S-(3,3-dicyclohexylprop-2-en-1-yl)benzenecarbothioate | 1393672-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3,3-dicyclohexylprop-2-en-1-yl)benzenecarbothioate
• 英文别名: S-3,3-dicyclohexylallyl benzothioate；S-(3,3-dicyclohexylprop-2-enyl) benzenecarbothioate
• CAS: 1393672-27-9
• 化学式: C₂₂H₃₀OS
• 分子量: 342.546
• InChiKey: AWJLLGKEMNFXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 1,1-dicyclohexyl-2-propen-1-ol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到S-(3,3-dicyclohexylprop-2-en-1-yl)benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  与烯丙醇脱水反应中铟与金的催化作用

  摘要：

  氯化铟 (III) 可用作金 (I) 配合物的廉价替代品，作为与烯丙醇脱水反应的催化剂。通常会提高产率，特别是氯化铟 (III) 在化学选择性反应中作为催化剂的性能优于金 (I)。例如，带有侧炔或烯烃基团的底物在金 (I) 催化下反应不佳，但在氯化铟 (III) 催化下耐受性更好。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560648

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Addition of Thiols and Thioacids to 3,3-Disubstituted Cyclopropenes
  作者：Richard J. Mudd、Paul C. Young、James A. Jordan-Hore、Georgina M. Rosair、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/jo300930c

  日期：2012.9.7

  Gold(I)-catalyzed reactions of thiols, thiophenols, and thioacids with 3,3-disubstituted cyclopropenes occur in a regioselective and chemoselective manner to produce either vinyl thioethers or primary allylic thioesters in good yields. A survey of commonly used gold(I) catalysts shows Echavarren’s cationic gold(I) catalyst to be most tolerant of deactivation by sulfur. A novel digold with bridging

  金（I）催化的巯基，硫酚和硫代酸与3,3-二取代的环丙烯的反应以区域选择性和化学选择性方式发生，从而以高收率生产乙烯基硫醚或伯烯丙基硫代酯。一项对常用金（I）催化剂的调查显示，Echavarren的阳离子金（I）催化剂最能耐受硫的失活。X射线晶体学表征具有桥连硫醇盐配合物的新型双高铁，在可能的失活途径上发散光。
• Indium Versus Gold Catalysis in Dehydrative Reactions with Allylic Alcohols
  作者：Ai-Lan Lee、Stacey Webster、Louise Schaefer、Graeme Barker

  DOI：10.1055/s-0035-1560648

  日期：——

  complexes as a catalyst in dehydrative reactions with allylic alcohols. There is often an improvement in yield and, in particular, indium(III) chloride outperforms gold(I) as a catalyst in chemoselective reactions. For example, substrates with pendent alkyne or alkene groups react poorly under gold(I) catalysis, but are better tolerated under indium(III) chloride catalysis.

  氯化铟 (III) 可用作金 (I) 配合物的廉价替代品，作为与烯丙醇脱水反应的催化剂。通常会提高产率，特别是氯化铟 (III) 在化学选择性反应中作为催化剂的性能优于金 (I)。例如，带有侧炔或烯烃基团的底物在金 (I) 催化下反应不佳，但在氯化铟 (III) 催化下耐受性更好。