲基和乙基的烯丙基硅烷不仅可提供低产率的相应α-炔丙基醚，而且还可提供环丙基酮和α，β-不饱和酮为副产物。
• Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and propargylsilane: synthesis of α-allenyl ethers
  作者：Lui Niimi、Keitaro Shiino、Shuichi Hiraoka、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02333-9

  日期：2001.2

  backbone and the allenyl side chains, Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxytrimethylsilanes, and 1-trimethylsilyl-2-butyne were studied. The reaction of these three compounds took place in the presence of a catalytic amount of TrClO4 at −78°C to yield the corresponding α-allenyl ethers in good yields. This reaction was also applied to the synthesis of a polyether

  为了同时构建聚醚主链和烯丙基侧链，研究了路易斯酸催化的醛，烷氧基三甲基硅烷和1-三甲基甲硅烷基-2-丁炔的三组分缩合反应。这三种化合物的反应在催化量的TrClO 4的存在下于-78°C进行，以高收率得到相应的α-烯丙基醚。该反应也用于合成具有烯丙基侧链的聚醚。