1-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-one | 1036762-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-one
• CAS: 1036762-58-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• mdl: MFCD06659695
• 分子量: 218.175
• InChiKey: JAWTZBKJCXMTDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物的立体选择性动态环化：四氢化萘、色满和四氢喹啉的合成

  摘要：

  该报告描述了通过串联烯丙基叠氮化物重排/Friedel-Crafts 烷基化立体选择性合成 3-叠氮基-四氢化萘、-苯并二氢吡喃和-四氢喹啉。事实证明，将带有三氯乙酰亚胺酯侧链的烯丙基叠氮化物暴露于催化量的 AgSbF6 中对于这种转化是最佳的。该级联成功区分了平衡叠氮化物异构体，提供了具有优异产率和选择性的产品（>25 个示例，高达 94% 的产率和 >25:1 dr）。在许多情况下，反应异构体仅占平衡混合物的微量部分，敏锐地说明了这些系统的动态性质。我们通过合成哈苏巴南（hasubanan）展示了该过程的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11299
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-[4-(Trifluoromethyl)phenoxy]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基芳基醚的对映选择性分子内加氢芳基化，在芳基上没有导向基团

  摘要：

  尽管分子内加氢芳基化是烯丙基芳基醚的一种有吸引力的转化，但它的底物范围狭窄。我们在此描述了 Ir/( S )-DTBM-SEGPHOS 催化的烯丙基芳基醚的分子内加氢芳基化。该反应消除了芳基的结构要求，提供了在 C3 位置带有立体碳中心的 2,3-二氢苯并呋喃，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d1cc05684k

文献信息

• Discovery of amino-acetonitrile derivatives, a new class of synthetic anthelmintic compounds
  作者：Pierre Ducray、Noëlle Gauvry、François Pautrat、Thomas Goebel、Joerg Fruechtel、Yves Desaules、Sandra Schorderet Weber、Jacques Bouvier、Trixie Wagner、Olivier Froelich、Ronald Kaminsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.071

  日期：2008.5

  A new series of amino-acetonitrile derivatives (AAD) have been discovered that exhibit high anthelmintic activity against parasitic nematode species such as Haemonchus contortus and Trichostrongylus colubriformis. Significantly, these compounds also demonstrate activity against nematode strains resistant to the currently available broad-spectrum anthelmintics. The discovery, synthesis, structure-activity

  已经发现了一系列新的氨基乙腈衍生物（AAD），它们对寄生的线虫物种（例如，弯扭线虫和棒状毛线虫）表现出较高的驱虫活性。重要的是，这些化合物还显示出抗线虫菌株的活性，该菌株对目前可用的广谱驱虫药具有抗性。介绍了其发现，合成，构效关系和生物学结果。
• Design, synthesis and effect of the introduction of a propargyloxy group on the fungicidal activities of 1-substituted phenoxypropan-2-amino valinamide carbamate derivatives
  作者：Jian-Qiang Li、Zhi-Peng Wang、Yang Gao、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1039/c6ra17908h

  日期：——

  introduction of an additional OCH2 linker. The bioassay results indicated that compounds containing a small group at the para-position of phenyl gave excellent fungicidal activities with EC50 values ranging from 0.59 to 2.06 μmol L−1. Most notably, the introduction of a propargyloxy group led to a pronounced increase in the fungicidal activity. Furthermore, compound 7o bearing a propargyloxy group was identified

  卵菌的细胞壁由纤维素组成，使纤维素合酶成为羧酸酰胺类杀菌剂的良好靶标。缬氨酰胺氨基甲酸酯是氨基酸杀真菌剂，就其减少这些化合物对人类健康和环境的不利影响的能力而言，代表了常规合成农药的极佳替代品。在继续开发新的纤维素合酶抑制剂的研究中，我们通过引入其他OCH 2接头，开发了一系列iprovalicarb的“拉伸”类似物。生物测定结果表明，在苯基对位含有少量基团的化合物具有优异的EC 50杀真菌活性。值在0.59至2.06μmolL -1之间。最值得注意的是，炔丙基氧基的引入导致杀真菌活性的显着增加。此外，带有炔丙基氧基的化合物7o被认为是最有希望的候选物，因为其对卵菌病具有优异的杀真菌效力，并且对非卵菌病具有良好的杀真菌活性。
• Iridium-catalyzed enantioselective intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers devoid of a directing group on the aryl group
  作者：Toshimichi Ohmura、Satoshi Kusaka、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/d1cc05684k

  日期：——

  Although intramolecular hydroarylation is an attractive transformation of allylic aryl ethers, it has suffered from narrow substrate scope. We herein describe Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS-catalyzed intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers. The reaction eliminates the structural requirement from the aryl group, affording 2,3-dihydrobenzofurans bearing a stereogenic carbon center at the C3 position

  尽管分子内加氢芳基化是烯丙基芳基醚的一种有吸引力的转化，但它的底物范围狭窄。我们在此描述了 Ir/( S )-DTBM-SEGPHOS 催化的烯丙基芳基醚的分子内加氢芳基化。该反应消除了芳基的结构要求，提供了在 C3 位置带有立体碳中心的 2,3-二氢苯并呋喃，对映体过量高达 99%。
• US4149006A
  申请人：——

  公开号：US4149006A

  公开（公告）日：1979-04-10
• Stereoselective Dynamic Cyclization of Allylic Azides: Synthesis of Tetralins, Chromanes, and Tetrahydroquinolines
  作者：Matthew R. Porter、Rami M. Shaker、Cristian Calcanas、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/jacs.7b11299

  日期：2018.1.31

  This report describes the stereoselective synthesis of 3-azido-tetralins, -chromanes, and -tetrahydroquinolines via a tandem allylic azide rearrangement/Friedel-Crafts alkylation. Exposure of allylic azides with a pendant trichloroacetimidate to catalytic quantities of AgSbF6 proved optimal for this transformation. This cascade successfully differentiates the equilibrating azide isomers, providing products

  该报告描述了通过串联烯丙基叠氮化物重排/Friedel-Crafts 烷基化立体选择性合成 3-叠氮基-四氢化萘、-苯并二氢吡喃和-四氢喹啉。事实证明，将带有三氯乙酰亚胺酯侧链的烯丙基叠氮化物暴露于催化量的 AgSbF6 中对于这种转化是最佳的。该级联成功区分了平衡叠氮化物异构体，提供了具有优异产率和选择性的产品（>25 个示例，高达 94% 的产率和 >25:1 dr）。在许多情况下，反应异构体仅占平衡混合物的微量部分，敏锐地说明了这些系统的动态性质。我们通过合成哈苏巴南（hasubanan）展示了该过程的实用性。